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中文名称
O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯
英文名称
2,2-dichloroethenyl dimethyl phosphate
中文别名
2,2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯;敌敌畏
英文别名
2,2-Dichlorovinyl dimethyl phosphate; Astrobot; Atgard; Dichlorman; Divipan; Canogard; Cekusan; DDVP; Verdisol
CAS号
62-73-7
分子式
C4H7Cl2O4P
分子量
220.97
精确质量
-
PSA
44.8
Logp
1.4
危险属性
- EC 分类： 符号：T+，N；R：24/25-26-43-50；S：(1/2)-28-36/37-45-61
- 治疗： 如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
- UN 分类： UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
- DOT 标签： 有毒
- AEGLs笔记： AEGLs状态：建议
- AEGLs表： 8 hr: 8.0
- 身体负担： 在日本使用敌敌畏的害虫防治操作人员的尿液中，烷基磷酸的平均和最大水平分别为0.099和0.22微克/毫克肌酐(1)。2008年4月至2009年6月间，从中国东南部三个地区(南通、含山、大厂)收集的人体脂肪组织样本中未检测到敌敌畏(2)。1974-1975年在台湾收集的一份母乳样本中检测到敌敌畏，浓度为0.1 ppm(3)。
- 癌症网站： 血液学
- 健康危害： 敌敌畏是一种剧毒化合物，人类可能的口服致死剂量在50至500毫克/千克之间，相当于70公斤(150磅)的人服用1茶匙至1盎司。然而，短暂暴露(30-60分钟)于高达6.9毫克/升的蒸气浓度并未导致临床症状或血清胆碱酯酶水平下降。毒性变化是有机磷杀虫剂中毒的典型表现，进展为呼吸窘迫、呼吸麻痹，如无临床干预则可能导致死亡。(EPA, 1998)
- 储存条件： "致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
- 危害摘要： 在使用和处理敌敌畏过程中遇到的主要危害源于其作为有机磷农药的毒理学特性。直接接触敌敌畏可能导致皮肤和眼睛灼伤。皮肤吸收、摄入或吸入引起的全身效应从抑制血液胆碱酯酶、头晕和混乱，到惊厥、昏迷和死亡不等。NIOSH报告的敌敌畏空气中立即危及生命和健康的浓度（IDLH）为200 mg/cu m。OSHA PEL和ACGIH TLV均设定为1 mg/cu m，并应避免皮肤接触。为避免皮肤暴露，应穿着紧密织物或聚氯乙烯制成的工装裤、手套、橡胶靴（某些形式的橡胶会被敌敌畏腐蚀）以及面罩或防溅护目镜....
- 反应基团： 脂肪族不饱和烃
- 吸入预防： 使用通风、局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 在20°C下该物质蒸发时，或在喷洒或分散时更快，空气中可能迅速达到有害污染水平。
- 安全储存： 仅存放在原容器中。紧密关闭。保存在通风良好的房间。提供容纳灭火废水的设施。与食品和饲料分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。不要催吐。立即就医。
- 排放浓度： 在全国10个废水处理厂（亚利桑那州、科罗拉多州、佐治亚州、爱荷华州、堪萨斯州、明尼苏达州、内华达州、新泽西州、纽约州、南达科他州）的废水中，5%的样品中检测到敌敌畏，浓度<0.05微克/升(1)。在保加利亚一家敌敌畏生产厂的废水中检测到敌敌畏，浓度为16克/升(2)。在将3吨敌敌畏泄漏到河流的事故后，在事故附近采集的水样中敌敌-env的最高环境浓度为0.6毫克/升(3)。由于1986年11月在瑞士巴塞尔附近的Sandoz Ltd发生火灾，估计有1-3公斤敌敌畏排入莱茵河；在法国Village-Neuf估计的水浓度为0.15-0.65微克/升(4)。
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
- 易燃极限： 易燃性：III类可燃液体
- 暴露途径： 口服(L1171)；吸入(L1171)；皮肤接触(L1171)
- 暴露预防： 严格卫生！避免青少年和儿童接触！在任何情况下咨询医生！急救：使用个人防护设备。
- 有害效应： ACGIH 致癌物 - 无法分类
- 毒性摘要： 二氯vos是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或"抗胆碱酯酶"）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点上的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
- 泄漏处置： 疏散危险区域！咨询专家！个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服.切勿让此化学品进入环境.切勿冲入下水道.通风.将泄漏液体收集在密封容器中.用沙子或惰性吸收剂吸收液体.然后根据当地法规储存和处理.
