(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
IPUAC Name:(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
CAS83-79-4
分子式C23H22O6
分子量394.4 g/mol
危化品
物理描述 | 鱼藤酮表现为无色至棕色晶体或白色至棕色白色结晶粉末。无气味无味。(NTP, 1992)
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
![(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one](https://labdr.oss-cn-shenzhen.aliyuncs.com/casimg/C8/83-79-4.png)
毒性
毒性环境水浓度
地下水:美国环保局于1971年至1991年进行了地下水农药采样。结果显示,在1987年至1988年加利福尼亚州采样的12口井中,未检测到鱼藤酮浓度(1)。
水/土壤挥发
鱼藤酮的亨利定律常数估计为1.12X10-13 atm-cu m/mol(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明鱼藤酮预计从水面基本不挥发(2)。鱼藤酮的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压6.9X10-10 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(3)确定,鱼藤酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),鱼藤酮在25°C下的估计蒸气压为6.9X10-10 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的鱼藤酮可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。鱼藤酮含有在波长>290 nm处发色团(4),因此预计易受阳光直接光解(SRC)。当暴露在光和空气中时,鱼藤酮在C-7位发生羟基化,随后脱水形成脱水鱼藤酮。这些反应在暴露于阳光5至10天后使鱼藤酮失活(5)。
环境生物浓缩
一项研究表明,当一岁蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)在连续流动系统中暴露于5.2微克/升的鱼藤酮30天时,头部、内脏和躯体的生物富集因子分别为165、3,500和125(4)。根据分类方案(3),生物富集因子为100-100为高,>1000为非常高(SRC)。
环境生物降解
好氧:在意大利南部,两种类型的土壤样品(粉砂粘壤土和壤土)添加鱼藤酮后,在10-20°C黑暗条件下进行降解实验。结果表明,在20°C时,鱼藤酮在粉砂粘壤土中的半衰期为8天,在壤土中为5天。然而,在10°C时,粉砂粘壤土的半衰期为25天,壤土为21天(1)。鱼藤酮被列为可在好氧和厌氧污水处理过程中降解的有机物质之一,如果能够充分适应;很大程度上取决于待处理的浓度和可能的处理温度(2)。
环境非生物降解
鱼藤酮光分解产物...暴露在玻璃表面或豆叶上的光下:O-去甲基鱼藤酮;6ALPHABETA, 12ALPHAA-鱼藤醇;脱氢鱼藤酮;6ALPHABETA, 12ALPHABETA-鱼藤醇;鱼藤酮;6',7'-环氧鱼藤酮;6',7'-环氧-6ALPHABETA, 12ALPHABETA-鱼藤醇。
土壤吸附/迁移性
使用测量的log Kow为4.10(1)和回归推导方程(2),鱼藤酮的Koc估计值约为3,200(SRC)。根据推荐的分类方案(3),该估计的Koc值表明鱼藤酮在土壤中的迁移性较低(SRC)。鱼藤酮的Kd值在意大利南部的2种不同土壤类型中确定。在吸附实验中,粉砂粘壤土和壤土的Kd值分别为0.56和2.73 L/kg,20°C下土壤的降解速率分别为0.102和0.074 d-1(4)。
人工污染源
鱼藤酮的生产和使用作为鱼毒剂用于鱼类种群管理(1),以及其在美国(2)作为杀虫剂、跳蚤粉、喷雾剂和防蛀剂(3)的先前使用,已经并将导致其直接释放到环境中(SRC)。2006年3月和4月,登记人自愿取消了所有牲畜、住宅和房主使用、家庭宠物使用以及除鱼毒剂用途外的所有其他用途(4)。
生态毒性值
USDA APHIS化学品影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^83-79-4$'
自然污染源
已知许多鱼藤酮的植物来源,特别是马来西亚和东印度群岛生长的鱼藤(Derris),以及中美洲和南美洲生长的 Lonchocarpus(俗称cube)。
食品调查值
据报道,1982年至1986年4年期间食品中有农药残留。在FY83-86监管监测中,约11,500个样品(1)中发现鱼藤酮残留。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物非常有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。该物质可能对水生环境造成长期影响。
生态毒性摘录
/田间研究/ 将2或5 uL/L浓度的增效鱼藤酮(2.5%)应用于Pro-Noxfish制剂中,处理两个浅水、0.05公顷的池塘,导致底栖无脊椎动物总数和多样性暂时减少,两个池塘中笼养亚洲蛤(Corbicula manilensis)全部死亡,以及5 uL/L处理中本地豹蛙(Rana pipiens)幼虫部分死亡。处理后第7天,2 uL/L浓度使底栖生物减少67%,5 uL/L应用减少96%。多样性指数在处理后第3天至第7天之间在两个池塘中急剧下降,最低值分别在2和5 uL/L处理的第7天和第37天记录。均匀度指数从第3天下降到第3天...
