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中文名称
9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并恶嗪-6-羧酸
英文名称
7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
中文别名
氧氟沙星
英文别名
DL 8280 | Exocine | SPECTRUM1502044 | Spectrum2_001464 | CHEBI:7731 | DTXSID3041085 | NSC-758178 | Epitope ID:116889 | NSC727071 | NSC-727071 | ofloxacin | Ofloxacino [Spanish] | (+-)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyri
CAS号
82419-36-1
分子式
C18H20FN3O4
分子量
361.4
精确质量
-
PSA
73.3
Logp
-0.4
危险属性
- 治疗： 在急性过量情况下，应排空胃。应观察患者并保持适当的水合作用。左氧氟沙星不能通过血液透析或腹膜透析有效清除。(L1009)
- 储存条件： 按照USP-NF中定义，存放在密封、避光的容器中。应按照标签说明处理和储存此材料，以确保产品完整性。
- 处置方法： SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
- 排放浓度： 氧氟沙星在5个加拿大城市的8个处理厂的处理后废水排放物中被检测到，中位浓度为0.094微克/升（最高0.506微克/升）；采样于2002年进行(1)。据报道，氧氟沙星在污水处理厂排放物中的浓度分别为：法国0.33-0.51、希腊0.46、意大利0.29-0.58、瑞典0.12、德国和瑞士0.33-0.58微克/升(2)。在瑞典于默奥的一个处理厂中，从2004年11月至12月连续三天采集的废水和污泥样品中，氧氟沙星未检出，低于0.1毫克/千克的检测限(3)。在印度帕坦切鲁Enviro Tech Ltd.处理厂的未稀释排放物中，检测到氧氟沙星浓度为55,000纳克/升；...
- 暴露途径： 摄入；注射；皮肤接触（L1017）。单次或多次服用200至400毫克氧氟沙星后的吸收是可预测的，药物吸收量与剂量成比例增加。
- 有害效应： 主动脉瘤：其他罕见且严重的不良反应包括延长QTc间期和主动脉瘤。
- 毒性摘要： 左氧氟沙星抑制细菌II型拓扑异构酶，拓扑异构酶IV和DNA促旋酶。与其他氟喹诺酮类药物一样，左氧氟沙星抑制DNA促旋酶的A亚基，该亚基由gyrA基因编码的两个亚基组成。这导致细菌染色体上的链断裂、超螺旋和重新密封；DNA复制和转录被抑制。
- 火灾潜力： 该物质被认为是可燃的。
- 灭火程序： 根据周围火灾和材料情况，适当使用水喷雾、干粉、二氧化碳或泡沫。
- 环境归宿： 大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，氧氟沙星在25°C时的估计蒸气压为9.8×10-13毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氧氟沙星可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。氧氟沙星在双蒸水中pH 5时的直接光解量子产率为4.29×10-5摩尔/爱因斯坦(4)，表明氧氟沙星可能易受阳光直接光解(SRC)。
- 预防措施： SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
- 毒性数据： LD50：640毫克/千克（口服，大鼠）
- 健康影响： 不可逆的周围神经病变，中枢神经系统毒性，心血管毒性，肌腱/关节毒性，和肝脏毒性。中毒性表皮坏死松解症，凝血异常和全血细胞减少是左氧氟沙星的其他可能不良反应。服用商业左氧氟沙星（Levaquin）会增加所有年龄段患者的肌腱炎和肌腱断裂风险。这种不良反应最常涉及跟腱（L1009，L1017）。
- 肝毒性： 可能性评分：A（已确立但罕见的引起明显肝损伤的原因）。
- 清理方法： 佩戴经批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集溢出物。避免吸入粉尘。将溢出物放入适当标记的容器中处置。清洗溢出区域。
- 人为污染源： 氧氟沙星的生产和使用作为抗生素(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 环境水浓度： 地表水：2004年3月、4月和8月，在阿肯色州七个选定中北部（森林）和西北部（城市/郊区）河流的18个站点采集的样本中，氧氟沙星的检出频率为19%（最小值、中位数和最大值分别为0.094、0.100和0.109微克/升）；报告浓度(1)。该化合物在加拿大萨斯喀彻温省里贾纳市瓦斯卡纳溪污水处理厂排放口上游31.8公里处采集的样本中检出浓度为0.02微克/升，在排放口下游0.4、9.3和59.8公里处采集的样本中检出浓度分别为0.4、9.3和59.8微克/升；方法检测限=0.02微克/升(2)。2009年8月和12月，中国北部海河主流水体中氧氟沙星的平均浓度分别为1.7×10+2和1.8×10+2纳克/升(3)。氧氟沙星检出...
