4-phenyldiazenylaniline

IPUAC Name:4-phenyldiazenylaniline

CAS60-09-3
分子式C12H11N3
分子量197.24 g/mol
危化品

根据世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)的说法,对氨基偶氮苯可致癌。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-phenyldiazenylaniline

毒性

毒性
17
污水浓度
在美国EPA的废水导则部门赞助的对4000个工业和公共拥有处理厂(POTWs)废水的综合调查中,在有机物和塑料行业的排放物中鉴定出522.7 ppb的4-氨基偶氮苯(1)。
水/土壤挥发
4-氨基偶氮苯的亨利定律常数估计为8.70X10-11 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明4-氨基偶氮苯预计从水面基本不挥发(2)。基于1.4X10-6 mm Hg(3)的蒸气压,4-氨基偶氮苯预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),蒸气压为25°C时1.4X10-6 mm Hg(2)的4-氨基偶氮苯将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯胺黄通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为9小时(SRC),是根据其在25°C时4.3X10-11 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出的,该常数是通过结构估计方法(3)推导得出的。颗粒相的4-氨基偶氮苯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。4-氨基偶氮苯在中性和碱性溶液中的吸附带为384 nm,在...
环境生物浓缩
据估计,4-氨基偶氮苯的BCF值为10(SRC),使用log Kow值3.41(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。据推测,该化合物可能通过与氨基和组织成分之间的反应结合到组织中(4)。
环境生物降解
纯培养:发现白腐担子菌Phanerochaete chrysosporium在低氮和高氮培养条件下分别能在12天内降解4-氨基偶氮苯25.8%和4.7%(1)。在使用从染料工厂排水沟分离的培养物的实验中,表明静态培养的延滞期随浓度增加而增加,在100 ppm 4-氨基偶氮苯浓度下,37 °C时摇动和静态培养分别在24小时后获得46%降解和48小时后获得59%降解(2)。还原裂解产物为苯胺和对苯二胺(2)。
环境非生物降解
4-氨基偶氮苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)在25°C下估计为4.3X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米(1)时的大气半衰期约为9小时。4-氨基偶氮苯预计不会在环境中发生水解,因为缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)。苯胺黄在波长>290纳米处吸收光(3),因此可能受到阳光的直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
4-氨基偶氮苯的Koc估计为1,700(SRC),使用log Kow为3.41(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明4-氨基偶氮苯在土壤中预计具有低迁移性。由于芳香氨基基团的高反应性,预计苯胺会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质(4,5)。
人工污染源
4-氨基偶氮苯作为染料的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LC50;物种:青鳉(高眼,长2厘米,重0.2克);条件:淡水,静态,25 °C;浓度:700微克/升,持续48小时
自然污染源
4-氨基偶氮苯据知不存在于自然界(1)。
人类可能接触途径
美容师/过去/在染发剂中接触对苯二胺衍生物,染纺织树脂的工人,以及经常接触彩色显影液的照相胶片冲洗工,对偶氮染料变得敏感。/有机偶氮染料/
环境归趋/暴露概况
4-氨基偶氮苯作为染料的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时1.4X10-6毫米汞柱的蒸气压表明4-氨基偶氮苯将以气态和颗粒态存在于大气中。气态苯胺黄将与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为9小时。颗粒态4-氨基偶氮苯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。4-氨基偶氮苯在波长>290纳米处吸收光,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,基于估算的Koc值,4-氨基偶氮苯的迁移性预计较低...
不良影响
IARC致癌物-3类:国际癌症研究机构无法分类的化学品。
相互作用
来自12日龄雄性C57BL/6 X C3H/HeJ F1 (B6C3F1)小鼠的肝胞浆液含有3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸盐(PAPS)依赖性磺基转移酶活性,用于N-羟基-4-氨基偶氮苯...。五氯苯酚(PCP)和2,6-二氯-4-硝基酚对该磺基转移酶活性只有中等程度的抑制作用;在100-uM浓度下,各化合物仅抑制活性50-80%。在12日龄雄性B6C3F1小鼠给予单剂量0.04 umol/g体重的PCP后45分钟,再给予单剂量0.1 umol/g体重的[3H]4-氨基偶氮苯([3H]AB)...,DNA加合物形成被抑制约50%。在相同条件下,PCP还使AB...在9个月内诱导的小鼠肝瘤平均数减少52%...。PCP强烈抑制t...
致癌性证据
人类中无可用数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评价:2B组:该物质可能对人类有致癌性。
致癌物分类
IARC专著:第7卷补充:致癌性总体评价:IARC专著第1至42卷的更新,1987年;440页;ISBN 92-832-1411-0 (已绝版)
人体毒性摘录
/其他毒性信息/ 一名34岁女性因慢性、复发性手部湿疹就诊,她暴露于对苯二胺和相关化合物p-苯基偶氮苯胺的来源不寻常。患者曾间歇性地接受局部和系统性类固醇治疗。她在银行担任办公室职员,并将皮炎发作与使用特定墨水盖章的场合联系起来。她患有亚急性皮炎,手部出现脱屑和红斑,尤其影响指尖。斑贴测试显示仅对对苯二胺、硫柳汞和红色墨水呈阳性反应。制造商提供的信息表明,墨水中含有p-苯基偶氮苯胺,据说对苯二胺是一种中间体...
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