(2S)-2-[(3R)-8-羟基-3-甲基-1-氧代-3,4-二氢异色烯-7-甲酰基]氨基]-3-苯基丙酸
IPUAC Name:(2S)-2-[[(3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
CAS4825-86-9
分子式C20H19NO6
分子量369.4 g/mol
危化品
物理描述 | 呈现蓝色荧光的晶体。(NTP, 1992)
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
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毒性
毒性水/土壤挥发
估算的pKa值3.3和7.0(1)表明,在pH 5至9时,赭曲毒素B几乎完全以阴离子形式存在,因此,从水面的挥发预计不会是一个重要的归宿过程。基于碎片常数法(2)确定的估算蒸气压6.4X10-15 mm Hg(SRC),赭曲毒素B预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),赭曲毒素B在25 °C时估算的蒸气压为6.4X10-15 mm Hg(SRC),该值由碎片常数法(2)确定,预计在环境大气中仅以颗粒相存在。颗粒相的赭曲毒素B可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。赭曲毒素B在波长>290 nm处吸收紫外线(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
使用估算的log Kow为3.77(1)和回归推导的方程(1),估算赭曲毒素B在鱼类中的BCF为3(SRC)。根据一种分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解
先前的研究表明,青霉菌产生的真菌毒素赭曲毒素A和B以及桔霉素的生物合成受光的调节。然而,不仅这些真菌毒素的生物合成,而且分子本身也受到特定波长光的强烈影响。白光和470 nm和455 nm的蓝光在暴露一定时间后特别能够降解赭曲毒素A、赭曲毒素B和桔霉素。在对这些次级代谢物进行相同时间的红光(627 nm)、黄光(590 nm)或绿光(530 nm)照射或在黑暗中处理后,几乎未发生降解,这表明蓝光是光谱中起作用的部分。赭曲毒素的两个衍生物(A和B)被降解为某些特定的降解产物,这些产物是...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数(1)的结构估算法,赭曲毒素B的Koc可估算为300(SRC)。根据一种分类方案(2),该估算的Koc值表明赭曲毒素B在土壤中预计具有中等迁移性。赭曲毒素B的估算pKa值为3.3和7.0(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上(4)。
人工污染源
赭曲毒素B作为致畸剂和致癌剂的有限生产和实验性使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
自然污染源
赭曲毒素是赭曲霉、硫色曲霉、黄曲霉和黄绿青霉的毒性代谢物。由于这些霉菌广泛存在,一些毒素已被发现是玉米、花生、储存谷物、棉籽和其他腐烂植被上的天然污染物。/赭曲毒素/
食品调查值
研究了温度和孵育时间对各种底物中赭曲毒素A产生的影响。赭曲霉NRRL-3174产生毒素的最适温度约为28°C。在4°C时,玉米、大米和小麦麸中产生的赭曲毒素A水平非常低。赭曲毒素A产生的最适时间取决于底物,在28°C时为7至14天。在米饭中产生了赭曲毒素B和二氢异香豆酸,即赭曲毒素A的一种水解产物,但水平远低于赭曲毒素A。在28°C时,大米中未产生赭曲毒素C。当添加到米糊或燕麦片中时,该毒素在长期储存甚至3小时高压灭菌后都非常稳定。
生态毒性摘录
/水生生物/ 在剂量为66.7 mg/kg体重 ip时,赭曲毒素B未引起沙斯塔山品系虹鳟鱼的死亡。肝和肾出现组织病理学损伤。
人类可能接触途径
在处理咖啡豆等商品的工作场所,通过吸入粉尘和皮肤接触,可能发生对赭曲毒素B的职业暴露。监测数据表明,普通人群主要通过摄入和皮肤接触被该化合物污染的食品产品而接触赭曲毒素B。(SRC)
环境归趋/暴露概况
赭曲毒素B有限的产生和使用,作为致畸物和致癌物的实验,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。赭曲毒素B是一种天然存在的致癌性霉菌毒素,是赭曲霉、硫色曲霉、黄曲霉和黄绿青霉的毒性代谢物。如果释放到空气中,在25°C下估算的蒸气压为6.4X10-15 mm Hg,表明赭曲毒素B将仅以颗粒相存在于大气中。颗粒相的赭曲毒素B将通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。赭曲毒素B在波长>290 nm处吸收紫外线,因此可能易受阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于...
症状
可能引起呼吸道刺激。(A704)
不良影响
肾毒素 - 该化学品在工作场所对肾脏可能具有毒性。
健康影响
赭曲毒素暴露与急性肾小管坏死和巴尔干地方性肾病有关。赭曲毒素A已被证明具有肾毒性;可能延迟性成熟。(A704)
处理方法
治疗为对症和支持性治疗。(A704)
毒性概述
据认为,赭曲毒素B以浓度相关的方式抑制软骨蛋白聚糖和总蛋白合成的积累。(A2872)
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/遗传毒性/ 为了阐明三种结构相关的真菌毒素,即赭曲毒素A(OTA)、赭曲毒素B(OTB)和桔霉素(CIT)对人体健康的影响,...在人类来源的肝细胞系(HepG2)中研究了它们的急性毒性、促有丝分裂和遗传毒性效应。这些化合物存在于霉变食品中,这些食品存在于与尿路癌相关的肾病流行地区。与之前的实验一致,/研究人员/ 发现OTA在浓度≥5 ug/mL时,可剂量依赖性地诱导微核(MN)和在单细胞凝胶电泳(SCGE)实验中的DNA迁移,具有统计学意义。相比之下,在相同条件下,OTB无遗传毒性,但该化合物引起显著的抑制...
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
暴露路径/方式
口服、皮肤接触、吸入和注射(受污染药物)。(A3101)
非人类毒性摘录
/替代和体外试验/ ... 由于对... /赭曲毒素B的/肾毒性知之甚少,本研究旨在调查...并表征赭曲毒素B的肾毒性和细胞毒性。雄性F344大鼠分别接受单次剂量赭曲毒素B(10 mg/kg bw)或重复剂量(2 mg/kg bw,每周5天,持续2周),并在最后一次给药后72小时处死。在单次高剂量赭曲毒素B处理的动物近端小管细胞中,观察到有丝分裂象略有增加,但在重复给药后,临床化学、肾功能和病理组织学方面均未出现与治疗相关的变化。...在LLC-PK1细胞中,这是一种保留近端小管许多特定特征的肾细胞培养系统,仅观察到...