- 火灾危险： 可燃。在火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。含有有机溶剂的液体配方可能是易燃的。如果配方含有易燃/爆炸性溶剂，有火灾和爆炸风险。
- 火灾扑救： 使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
- 火灾潜力： 几乎不燃。
- 火灾预防： 禁止明火。
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，敌敌畏在25°C时的蒸气压为0.0158 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在.气相敌敌畏通过与光化学产生的羟基自由基、臭氧和硝酸根反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为11-19小时、70天和3.2小时(SRC)，根据各自的速率常数2.0X10-11至3.5X10-11(3-5)、1.7X10-19(5)和2.5X10-13(5) cm³/分子-秒计算.敌敌畏在紫外光范围内吸收光，最大吸收波长为295-305 nm，发现其光降解速率常数为265.2X10-7 L/sec，使其具有光...
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 眼部防护： 佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
- 目标器官： 眼睛、皮肤、呼吸系统、心血管系统、中枢神经系统、血液胆碱酯酶
- 毒性数据： LD50: 56 mg/kg (口服，大鼠) (L1170) LC50: 198 mg/m3 (吸入，大鼠) (L1170) LD50: 205 mg/kg (经皮，兔) (L1170)
- 健康影响： 胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
- OSHA标准： 容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：1毫克/立方米。皮肤标识。
- EPA生态毒性： 来自EPA的农药生态毒性数据：81
- 人为污染源： 敌敌畏的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。敌敌畏是杀虫剂敌百虫(2)和二溴磷(3)的降解产物，可能在施用这些农药的环境中释放(SRC)。
- 包装和标签： 不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
- 反应性概况： 二氯vos与强酸和强碱不相容。它在酸性介质中缓慢水解，在碱中迅速水解。它对铁和低碳钢有腐蚀性。(NTP, 1992)。有机磷酸酯在存在强还原剂如氢化物的情况下容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。氧化剂的部分氧化可能导致有毒的氧化物磷的释放。
- 生态毒性值： USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^62-73-7$'
- 症状与体征： 有机磷中毒的症状可通过记忆法SLUDGEM(流涎、流泪、排尿、出汗(或排便)、胃肠蠕动、呕吐、瞳孔缩小)来回忆。(L1168)
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- DOT ID和指南： 2783 152
- FDA要求： 动物饲料用新兽药。...使用条件：用于猪饲料如下：...用于去除和控制猪胃肠道中的鞭虫(Trichuris suis)、结节虫(Oesophagostomum sp.)、蛔虫(Ascaris suum)和厚胃虫(Ascarops strongylina)的成虫、幼虫和/或第四期幼虫。...通过增加活产仔数、出生体重、存活至上市率和增重率来提高产仔效率。治疗还可去除和控制母猪胃肠道中存在的鞭虫(Trichuris suis)、结节虫(Oesophagostomum supp.)、蛔虫(Ascaris suum)和厚胃虫(Ascarops strongylina)的成虫、幼虫和/或第四期幼虫。...
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
- NFPA 危害分类： NFPA火灾等级：1-必须预热才能点燃的材料。在所有环境温度条件下，材料需要相当大的预热才能点燃和燃烧。
- 食物调查价值： 1975年在日本岐阜县生产的各种水果和蔬菜中检测到5.3%的二氯vos(1)。在1995年4月至2000年3月期间监测的478个国内商品样品中，有四个（草莓）被发现含有<0.1微克/克的二氯vos；在287个进口农产品样品中未检测到(2)。2006年在日本分析的173个农产品中，有两个报告含有10.4和81.3纳克/克的二氯vos(3)。在从英国、北美、西班牙、德国和丹麦分别收集的327、79、16、2或3个小麦样品中未检测到二氯vos，但在法国47个小麦样品中的1个中检测到浓度为0.2毫克/千克，所有样品均收集于1987年2月至1988年12月(4)。未检测到二氯vos（检测限3.60纳克/克）...
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP评估 - 磷酸，2,2-二氯乙烯基二甲酯：环境I级评估
- 标准运输编号： 49 215 37; 敌敌畏混合物，干粉（农业杀虫剂，非液体）
- 短期暴露影响： 该物质对皮肤有刺激性。该物质可能通过胆碱酯酶抑制作用对神经系统产生影响。接触超过职业接触限量(OEL)可能导致死亡。影响可能延迟。需要医疗观察。
- 空气和水反应： 比水密度大，微溶于水。
- 牛奶浓度： 实验性：作为二溴磷降解产物的敌敌畏，在口服给予二溴磷的哺乳期山羊的牛奶(<0.005 ppm)或组织(<0.05 ppm)中未被检测到(1)。
- 水/土壤挥发率： 敌敌享的亨利定律常数估计为5.7X10-7 大气压·立方米/摩尔(SRC)，由其蒸气压0.0158毫米汞柱(1)和水溶性8000毫克/升(2)推导得出。该亨利定律常数表明敌敌畏预计会从水面缓慢挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流(深1米，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为95天(SRC)。从模型湖泊(深1米，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为1.9年(SRC)。水中曝气七天后敌敌享的平均减少量为16%/天，而无曝气时平均减少量为6%/天(4)。敌敌享的估计亨利定律常数表明...
- 容许公差： 规定猪可食用组织中敌敌畏(2,2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯)的残留容许量为0.1百万分之一。
- 平均每日摄入量： 在FDA的总体饮食研究(1986-1991)中，分析了来自该国不同地区的准备食用的食品，并确定了各种年龄-性别组的平均每日饮食摄入量，敌敌畏的单位体重平均每日摄入量<0.0001微克/公斤(1)。敌敌畏的平均每日空气摄入量在佛罗里达州杰克逊维尔市确定为1.25微克(假设平均每日空气浓度的加权估计为62.4纳克/立方米)，在马萨诸塞州斯普林菲尔德/奇科皮市为0.066微克(假设平均每日空气浓度的加权估计为3.3纳克/立方米)(2)。
- EPA IRIS信息： 参考浓度(RfC)，慢性：5 x 10 ^-4 mg/m^3
- 消防危害： 蒸气比空气重，会在低洼处聚集。受限区域内的蒸气遇到火时可能爆炸。容器在火灾中可能爆炸。储存容器和容器部件可能向多个方向飞射很远距离。
- 植物浓度： 2000年9月在中国东南部乌川河流域采集的植物样本（草、甘薯、柚子、香蕉和稻叶）中，敌敌畏平均浓度为4.30 ng/g(1)。在喷洒后前7天内，卷心菜和洋葱植物的叶片中检测到敌敌畏（未报告浓度）(2)。
- RAIS毒性值： 口服斜率因子参考：IRIS当前值
- 动物浓度： 敌敌畏作为敌百虫的降解产物，在施用敌百虫后7天和15-22天，分别在羊器官和牛组织中被发现。
- 历史和事件： 瑞士沙夫豪森的Sandoz Ltd.仓库发生火灾，该仓库储存农药，敌敌畏被释放到莱茵河水中。
- NIOSH建议： 推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：1毫克/立方米，皮肤。
- 危害类别和分类： 水生急性1级
- 环境生物降解性： 厌氧条件：在37°C的厌氧生物降解测试中，低浓度的敌敌畏(3 mg-C/L)在7天内降解(1).在使用人工污水培养的30 mg/L厌氧微生物在厌氧条件下20°C培养50天的研究中，敌敌畏的生物降解速率常数和半衰期分别为0.20 L/d和3.5天(2).
- 长期暴露的影响： 反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎.反复或长时间接触可能导致皮肤过敏.胆碱酯酶抑制.可能产生累积效应.参见急性危害/症状.该物质可能对人类致癌.
- 非火灾泄漏响应： 消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 1993年英国数据库中报道的敌敌畏实测Koc值为27.5-151(1).有机碳含量为2.3-6.8%的三种日本黑土中敌敌畏的Koc值为47(2).Koc值也报道为50(3).根据分类方案(4)，这些Koc值表明敌敌畏在土壤中预期具有极高至中等迁移性.在田间实验中，喷洒在地上的敌敌畏中有18-20%在5天内渗透到30厘米深度(5).添加土壤改良剂如碳酸钙会降低敌敌畏在土壤中的迁移性(6).敌敌畏在土壤中的迁移性随土壤pH值的增加而降低(7).
- 上限爆炸极限 (UEL)： 中等易燃，不易点燃。(EPA, 1998)
- 下限爆炸极限 (LEL)： 中等易燃，不易点燃。(EPA, 1998)
- 人体暴露可能途径： 在生产加工敌敌畏挥发器期间，在工作环境中检测到空气中敌敌畏浓度为77 ppb(1)。在果园喷洒期间，空气中检测到130 ppb敌敌畏，皮肤污染速率为72 ug/100平方厘米/小时(1)。喷洒后，114-765 ug/平方米的敌敌畏沉积在工人衣物上(2)。在1.85公斤敌敌畏用气力喷雾器在苹果园喷洒5.5小时后，空气和呼吸区敌敌畏浓度分别为1.0-15.4 ug/立方米和113.6-765.3 ug/立方米(3)。北卡罗来纳州四家商业害虫防治公司的储藏室和办公室（4小时期间）的空气中分别含有147-1501 ng/立方米（平均617 ng/立方米）和19-66 ng/立方米（平均41 ng/立方米）的敌敌...