鱼类/海鲜浓度
威斯康星州吉奥纳国家鱼类孵化场的冷水池塘(1983年11月,0至5°C)和拉克罗斯国家渔业研究中心的温水池塘(1984年7月,23至27°C)使用Noxfish(鱼藤酮0.25 mg/L)进行处理并进行分析。淡水小龙虾(Orconectes sp.)和贻贝(Lampsilis sp.)被用作代表性无脊椎动物。冷水池塘中的小龙虾在处理1天后鱼藤酮浓度范围为0.0.395微克/克,处理21天后<0.057微克/克;鱼藤酮浓度未达到检测限,因为到第21天所有鱼都已死亡。温水池塘中的小龙虾在处理1天后鱼藤酮浓度范围为0.058微克/克,处理7天后<0.005微克/克(检测限)。冷水池塘中的贻贝含有r...
人类可能接触途径
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有8,100名工人(其中2,470名为女性)可能接触鱼藤酮(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触鱼藤酮可能通过吸入粉尘和在工作场所生产或使用鱼藤酮时与该化合物的皮肤接触发生(SRC)。使用数据表明,一般人群可能通过接触含有该化合物的消费品经皮肤接触鱼藤酮(SRC)。有限的监测数据表明,一般人群可以通过摄入受污染的饮用水或食用(2)水生栖息地处理后的鱼类接触鱼藤酮(SRC)。
环境归趋/暴露概况
鱼藤酮的生产和使用作为鱼毒剂管理鱼类种群以及其在美国以前作为杀虫剂、跳蚤粉、喷雾剂和防蛀剂的使用,将并已经导致其直接释放到环境中。鱼藤酮天然存在于许多植物中,特别是马来西亚和东印度群岛生长的鱼藤(Derris)以及中美洲和南美洲生长的Lonchocarpus。如果释放到空气中,估计在25°C下蒸气压为6.9X10-10毫米汞柱,表明鱼藤酮将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的鱼藤酮将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。鱼藤酮含有在>290 nm波长处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解。当暴露在光和...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:93
症状
动物急性中毒的特征是初始呼吸刺激,随后是呼吸抑制、共济失调、惊厥,最终因呼吸 arrest 而死亡。(T10)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
大鼠神经元和小胶质体的原代培养研究表明,低剂量鱼藤酮(低于10纳摩尔)可诱导多巴胺能神经元的氧化损伤和死亡,而在帕金森病中死亡的正是黑质中的这些神经元。向大鼠注射鱼藤酮会导致帕金森病症状的发展。该研究并不直接表明鱼藤酮暴露是人类帕金森病的原因。(L1274) 鱼藤酮粉尘对眼睛(引起结膜炎)、皮肤(引起接触性皮炎)、上呼吸道(引起鼻炎)和喉咙(与咽炎有关)有高度刺激性(T10)
处理方法
由于鱼藤酮在光和热下不稳定,其毒性可能在2或3天后消失。(T10)
毒性概述
鱼藤酮通过干扰线粒体中的电子传递链起作用。具体来说,它抑制电子从复合物I中的铁硫中心向泛醌的转移。这阻止了NADH转化为可用的细胞能量(ATP)。(L1274)
目标器官
眼睛,皮肤,呼吸系统,中枢神经系统
RAIS毒性值
口服慢性参考剂量参考:IRIS当前
致癌性证据
A4; 对人类致癌性无法分类。 /鱼藤酮(商业)/
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
暴露路径/方式
吸入,食入,皮肤和/或眼睛接触
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1





