5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile

IPUAC Name：5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile

CAS120068-37-3

分子式C12H4Cl2F6N4OS

分子量437.1 g/mol

危化品

5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚硫酰基]-1H-吡唑-3-甲腈是吡唑类化合物的一员，是在1,3,4,5位分别被2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基、氰基、(三氟甲基)亚硫酰基和氨基取代的1H-吡唑。它是一种腈、一种亚砜、一种二氯苯、吡唑类化合物、一种伯氨基化合物和(三氟甲基)苯类化合物的一员。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile

毒性

乳汁浓度

在100份中国生牛乳样品中，有3份检测到氟虫腈，浓度为1.9X10-3 mg/kg；检测限=0.005 mg/kg(1)。

环境水浓度

RAIN: 从四个集约化农业流域(马里兰州、印第安纳州、内布拉斯加州、加利福尼亚州)采集的108份降雨样本中，有1%样本检测出氟虫腈阳性，2003年和2004年期间测得的最大浓度为0.017微克/升，于2004年4月13日在内布拉斯加州测得(1)。

水/土壤挥发

氟虫腈的亨利定律常数估计为8.4X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压2.78X10-9 mm Hg(1)和水溶性1.9 mg/L(1)推导得出。该亨利定律常数表明氟虫腈预计基本上不会从水和潮湿土壤表面挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，氟虫腈预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，氟虫腈在25°C时的蒸气压为2.78X10-9 mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氟虫腈可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。

环境生物浓缩

使用蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)暴露28天测得氟虫腈的全身生物富集系数(BCF)为321(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明水生生物的生物富集性高(SRC)。据报道，在自然土壤中暴露18天的蚯蚓(Eisenia feotida)中，R-(-)-和S-(+)-氟虫腈的BCF值分别为1.33和1.32(3)。

环境生物降解

在加利福尼亚州从迈尔斯溪(MC)、圣地亚哥溪(SDC)和圣安娜河(SAR)收集的三种沉积物中研究了氟虫腈的好氧和厌氧降解(1)。土壤条件为：MC(9.0%粘土，74.0%沙，17.0%淤泥，0.98%有机碳，1.68%有机物质)，SDC(4.0%粘土，92.0%沙，4.0%淤泥，0.18%有机碳，0.32%有机物质)，SAR(3.0%粘土，85.0%沙，12.0%淤泥，0.45%有机碳，0.77%有机物质)(1)。氟虫腈的估计降解半衰期为：好氧条件下，MC、SDC和SAR沉积物分别为91.2、25.1和61.9天(1)。厌氧条件下的半衰期为：相同沉积物分别为5.0、4.6和18.5天(1)。

环境非生物降解

氟虫腈在酸性（pH 5.5）和中性（pH 7）条件下对水解稳定(1)。测量了氟虫腈在碱性条件下的水解速率，发现降解随pH增加而比例增加；水解反应相应的半衰期在pH 9时为770小时，pH 10时为114小时，pH 11时为11小时，pH 12时为2.4小时(2)。氙灯照射下酸性（pH 5.5）氟虫腈水溶液的光降解报告速率为0.17/小时，对应半衰期为4.1小时(2)。该实验揭示了两个平行的光降解反应，出现三氟甲基吡唑衍生物和吡唑-4-磺酸衍生物(2)。这些反应的光解速率常数...

土壤吸附/迁移性

使用 log Kom 范围 2.8-3.6(1) 和转换方程(2)，可以估计氟虫腈的 Koc 值为 1086-6863(SRC)。在八个南澳大利亚土壤中测得的氟虫腈平均 Koc 值为 825(3)。根据分类方案(4)，这些 Koc 值表明氟虫腈在土壤中预计具有低至无的迁移性。然而，已经观察到氟虫腈的 Koc 值取决于土壤中有机质的浓度(1)。在加利福尼亚州迈尔斯溪、圣安娜河和圣地亚哥溪的沉积物中测得的氟虫腈 Koc 值分别为 1656、353 和 400(5)。

