2,6-dimethylaniline

IPUAC Name:2,6-dimethylaniline

CAS87-62-7
分子式C8H11N
分子量121.18 g/mol
危化品

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,6-dimethylaniline

毒性

毒性
26
乳汁浓度
实验:给奶牛使用局部麻醉药利多卡因后,在其牛奶中检测到2,6-二甲苯胺;然而,结论是7天的停药期可确保检测不到利多卡因及其包括2,6-二甲苯胺在内的代谢物(1)。
体内负荷
据报道,2,6-二甲苯胺作为镇静药物赛拉嗪的代谢物存在于血液和尿液中(1)。在中国上海,终身不吸烟者的血红蛋白中检测到2,6-二甲苯胺(2)。在一名接受牙科手术期间给予36毫克利多卡因的捐赠者的人体母乳样本中检测到1.6 ppb的2,6-二甲苯胺浓度(3)。
大气浓度
室内:吸烟者办公室内的空气中2,6-二甲苯胺浓度约为1纳克/立方米(1)。
植物浓度
2,6-亚甲基二甲苯胺在烟草叶(Nicotiana tabacum;茄科)中被检测到但未定量(1)。
污水浓度
1974年12月,在密苏里州圣路易斯一家化工厂的废水中检测到2,6-二甲苯胺(未报告浓度)(1)。在焚烧危险废物的焚烧炉烟道排放物中检测到2,6-二甲苯胺(2)。在1996年和1997年在加拿大多伦多收集的混合样品中,2,6-二甲苯胺在初级污水处理厂进水和工业废水中的浓度分别为811和118 ppb(3)。
环境水浓度
地下水:在明尼苏达州圣路易斯公园的一个浅层含水层样本中检测到2,6-二甲苯胺,该含水层受到煤焦油废物污染。该地点从1918年到1972年被用作煤焦油蒸馏和木材防腐设施的废物处置场(1)。
水/土壤挥发
2,6-二甲苯胺的亨利定律常数估计为2.5X10-6 atm-cu m/mole(SRC),源自其蒸气压0.13 mm Hg(1)和水溶性8240 mg/L(2)。该亨利定律常数表明2,6-二甲苯胺预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数,从模型河流(深1米,流速1米/秒,风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为16天(SRC)。从模型湖泊(深1米,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为120天(SRC)。2,6-二甲苯胺的亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。2,6-二甲苯胺的蒸气压为0.13 mm Hg(3),在环境标准温度下以液体形式存在...
环境归趋概述
大气命运:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),蒸气压为25°C时0.13毫米汞柱的2,6-二甲苯胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,6-二甲苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为2.4小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数1.6X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数使用结构估计方法推导得出(3)。2,6-二甲苯胺在波长>290纳米处吸收(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
使用1.84(1)的log Kow值和回归推导方程(2)计算得出2,6-二甲苯胺在鱼中的BCF估计值为8(SRC)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性低(SRC)。
环境生物降解
好氧:使用活性污泥接种和6小时培养的瓦堡呼吸计研究表明,在20 ppm浓度下,2,6-二甲苯胺的消耗量为33-37%(1)。在使用(14)C标记的2,6-二甲苯胺进行的6周土壤降解研究中,在未灭菌土壤中通过CO2释放回收了8.4%的施用放射性,而在灭菌土壤中CO2释放为0%(2)。在使用黑钙土在玻璃容器中进行的土壤降解研究中,2,6-二甲苯胺(500毫克/升)在培养3天后被降解,>90%的回收物转化为产物(3)。使用OECD指南301F( ready生物降解性:呼吸计测试),2,6-二甲苯胺(100毫克/升)在7、13、36、42和70天后分别达到其理论需氧量的4、8、25、38和69%(4);这些...
环境非生物降解
