四氯间苯二腈

IPUAC Name:2,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,3-dicarbonitrile

氯虫腈、四氯苯二甲腈

CAS1897-45-6
分子式C8Cl4N2
分子量265.9 g/mol
危化品

根据一个由科学和健康专家组成的独立委员会的评估,氯唑灵可致癌。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

四氯间苯二腈

毒性

毒性
39
乳汁浓度
实验性:在喂食.../百菌清/...的奶牛牛奶中未发现达科宁残留物
体内负荷
根据非职业性农药暴露研究(NOPES),佛罗里达州杰克逊维尔市分别于1986年8月21日至9月18日、1987年3月20日至4月13日和1988年2月1日至17日期间,有9%、13%和20%的人口可能通过室内空气接触到百菌清;在同一相应时间段内,有4%、9%和9%的人口可能通过室外空气接触到百菌清,有7%、<1%和19%的人口可能通过个人空气接触到百菌清。佛罗里达州杰克逊维尔市个人空气样本中百菌清的平均浓度在1986年8月21日至9月18日期间确定为0.5纳克/立方米,在1988年2月1日至17日期间确定为2.5纳克/立方米。佛罗里达州斯普林菲尔德/奇科皮市个人空气样本中的平均浓度在1987年6月1日至17日(春季)...
动物浓度
在尼罗巨蜥(Varanus niloticus)的脂肪中未检测到氯唑灵(检测限10 ng/g);2008年11月在马里尼奥采集18份样品,在弗拉布古采集14份样品;2009年11月在尼日尔迪法采集32份样品,在尼亚美采集7份样品(1)。在加拿大安大略省南部三个湖泊的浮游动物中检测到氯唑灵,浓度<0.002-0.030 ng/g湿重;样品于2003年和2004年采集(2)。
大气浓度
农村/偏远地区:从北达科他州农村非农业区收集的空气样本中检测到氯唑灵,浓度为 0.041-7.8 ng/cu m(1)。1995 年 6 月 8 日,在马里兰州 Patuxent 河上方的空气样本中检测到氯唑灵,平均浓度为 0.9 ng/cu m(范围 0.008 至 6.8 ng/cu m)(2)。1995-1996 年,在大湖生态系统附近四个地点收集的空气样本(气相)中检测到氯唑灵,浓度为 0.017-0.099 ng/cu m(3)。颗粒相浓度为 0.004-0.240 ng/cu m(3)。在加利福尼亚州弗雷斯诺市番茄田上方的空气样本中,施用后不久检测到氯唑灵,最高浓度为 140 ng/cu m(4)。现场附近的平均 24 小时氯唑灵浓度为 4.4 ng/cu m(4)。在收集的所有 17 个样本中检测到氯唑灵...
植物浓度
在不列颠哥伦比亚省里夫尔斯托克山脉沿线的8个点采集的地衣中未检测到氯唑灵(1)。
污水浓度
1982年5月4日,在加拿大马尼托巴省西南部波蒂奇拉普雷里市一家商业农场的瓦管排水出流中检测到氯唑灵残留物,浓度为0.04-0.74 ug/L(1);然而,氯唑灵直到1982年7月2日才被施用,这表明1981年施用的氯唑灵在土壤解冻后随融雪渗入出流水中(1)。1982年7月、8月和9月施用后,在瓦管排水出流中检测到氯唑灵,浓度为0.04-3.66 ug/L(1)。在北卡罗来纳州的三个高尔夫球场灌溉水中检测到氯唑灵;浓度通常低于0.05 ppb,但在1994年10月26日其中一个球场飙升至16 ppb(2)。在九份废样中检测到痕量氯唑灵,在五份堆肥样品中检测到0.5-2.2 ng/g干重,但未检测到...
环境水浓度
雨/雪:在海拔 533 米和 1920 米处,从内华达山脉收集的雨雪样本中检测到氯唑灵,浓度分别为 0.73 至 85 ng/L 和 1.1 至 12.96 ng/L,样本采集于 1995-1996 年(1)。在 2000、2001、2002 和 2003 年,在马里兰州剑桥大学收集的 203 个雨水样本中,92% 检测到氯唑灵,浓度分别为 12-2000、5.6-510、6.1-1100 和 2.0-380 ng/L;样本采集于马里兰州剑桥大学(2)。2000 年 4 月 3 日至 11 月 11 日,在剑桥市 Choptank 河附近按事件收集的雨水样本中,89% 的样本报告氯唑灵浓度为 7.7 至 2010 ng/L(3)。在加拿大安大略省南部收集的 51 个降水样本中,98% 检测到氯唑灵,浓度 <0.006-3250 ng/L;样本...
水/土壤挥发