人工污染源

氟虫腈的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为杀虫剂(1)和兽医外寄生虫药(2)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。

ICSC 环境数据

该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。

其他环境浓度

在德克萨斯州奥斯汀24个一楼公寓的室内和室外灰尘样本中检测到氟虫腈，浓度分别为<0.5-9800和<0.5-300微克/千克，灰尘样本收集于2008年4月至7月(1)。美国住房部与环境保护局联合进行了一项全国性住宅农药研究，测量了2005年6月至2006年3月期间从地板擦拭物中采集的样本，在478个样本中检测到40%含有氟虫腈，最大浓度为20纳克/平方厘米(检测限0.0007纳克/平方厘米)(2)。

鱼类/海鲜浓度

在德国易北河欧洲鳗鲡(Anguilla anguilla)的肌肉和肝脏中，氟虫腈转化产物氟虫腈砜的浓度分别为4.05和19.19 ng/g湿重。采样于2013年11月和2014年4月进行(1)。

沉积物/土壤浓度

沉积物:在文图拉县圣克拉拉和卡莱瓜斯溪流域的湿季和旱季，分别在7%和14%的沉积物样品中检测到氟虫腈；最高检测浓度为0.4纳克/克(1)。

人类可能接触途径

职业接触氟虫腈可能通过吸入粉尘和在工作场所与该化合物皮肤接触而发生。监测数据表明，普通人群可能通过吸入粉尘和与该化合物或含氟虫腉的其他产品皮肤接触而接触氟虫腈。(SRC)

环境归趋/暴露概况

氟虫腈的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂和兽医外寄生虫药的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时蒸气压为2.78×10-9毫米汞柱，表明氟虫腈将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相氟虫腈将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。氟虫腈含有在波长>290纳米处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于Koc值为825至6863，预计氟虫腈的迁移性低至无。根据估计...

EPA农药生态毒性数据

来自EPA的农药生态毒性数据：125

症状

摄入暴露：参见吸入。

不良影响

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

毒性概述

氟虫腈阻断氯离子通过GABA调节的氯离子通道的传递，从而破坏中枢神经系统活动。(T10) 有机腈在体内和体外都会分解为氰离子。因此，有机腈的主要毒性机制是其产生有毒的氰离子或氢氰酸。氰酸是线粒体膜中真核细胞电子传递链第四复合物细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与细胞色素c氧化酶的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要组织...

相互作用

氟虫腈是苯吡唑类中一种相对较新的杀虫剂。氟虫腈对抗氧化系统和氧化应激生物标志物的影响尚未在体内研究中得到证实。本研究旨在评估小鼠口服暴露后氟虫腈对血液生物标志物和组织抗氧化酶的改变，并探讨抗氧化维生素预处理对这些改变的可能的保护作用。小鼠分为八组，包括对照组、测试组和改善组。测试组小鼠分别暴露于不同剂量的氟虫腈，即2.5、5和10 mg/kg bw，持续28天。改善组小鼠在高剂量(10 mg/kg)氟虫腈前2小时给予维生素E或维生素C(各100 mg/kg)...

RAIS毒性值

口服慢性参考剂量参考：OPP

致癌物分类

对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

解毒剂和急救

提供支持性护理，因为没有特定的解毒剂。将精神状态显著改变的患者送入重症监护环境。至少在初期，在那里能得到更好的管理。使用概述的指南进行胃肠道去污...。关于活性炭的有效数据不足。尽早使用苯二氮卓类药物控制癫痫发作。使用劳拉西泮或丙泊酚控制极度躁动。

暴露路径/方式

该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。

可接受每日摄入量

氟虫腾的参考剂量(RfD)为0.0002毫克/公斤/天，使用从大鼠联合慢性毒性/致癌性研究中确定的0.019毫克/公斤/天(0.5 ppm)的无观察不良效应水平(NOEL)和100的不确定因子。

USGS基于健康的水质评价筛选水平

参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP