S-(2,3,3-trichloroprop-2-enyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate

IPUAC Name:S-(2,3,3-trichloroprop-2-enyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate

CAS2303-17-5
分子式C10H16Cl3NOS
分子量304.7 g/mol
非危品

物理描述 | 野麦畏,[固体]呈无色晶体或油状琥珀色液体。通过吸入、摄入或皮肤吸收有毒。用作农药。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

S-(2,3,3-trichloroprop-2-enyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate

毒性

毒性
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大气浓度
农村/偏远地区:在1981年4月至10月期间,在加拿大萨斯喀彻温省里贾纳和梅尔福特采集的空气样本中,分别检测到0-25 ng/cu m和0-160 ng/cu m的野麦畏(1)。在1982年4月至10月期间,在加拿大萨斯喀彻温省梅尔福特采集的空气样本中也检测到0-160 ng/cu m的野麦畏(1)。1995年4月至9月,在密西西比州夏基县罗林福克的一个农业鲶鱼农场的空气样本中检测到野麦畏,但未量化(2)。
环境水浓度
雨/雪/雾:在1995年4月至9月期间采集的密西西比州城市(欣兹县,杰克逊居民区)和农业地区(罗灵福克郡的鲶鱼农场)的雨水中检测到三氟乐酯,但未量化(1)。据报道,2000年7月3日暴雨后,加拿大萨斯喀彻温省万豪德的雨样平均浓度为10.7 ng/L(2)。在欧洲有限的雨水样品中检测到三氟乐酯:德国绍因斯兰德403-2137微克/升(41个样品中的13个);德国多伊塞尔巴赫151-760微克/升(22个样品中的5个);德国本斯海姆176-340(10个样品中的2个);瑞典埃克罗德9微克/升(53个样品中的2个)(3)。在高山、亚北极和北极地区收集的季节性积雪样品中,不到一半的样品检测到该化合物,浓度为0.30-0.62 ng/L...
水/土壤挥发
野麦畏在土壤中的挥发性随含水量的增加而增加。乳剂浓度的挥发性通常高于颗粒剂型。将不同剂型的野麦畏与含有不同湿度水平(2%、6%和田间持水量)的土壤混合。不同颗粒剂型野麦畏(2.5%、5%或10%活性成分)的持久性保持不变
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),蒸气压为25°C时1.2X10-4毫米汞柱的三氟乐酯预计在环境中仅以气态存在。气相三氟乐酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为12天(SRC),根据使用结构估计方法推导出的25°C时速率常数3.3X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)(3)计算得出。气相三氟乐酯通过与臭氧反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为340天(SRC),根据其速率常数3.3X10-20立方厘米/摩尔...
环境生物浓缩
使用log Kow值4.60(1)和回归推导方程(2),计算得到三氟草胺在鱼类中的估计BCF值为500(SRC)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力中等(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:三氯烯胺在有氧条件下生物降解,在20°C的粘壤土中计算半衰期为37天,在20°C的砂质壤土中为60天,在20°C的粉砂粘壤土中为58天,在1°C的砂壤土中为98天。在厌氧条件下,三氯烯胺的代谢速度慢得多,在土壤中培养60天后,回收到的14C-三氯烯胺母体化合物占施用量的21%(1)。
环境非生物降解
通过水解裂解形成二烷基胺、二氧化碳和巯基部分。后者通过巯基团交换转化为相应的醇。
土壤吸附/迁移性
已报道的log Koc值范围为3.22至3.60,对应的Koc范围为1659至3981(1)。也有报道Koc为220(2)。根据分类方案(3),该Koc范围表明TRIALLATE在土壤中预计具有低至轻微的迁移性(SRC)。在土壤和水分配测试中,与雷粉砂土壤和德鲁默粉砂粘壤土达到平衡时,溶液中分别发现6.7%和2.2%的TRIALLATE(3),而在TRIALLATE应用于干燥的雷粉砂土壤和德鲁默粉砂粘壤土的土壤/水浆液中,分别解吸了6.6%和1.8%的TRIALLATE(3)。这些结果表明TRIALLATE在土壤上的吸附是一个可逆过程(3)。TRIALLATE于1992年9月25日以820 g/ha的剂量施用并混入土壤到实验田...
人工污染源
预计三氯烯胺的生产将通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂的使用(1)预计会导致其直接释放到环境中(SRC)。1987年美国使用了约350万磅三氯烯胺(2)。
食品调查值
在为期十年的FDA市场篮研究(1982-1991)中,在一个未指明的食品中发现三氯烯炔酯,平均浓度为0.004 ug/g(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该化学物质可能在生物体内发生生物累积。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心地避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
生态毒性摘录