氯唑灵的亨利定律常数报道为2.5X10-7 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明氯唑灵预计从湿润土壤和水表面基本不会挥发(2)。基于5.7X10-7 mm Hg的蒸气压(1),氯唑灵预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),氯唑灵在25°C时的蒸气压为5.7X10-7 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相氯唑灵通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为6.5年(SRC),根据其在25°C时的速率常数6.2X10-15 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数是通过结构估算法推导的(3)。颗粒相氯唑灵可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。研究表明,氯唑灵可在水溶液中直接光解,半衰期...
环境生物浓缩
在蓝鳃太阳鱼中测得氯唑灵的生物富集系数为 75(可食用部分)和 264(整体)(1)。鲶鱼的 BCF 值报告为 9.4(可食用部分)和 16(整体)(1)。在为期 6 周的孵化期间,暴露于 3 ug/L 氯唑灵的鲤鱼报告的最大 BCF 值为 125(2)。在暴露 28 天后,蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)的 BCF 值确定为 264(3)。根据分类方案(4),这些 BCF 值表明水生生物中的生物富集程度可能为低至高(SRC)。加拿大安大略省南部三个湖泊中浮游动物的氯唑灵 BAF 值(基于湿重和脂质)分别为 14-1500 和 140-190,000;样本收集于 2003 年和 2004 年(5)。
环境生物降解
厌氧条件:百菌清(水和土壤结合)在两种不同淹水土壤中的厌氧半衰期为5至15天(1)。主要代谢物2,5,6-三氯-4-羟基异酞腈似乎在1至2个月后达到一个广泛的峰值,并在壤土中4个月研究的结束前保持在约30至40%剂量的恒定水平(1)。百菌清在池塘沉积物中的厌氧生物降解半衰期<1.9天(2)。百菌清在两种先前暴露的水稻土样中发生厌氧生物降解,半衰期为23.2和18.5天;在两种没有先前百菌清暴露的土壤中,它没有降解(3)。
环境非生物降解
在苯中,光解产物通过质谱和核磁共振谱鉴定为 2,4-二氰基-3,5,6-三氯联苯。光解也发生在甲苯、邻二甲苯和均三甲苯中,但未鉴定出产物。
土壤吸附/迁移性
基于氯唑灵在3种黑土和1种黏土矿物钠基膨润土土样上的吸附等温线,测得其Koc值为1800(1)。其他报道的Koc值为1300至14,000(2)。对四种土壤进行的实验室批次平衡研究表明,氯唑灵在粉砂黏壤土、粉土、砂质壤土和砂土中的迁移性有限,计算得到的Koc值分别为1400、7000、1100和900(3)。根据分类方案(4),这些Koc值表明氯唑灵在土壤中的迁移性将为低至不移动(SRC)。回收池塘沉积物的Koc值为2270至2450(5)。
人工污染源
百菌清的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它作为一种广谱、非内吸性保护性杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境(SRC)。百菌清主要用作杀菌剂,用于控制蔬菜、大田和观赏作物的叶部真菌病害(1)。它还用作木材保护剂、防霉剂、防霉变剂、杀菌剂、微生物杀灭剂、杀藻剂、杀虫剂和杀螨剂(1)。
食品调查值
在东京市场上销售的苹果、卷心菜、大白菜、黄瓜、桃子、梨、菠菜、草莓和番茄的大多数样品中检测到氯唑灵,浓度为0.001-1.35 mg/kg。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不当处置。
其他环境浓度
在日本,氯唑灵被施用于附近的黄瓜田一周后,在公园和学校场地(未知是植物、土壤还是空气样品)中定性检测到氯唑灵残留物(1)。在中国和韩国的30种草药材料样品共292份中未检测到氯唑灵(2)。在2009年2月从哥斯达黎加巴瓦火山和波阿斯火山采集的凤梨科植物水样过滤后的天然有机物中检测到氯唑灵,浓度为210 pg/L(3)。
鱼类/海鲜浓度
在加利福尼亚州索尔顿海的鱼类中检测到氯唑灵,平均浓度为 0.3 至 1.2 ng/g(Corvina 物种)和 0.5 至 1.6 ng/g(Tilapia 物种)(1)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在希腊各港口的海洋沉积物中检测到氯唑灵,浓度为9-165 ng/g(1)。在切萨皮克湾支流的沉积物中检测到氯唑灵,浓度约为0.1 ppb(2)。在加利福尼亚州索尔顿海的沉积物中检测到氯唑灵,浓度为0.5-8.9 ng/g(3)。在英国埃塞克斯郡布莱克沃特河口码头附近的沉积物中检测到氯唑灵,浓度为16-46.5 ppb(4)。在澳大利亚南部园艺集水区的96份沉积物样品中的2份中检测到氯唑灵,浓度为118 ug/kg;样品于2008年至2009年间5个月内采集(5)。
