N,N-diphenylnitrous amide

IPUAC Name:N,N-diphenylnitrous amide

CAS86-30-6
分子式C12H10N2O
分子量198.22 g/mol
危化品

危害摘要 | n-亚硝基二苯胺是一种工业化合物。它是一种橙色-棕色或黄色固体,自1945年以来一直在生产。n-亚硝基二苯胺用于制造轮胎等橡胶产品或其他化学品。在1980年代初,大多数美国橡胶制造商用更高效的化学品取代了它。如今,美国只有一家制造商生产n-亚硝基二苯胺。我们不知道它是否自然存在于环境中。有一些证据表明微生物会产生它。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

N,N-diphenylnitrous amide

毒性

毒性
30
污水浓度
N-亚硝基二苯胺在1978年7月采集的样品中,在初级处理后的废水中检测到11 ug/L,在洛杉矶联合水污染控制厂的最终排放液中检测到<10 ug/L(1)。N-亚硝基二苯胺在1981年4月至6月从纽约州拿骚县雪溪废水回收-补给设施采集的进水样品中检测到0.8-31.8 ug/L(2)。N-亚硝基二苯胺从废水中的去除率>94->99%(2)。在1986年1月至7月间从加拿大安大略省37个水污染控制厂采集的样品中,在原始污泥和处理后的污泥中检测到N-亚硝基二苯胺,浓度未知(3)。在从iona城市垃圾填埋场采集的沉积物中检测到N-亚硝基二苯胺1100 ug/kg...
环境水浓度
地表水:在NV州米德湖轮胎浸出液中检测了N-亚硝基二苯胺,但未检测到(1)。在1982年大湖流域生态系统中鉴定出N-亚硝基二苯胺,但未进行定量分析(2)。在2006年4月至9月从加拿大和美国(5条河流,2个湖泊)的七个水源中采集的样本中检测到N-亚硝基二苯胺,这些样本随后用十一种不同的消毒处理方法模拟饮用水处理厂,浓度为0.06-0.48纳克/升(3)。
水/土壤挥发
N-亚硝基二苯胺的亨利定律常数估计为1.2×10-6 atm·m³/mol(源),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明N-亚硝基二苯胺预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)挥发的半衰期估计为43天(源)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)挥发的半衰期估计为320天(源)。N-亚硝基二苯胺的亨利定律常数表明,从湿润土壤表面可能发生挥发(源)。基于估计的蒸气压,N-亚硝基二苯胺预计不会从干燥土壤表面挥发(源)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),估计在25°C时蒸气压为7×10-5毫米汞柱(SRC)(通过碎片常数法测定(2))的N-亚硝基二苯胺,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相N-亚硝基二苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数2.5×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相N-亚硝基二苯胺可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。N-亚硝基二...
环境生物浓缩
据报道,蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)暴露于平均浓度为9.21微克/升的N-亚硝基二苯胺14天后,N-亚硝基二苯胺的最大生物富集因子(BCF)为217(1)。根据分类方案(2),该BCF表明水生生物中的生物富集程度高。
环境生物降解
好氧条件:在木材防腐工艺产生的86克污泥/公斤土壤中,N-亚硝基二苯胺的半衰期确定为88.9天,初始浓度为697毫克/公斤,287天后最终浓度为19毫克/公斤;在木材防腐工艺产生的172克污泥/公斤土壤中,N-亚硝基二苯胺的半衰期确定为166.4天,初始浓度为887毫克/公斤,287天后最终浓度为58毫克/公斤(1)。在使用生活污水作为接种物的静态生物降解试验中,N-亚硝基二苯胺在原始培养物以及第一、第二和第三次传代培养物中培养7天后生物降解情况为:(10毫克/升初始浓度N-亚硝基二苯胺)47%、63%、95%和98%;在5毫克/升初始浓度下...
环境非生物降解
N-亚硝基二苯胺与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为2.5×10-11 cm³/分子·秒(源),使用结构估算法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为16小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,N-亚硝基二苯胺预计不会在环境中发生水解(2)。溶解在甲醇中的N-亚硝基二苯胺的最大紫外光谱吸附确定为262纳米,据报道在高达350纳米处有有限吸附(3),因此可能易受阳光直接光解(源)。N-亚硝基二苯胺...
土壤吸附/迁移性
N-亚硝基二苯胺的log Koc据报道为3.08(Koc = 1200)(1)。根据分类方案(2),该Koc值表明N-亚硝基二苯胺在土壤中的迁移性较低(SRC)。
人工污染源