- 环境生物富集作用： 鲤鱼（Cyprinus carpio）在暴露于1.3 ug/L的敌敌畏7天后测得的全身BCF值<0.5(1)。排泄率和半衰期分别为0.56 L/小时和0.6小时，表明敌敌畏很容易从鲤鱼体内排出(1)。柳条鱼（Gnathopogon caerulescens）在暴露于2.3 ug/L的敌敌畏7天后，平均全身BCF值为0.8(2)。根据分类方案(3)，这些BCF值表明在水生生物中的生物富集性低。
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 200 [mg/m3]
- 致癌物分类： 2B，可能对人类致癌。(L135)
- DOT危害分类： Placard/Label(s)
- 自然污染源： 敌敌畏已知不是天然产物(1)。
- 其他危险反应： 特殊预防措施：敌敌畏会攻击某些形式的塑料、橡胶和涂层。
- 有毒燃烧产品： 涉及敌敌畏的火灾可能释放有毒气体和蒸气(如氯化氢气体、磷酸雾和一氧化碳)。
- 毒理学信息： CDC-ATSDR毒理学概况
- 环境归宿/暴露摘要： 敌敌畏的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中.敌敌畏是杀虫剂敌百虫或二溴磷的降解产物，可能在这些农药使用的地方释放到环境中.如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.0158 mm Hg，表明敌敌畏将仅以蒸气形式存在于大气中.气相敌敌畏将通过与光化学产生的羟基自由基、硝酸根自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为11-19小时、3.2小时和70天.敌敌畏在紫外光范围内吸收光，最大吸收波长为295-305 n...
- 大气浓度： 来源主导：2002年3月至6月和11月以及2003年3月至5月从法国阿尔萨斯地区农业田采集的大气样品中未检测到敌敌畏(未报告检测限)(1)。
- 呼吸机建议： 关于呼吸器选择的重要补充信息
- 鱼/海鲜浓度： 在1987年10月至1989年2月间作为养殖鱼监测计划一部分分析的92份养殖鲑鱼样本中，均未检测到敌敌畏残留物(1)。在澳大利亚养殖的黄尾鱼(Seriola lalandi)或穆洛威鱼(Argyrosomus hololepidotus)中未检测到敌敌畏(检测限0.01毫克/千克)；鱼于2003年9月至2004年7月收集(2)。
- 面临特殊风险的人群： "A"型酯酶功能受损的人对敌敌畏暴露会异常敏感，因为其代谢体内吸收的敌敌畏的能力受损。这一人群主要由肝病患者组成。
- 致癌性的证据： A4; 无法归类为人类致癌物。
- 沉积物/土壤浓度： 土壤：2000年9月从中国东南部川河地区采集的土壤样品中检测到敌敌畏，浓度范围为0.06-0.41 ng/g，平均浓度为0.23 ng/g(1)。2010年6月从中国沈阳农田地点采集的35个土壤样品中未检测到敌敌畏（检测限为0.60 ng/g）(2)。
- 阈值限制值（TLV）： TLV-TWA（时间加权平均值）：0.1 mg/m³（可吸入颗粒物和蒸气）[1998]
- 危险反应性和不相容性： 强酸，强碱[注意：对铁和低碳钢有腐蚀性]。
- 州饮用水指南： (FL) 佛罗里达 0.1 ug/L
- 允许接触限值（PEL）： TWA 1 mg/m3 [皮肤]
- 推荐暴露限值（REL）： TWA 1 mg/m3 [皮肤]
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 过度暴露的潜在症状是...眼睛和皮肤刺激。
- 职业接触限值（OEL）： MAK (最大工作场所浓度): 1 mg/m
- 其他环境浓度： 敌敌畏被列为五种家用产品的成分(1)。在1991年9月至11月从新泽西州七个家庭收集的灰尘样本中未检测到敌敌畏(检测限50 ng/g)(2)。1996年11月从北卡罗来纳州罗利-达勒姆-教堂山地区约25个中产阶级家庭收集的灰尘样本中，敌敌畏在25-2000、4-25和<4微米粒径范围内的浓度分别为<0.07、<0.05和0.15微克/克灰尘(3)。在印度卡纳尔收集的15个动物饲料浓缩样本中未检测到敌敌畏(4)。
- 暴露控制和个人防护： 最大允许浓度(MAK)：1.0 [毫克/立方米]
- EPA Human Health Benchmarks for Pesticides： 参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
- 其他标准法规和指南： 澳大利亚：0.1 ppm，皮肤(1990)；联邦德国：0.1 ppm，短期水平1 ppm，30分钟，每班一次，皮肤，妊娠C组，遵守MAK和BAT值时无需担心对发育中的胚胎或胎儿造成损害的风险(1990)；英国：0.1 ppm，10分钟STEL 0.3 ppm，皮肤(1991)
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 参见：62737
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
敌敌畏(CID:3039)；三甲磷酸酯(CID:10541)；氯醛(CID:6407)；敌百虫(CID:5853)
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