- 生态毒性值： EC50；物种：浮萍（Lemna minor）；条件：淡水，更新，25°C；浓度：126微克/升，持续7天（95%置信区间：52-201微克/升）；效应：种群，丰度降低（计数叶片数量）/99%纯度制剂/
- 症状与体征： 副作用包括定向障碍、头晕、嗜睡、忽冷忽热、恶心、言语不清、面部肿胀和麻木。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市处方药产品，包括氧氟沙星，这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。
- 生态毒性摘录： /水生物种/ 对七种氟喹诺酮类抗生素（环丙沙星、洛美沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、克林沙星、恩诺沙星和氟甲喹）对五种水生生物进行了毒性测试。总体毒性值范围为7.9至23,000微克/升。蓝藻微囊藻是最敏感的生物（5天生长和繁殖，有效浓度[EC50]范围为7.9至1,960微克/升，中位数为49微克/升），其次是浮萍（Lemna minor，7天繁殖，EC50值范围为53至2,470微克/升，中位数为106微克/升）和绿藻栅藻（Pseudokirchneriella subcapitata，3天生长和繁殖，EC50值范围为1,100至22,700微克/升，中位数为7,400微克/升）。与甲壳类动物溞属(Daphnia magna)...
- 水/土壤挥发率： 氧氟沙星是一种两性化合物，其羧酸基团的pKa值为5.97，哌嗪环上氮的pKa值为8.28(1)；当pH值大于5.97时，酸主要解离；当pH值小于8.28时，氮主要质子化(SRC)；因此，从水和湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的命运过程(SRC)。基于估计的蒸气压为9.8×10-13毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，氧氟沙星预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： Repr. 2 (30.8%)
- 环境生物降解性： 厌氧条件：使用来自市政污水处理厂的厌氧消化污泥接种物（1克/升/天），在7天内，氧氟沙星表现出16.3% DOC（-8.3%矿化为生物气和无机碳）(1)。
- 土壤吸附/迁移性： 使用一种Centric flurisol（德国；80.1%沙；16.7%粉砂；2.5%粘土；pH 5.3），报道氧氟沙酸的测得Koc值为44,143(1)。根据分类方案(2)，此Koc值表明氧氟沙星在土壤中预计是不移动的。氧氟沙星是一种两性化合物，羧酸基团的pKa值为5.97，哌嗪环上氮的pKa值为8.28(3)；在pH大于5.97时，酸将主要解离，在pH小于8.28时，氮将主要质子化(SRC)；因此，氧氟沙星在任何环境pH下都将具有离子电荷(SRC)；氟喹诺酮羧酸化合物的吸附似乎通过离子键合发生(1)，并且对土壤的高吸附防止了向地下水或地表水的淋滤(1)。氧氟沙...
- 个人防护装备 (PPE)： 呼吸防护：如果通过涉及空气监测的工业卫生调查确定为必要，应使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器，应使用批准的防尘口罩。手套：化学兼容。眼睛防护：安全眼镜或护目镜。防护服：保护暴露的皮肤。
- 人体暴露可能途径： 职业性接触氧氟沙星可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生在生产或使用氧氟沙星的工作场所。监测数据显示，普通人群可能通过接触受污染的水经皮肤接触氧氟沙星。普通人群接触氧氟沙星将发生在那些被给予这种药物（一种抗生素）的人中。(SRC)
- 环境生物富集作用： 使用log Kow为-0.39(1)和回归推导方程(2)，计算鱼中氧氟沙星的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，氧氟沙星预计不会在环境中发生水解(1)。氧氟沙星在双蒸水中pH 5时的直接光解量子产率为4.29×10-5摩尔/爱因斯坦（阳光）(2)。
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 有毒燃烧产品： 火灾条件下释放有毒烟雾。
- 环境归宿/暴露摘要： 氧氟沙星的生产和使用作为抗生素可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为9.8X10-13 mm Hg，表明氧氟沙星将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的氧氟沙星将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。氧氟沙星在pH 5的双蒸馏水中的直接光解量子产率为4.29X10-5 Mol/E，表明氧氟沙星可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为44,143，氧氟沙星预计没有迁移性。氧氟沙星是一种两性化合物，其羧酸基团的pKa值为5.97，哌嗪基上氮的pKa值为8.28...
- 面临特殊风险的人群： 氟喹诺酮类药物，包括氧氟沙星，与所有年龄段患者肌腱炎和肌腱断裂风险增加相关。这种风险在通常60岁以上的老年患者、服用皮质类固醇药物的患者以及肾、心脏或肺移植患者中进一步增加。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 截至修订日期，未找到相关已发表信息。
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