N-亚硝基二苯胺作为橡胶促进剂(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(源)。
生态毒性值
LC50;物种:爱胜蚓(Eisenia fetida)(蚯蚓)成体;直接应用151毫克/公斤(95%置信区间:136-167毫克/公斤)/≥98%纯度/
自然污染源
N-亚硝基二苯胺尚未被报道为天然产物(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。该化学物质可能在鱼类中生物积累。强烈建议不要让该化学物质进入环境。
其他环境浓度
在1980年夏季和秋季于拉夫运河(纽约州尼亚加拉瀑布城)进行的一项监测研究中,在沉积物、土壤和水中检测到N-亚硝基二苯胺,但未进行定量分析(1)。
鱼类/海鲜浓度
在1983年期间,从密歇根湖及其支流14个地点采集的9种鱼类中监测了N-亚硝基二苯胺,但未检测到(1)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:从安大略湖西部盆地的五个采样站采集的沉积物芯在分析过程中未发现N-亚硝基二苯胺的痕迹(1)。在2006年2月14-15日从路易斯安那州紫罗兰沼泽的18个采样点采集的沉积物样品中未检测到N-亚硝基二苯胺(未报告检测限)(2)。
人类可能接触途径
在生产或使用N-亚硝基二苯胺的工作场所,通过吸入和皮肤接触可能发生职业接触(源)。在调查的8家工业橡胶厂中,空气中N-亚硝基二苯胺的浓度为0.01-1230微克/立方米,平均为37.5微克/立方米;确定工人接触途径为吸入和皮肤(1)。在一家制造轮胎硫化用化学品的工厂大气中发现了高达47微克/立方米的N-亚硝基二苯胺;从工厂楼梯上刮取的样品含有15000毫克/公斤(2)。
环境归趋/暴露概况
N-亚硝基二苯胺作为橡胶加工化学品和制造对亚硝基二苯胺的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,估计在25°C下的蒸气压为7×10-5毫米汞柱,表明N-亚硝基二苯胺将以气相和颗粒相存在于大气中。气相N-亚硝基二苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为16小时。颗粒相N-亚硝基二苯胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。N-亚硝基二苯胺在波长>290纳米处吸收极少量的光,因此可能易受直接光解...
毒性概述
鉴定与用途:N-亚硝基二苯胺(NDPHA)是一种固体。NDPHA是一种有效的自由基清除剂,可用于稳定单体、聚合物和石油产品。在橡胶加工中,其主要用途被认为是作为橡胶混炼时的防焦剂或硫化 retarder。它也用于制造对亚硝基二苯胺。人体研究:NDPHA在高达400微克/毫升的浓度下处理人包皮成纤维细胞时未诱导非计划DNA合成。动物研究:在一项肝毒性急性研究中,小鼠在给予戊巴比妥前连续4天给予350毫克/公斤/天的NDPHA,或在给予戊巴比妥前24小时给予一次NDPHA,表现出肝酶诱导的典型特征。在另一项研究中,大鼠和小鼠被喂食含有高达46000毫克/公斤... CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
尿液
目标器官
体重
相互作用
致癌物N-亚硝基二苯胺(NDPhA)对鼠伤寒沙门氏菌TA98的致突变性仅在向含有S9混合物的孵育混合物中加入comutagen norharman时才被证实。N,N-二苯胺(DPhA),NDPhA的脱亚硝基衍生物,当norharman存在时也对S. typhimurium TA98具有致突变性。DPhA与norharman一起诱导的回复突变体数量是NDPhA与norharman一起的两倍。norharman的comutagen效应也在N-亚硝基甲基苯胺(NMPhA)、N-亚硝基乙基苯胺(NEPhA)和N-亚硝基苯苄胺(NPhBeA)及其脱亚硝基衍生物中观察到。NDPhA通过S9混合物代谢转化为DPhA。化学计量研究表明,norharman存在下NDPhA的致突变性是通过DPhA发挥的。T...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
分类:B2;可能的人类致癌物 - 基于动物致癌性的充分证据。分类依据:雄性和雌性大鼠膀胱肿瘤发病率增加,小鼠网状细胞肉瘤,以及与致癌性亚硝胺的结构关系。
致癌物分类
总结:在本生物测定条件下,N-亚硝基二苯胺对F344大鼠两性均有致癌性,包括膀胱移行细胞癌,但对B6C3F1小鼠两性均无致癌性。
人体毒性摘录
/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ 饮用水中的消毒副产物(DBPs)因其潜在的致癌效应而引起了全球关注。本研究探讨了二苯胺(DPhA)在氯胺化过程中吩嗪的形成,并研究了其对两种人类癌细胞的细胞毒性。随着DPhA在氯胺化过程中的消耗,吩嗪被同步检测到,这进一步证实了新的DBP吩嗪可以与N-亚硝基二苯胺(NDPhA)一起从DPhA氯胺化过程中产生。随着溶液pH从5.0增加到9.0,吩嗪的形成达到最大摩尔产率,在较低pH下,吩嗪是DPhA氯胺化的主要产物,但较高pH有利于NDPhA的形成。因此,溶液pH是控制...
非人类毒性值
LD50 大鼠口服 3000 mg/kg 体重
暴露路径/方式
该物质可通过摄入被人体吸收
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服