2,6-二甲苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.6X10-10立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为2.4小时(1)。2,6-二甲苯胺预计不会在环境中水解,因为缺乏可水解的官能团(2)。2,6-二甲苯胺是芳香胺,作为一类,暴露在阳光下的地表水中的芳香胺与光氧化剂(如羟基自由基、过氧自由基和单线态氧)反应,半衰期约为30天(3)。2,6-二甲苯胺在波长>290 nm处吸收(4,5),因此可能易...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),可以估计2,6-二甲苯胺的Koc值为190(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明2,6-二甲苯胺在土壤中预计具有中等迁移性。由于芳香氨基的高反应性(3,4),预计芳香胺会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质,这表明在某些土壤中迁移性可能较低(SRC)。在使用14C标记的2,6-二甲苯胺进行的短期土壤吸附研究中,24小时后,66%的施用放射性物质与土壤结合(有机物质3.4%,砂36.6%,粉砂28.2%,粘土35.2%)(3)。
人工污染源
2,6-二甲苯胺的生产和使用作为化学中间体用于制造多种产品,包括农药、染料、抗氧化剂、药物、合成树脂和香料(1,2),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。2,6-二甲苯胺从焚烧危险废物的焚烧炉烟囱排放中释放(3)。它已在烟草烟雾中被检测到(4)。2,6-二甲苯胺可以作为苯胺类农药的降解产物释放到环境中,也可以作为某些药物的代谢物释放,特别是利多卡因等局部麻醉药的酰胺类(1)。
生态毒性值
LC50;物种:鲤齿科(鳉鱼、鱧鱼科);条件:静态,25°C;浓度:130400微克/升,48小时/制剂/
自然污染源
2,6-二甲苯胺是拉塔基亚烟草叶中存在的多种胺类化合物之一(1,2)。
ICSC 环境数据
该物质可能对环境有害。应特别关注水生生物。
其他环境浓度
2,6-二甲苯胺已在烟草烟雾中被检测到(1,2)。在杀菌剂甲霜灵的技术级产品中检测到2,6-二甲苯胺浓度为0.87-0.95%(3)。
人类可能接触途径
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有4354名工人(其中729名为女性)可能接触2,6-二甲苯胺(1)。职业接触2,6-二甲苯胺可能通过吸入和在 workplaces 生产或使用该化合物时的皮肤接触发生(SRC)。监测数据表明,普通人群可能通过吸入烟草烟雾并在体内通过某些药物的代谢(特别是利多卡因等局部麻醉药的甲苯胺类)接触2,6-二甲苯胺(SRC)。
环境归趋/暴露概况
2,6-二甲苯胺的生产和使用作为化学中间体用于制造多种产品,包括农药、染料、抗氧化剂、药物、合成树脂和香料,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。2,6-二甲苯胺从焚烧危险废物的烟囱排放物和烟草烟雾中释放。2,6-二甲苯胺可以作为苯胺类农药的降解产物释放到环境中,也可以作为某些药物的代谢物释放,特别是利多卡因等局部麻醉药的甲苯胺类药物。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为0.13 mm Hg,表明2,6-二甲苯胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,6-二甲苯胺将通过与大气中的光化学产生的羟基自由基反应而降解...
症状
摄入暴露:嘴唇、指甲和皮肤发绀。头晕。嗜睡。头痛。恶心。昏迷。
毒性概述
用N-OH-2,6-二甲苯胺(2,6-DMA)和2,6-DMAP处理AS52细胞导致细胞内活性氧(ROS)的产生。当用N-OH-2,6-DMA和2,6-DMAP处理AS52细胞时,观察到DNA链断裂呈剂量依赖性。对结果的比较评估表明,主要的致突变机制可能是通过细胞内结合的氨基酚/醌亚胺结构的氧化还原循环产生ROS,而不是通过形成共价DNA加合物。这些考虑并不排除单环氮正离子形成DNA加合物的可能性,因为已经确定在含水条件下可由2,6-DMA形成游离氮正离子。(A15447)
致癌性证据
A3;已确认的动物致癌物,对人类的相关性未知。/二甲苯胺(异构体混合物)/
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
人体毒性摘录
/其他毒性信息/ ... 上海膀胱癌研究纳入了581例新发膀胱癌病例和604例人群对照。每位参与者被要求提供其烟草使用史和其他生活方式因素,并捐献血液和尿液样本。红细胞裂解液用于量化4-氨基联苯(4-ABP)和2,6-二甲基苯胺(2,6-DMA)的血红蛋白加合物。尿液样本用于测定总可替宁。使用非条件逻辑回归方法估计膀胱癌的OR值和95%置信区间(CI)。在终身不吸烟者中,低(低于阳性值中位数)和高水平与不可检测水平的2,6-DMA血红蛋白加合物相比,膀胱癌的OR值(95% CI)分别为3.87(1.39-10.75)和6.90(3.17-15.02),分别...
解毒剂和急救
如果此化学品进入眼睛,请立即取下任何隐形眼镜,并立即冲洗至少15分钟,偶尔抬起上下眼睑。立即寻求医疗救助。如果此化学品接触皮肤,请脱去被污染的衣物,立即用肥皂和水清洗。立即寻求医疗救助。如果吸入此化学品,请将其移出暴露环境,如果呼吸已停止,开始进行救援呼吸(使用通用预防措施,包括复苏面罩),如果心脏活动已停止,进行心肺复苏术。迅速转移到医疗机构。当此化学品被吞食时,请寻求医疗救助。... /二甲苯胺/
暴露路径/方式
该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和食道进入体内,达到有害量。
客服