人类可能接触途径
机械番茄收获者对百菌清的平均潜在皮肤接触暴露确定为499.6微克/小时;然而,普通工作服装可减少90%的皮肤接触暴露(1)。基于内衣剂量测定的皮肤接触暴露平均为43.4微克/小时(1)。吸入对工人总暴露的贡献范围为8.1-28%(1)。温室浇灌工人(不包括手部)的百菌清归一化估计总体内累积率(NETBAR)确定为384毫克-沉积/千克-喷洒(2)。温室浇灌工人的平均总手部洗涤量确定为8毫克-沉积/千克-喷洒百菌清(2)。使用喷杆喷雾机的拖拉机驾驶员(不包括手部)的百菌清归一化估计总体内累积率(NETBAR)确...
环境归趋/暴露概况
百菌清的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它作为一种广谱、非内吸性保护性杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时5.7×10^-7毫米汞柱的蒸气压表明百菌清将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相百菌清将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为6.5年。颗粒相百菌清将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。百菌清已被证明能在水溶液中发生直接光解,这表明在...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:89
症状
氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作,最终失去意识。(L96, L97)
不良影响
IARC致癌物-3类:国际癌症研究机构无法分类的化学品。
健康影响
短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
处理方法
氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠,它们可从细胞色素系统中释放氰化物,以及硫氰酸酶,这是一种存在于哺乳动物中的天然酶,可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合,产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
毒性数据
LD50: 2500 mg/kg (腹腔注射,小鼠) (T14) LD50: 3700 mg/kg (口服,小鼠) (T14) LD50: >2500 mg/kg (经皮,大鼠) (T14) LC50: 310 mg/m3 暴露1小时 (吸入,大鼠) (T14)
毒性概述
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂(存在于真核细胞线粒体膜中)。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果,电子传递链被破坏,细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,特别受到影响。氰化物也...
目标器官
尿液
相互作用
... 阿特拉津和氯唑灵浓度 ≥ 25 microg/L 和 33.3 microg/L 分别导致 D. tertiolecta 种群生长率显著下降。在更高浓度(≥ 400 microg/L)下,毒死蜱也对 D. tertiolecta 种群生长率产生显著影响。为 D. tertiolecta 确定的种群生长率 EC50 值为:氯唑灵 64 microg/L,阿特拉津 69 microg/L,毒死蜱 769 microg/L。阿特拉津和毒死蜱混合物显示加毒性,而阿特拉津和氯唑灵混合物则具有协同效应。
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
关于氯唑灵对人类的致癌性证据不足。在实验动物中,关于氯唑灵致癌性的证据充分。总体评价:氯唑灵可能对人类有致癌性(2B 组)。
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
暴露路径/方式
口服(L96);吸入(L96);皮肤接触(L96)
平均每日摄入量
根据1973年从加拿大全国调查获得的数据,冬季期间蒙特利尔市从花园水果中摄入百菌清的每日量为0.04微克/人/天(1)。
可接受每日摄入量
FAO/WHO ADI: 0.03 mg/kg
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服