/现场研究/ 使用模拟北方草原湿地的水生多组分微宇宙,评估了六种广泛使用的农业农药对该重要野生动物栖息地的潜在影响。使用嵌套实验设计,将16个4升水生微宇宙分别用杀虫虫威、地虫磷、甲拌磷、阿特拉津、氟乐灵和野麦畏的三种浓度处理。微宇宙单元在环境室中培养30天,采用16小时光照:8小时黑暗周期,维持在20°C。通过观察水、动物、沉积物和植物与农药的相互作用,随时间监测特定的湖泊学、生物学和毒理学参数。实验室设计作为初步、快速、经济的筛选...
沉积物/土壤浓度
土壤:在2002年1月25日至3月27日加沙地带采集的45份土壤样品中检测了野麦畏,但未检出(1)。
人类可能接触途径
职业性接触三氟草胺可能发生在生产或使用该化合物的工作场所,通过吸入和皮肤接触。监测数据表明,一般人群可能通过饮用含有该化合物的地下水和其他含三氟草胺的产品接触三氟草胺。(SRC)
环境归趋/暴露概况
三氟草胺的生产预计会导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂的使用预计会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为1.2X10-4 mm Hg,表明三氟草胺将仅以气相形式存在于大气中。气相三氟草胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为12小时。气相三氟草胺将通过与臭氧反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为340天。三氟草胺不含有在波长>290 nm处发色的发色团,因此预计不会易受...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:66
症状
与有机磷酸酯一样,体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同,氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短,因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的,并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
健康影响
三氯烯胺具有致突变性。关于硫代氨基甲酸酯对人类影响的数据很少。然而,在农业工人中观察到刺激和过敏的病例。一些硫代氨基甲酸酯,例如草达灭,对精子形态有影响,从而影响生殖。然而,未观察到致畸效应。致突变性研究结果表明,含有二氯烯丙基团的硫代氨基甲酸酯高度致突变。一些硫代氨基甲酸酯是乙酰胆碱酯酶抑制剂。急性接触胆碱酯酶抑制剂可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加,如果呼吸...
处理方法
急性暴露和急救:眼睛:在流动水下冲洗睁开的眼睛几分钟。摄入:不要催吐。用水漱口(切勿给失去知觉的人口服任何东西)。立即寻求医疗建议。皮肤:应立即用流动冷水冲洗受影响部位至少15分钟,然后用肥皂和水彻底清洗。如有必要,应让患者淋浴并更换受污染的衣物和鞋子,然后必须寻求医疗救助。吸入:提供新鲜空气。如需要提供人工呼吸。
毒性数据
LCLo(猫)= 400 mg/m3/4h
毒性概述
三氯烯胺、二氯烯胺和磺氯烯胺的代谢产物似乎具有致突变性或致癌性。特别是,2-氯烯丙基团是这些除草剂致突变性的原因。这些代谢物可能与DNA结合或破坏DNA,导致碱基替换。二氯烯胺已被证明对小鼠是致癌物。一些硫代氨基甲酸酯(EPTC、草达灭、克草灭和环草灭)具有共同的毒性机制,即抑制乙酰胆碱酯酶。乙酰胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其重要功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时会导致流涎和流泪。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛...
目标器官
肝脏
相互作用
进行了温室和田间试验,以确定二氯酰胺、R-29148、CGA-92194、呋黄胺、萘二甲酸酐和MON-5500作为小麦中野麦畏的除草剂解毒剂的有效性,并确定种子处理剂杀菌剂和杀虫剂对野麦畏的拮抗作用。MON-5500以0.063% wt/wt进行种子处理是温室和田间中野麦畏最有效的解毒剂。二氯酰胺和R-29148以0.5% wt/wt作为野麦畏的解毒剂比CGA-92194或萘二甲酸酐更有效。作为种子处理的呋黄胺并未减少野麦畏对小麦的伤害。二氯酰胺或R-29148以2.2 kg ai ha-1的用量播撒到土壤中并混入,可减少来自1.1 kg ai ha-1野麦畏对小麦的伤害,同时也减少了...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:OPP
致癌物分类
IARC未列出。野麦畏的代谢物磺草胺被IARC分类为可能对人类致癌(2B组)。另一种代谢物燕麦敌,其致癌性对人类无法分类(3组)。(L135)
人体毒性摘录
/遗传毒性/ 三氯烯炔酯在EUE细胞中未引起任何可检测的DNA修复,如非计划DNA合成测试所示,而EUE细胞在用甲基硝基亚硝基胍和甲基甲磺酸酯处理后显示出(3)H-胸苷掺入显著增加。
暴露路径/方式
吸入(L793);口服(L793);皮肤接触(L793)
平均每日摄入量
根据美国食品药品监督管理局(FDA)对美国食品供应(总膳食研究或市场篮研究)中化学污染物的监测计划(1),确定了1986-1991年间三氯硫磷的平均每日摄入量(AVDI)。在1992年的监测期间,所有年龄/性别组的AVDI均<0.0001 ug/kg体重/天(1)。
1或癌症风险水平1E-06
胃肠道吸收的污染物比例:1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
胃肠道吸收的污染物比例:1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服