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中文名称
Cephalothin, 有机阴离子转运体 3 抑制剂
英文名称
(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
中文别名
-
英文别名
(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | KBioGR_000738 | MFCD00242614 | (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carb
CAS号
153-61-7
分子式
C16H16N2O6S2
分子量
396.4
精确质量
-
PSA
167
Logp
-0.4
危险属性
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 法规信息： REACH注册物质：状态：活跃 更新：31-08-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/27181
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，头孢噻吩的估计蒸气压为25 °C时1.7×10-14 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相头孢噻吩可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。头孢噻吩可能在>290 nm波长处吸收（UV最大值=260 nm，可能在290 nm以上有肩峰）(3)，因此可能易受阳光直接光解(4)。
- 人为污染源： 头孢噻吩的生产和使用作为人类和动物的抗菌药物(1-3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 环境水浓度： 虽然未找到头孢噻吩的特定数据(SRC, 2006)，但文献表明，来自人类和兽医治疗的一些药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除，因此会被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除它们而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。
- FDA要求： 《通用动物药物和专利恢复法案》要求，每种已批准动物药物的赞助商必须向FDA提交有关该动物药物或其使用方法所持有的专利的某些信息。该法案要求这些信息以及所有已批准用于安全性和有效性的动物药物产品清单必须向公众公开。头孢噻吩被列入此清单。
- 其他安全信息： 化学品评估: IMAP 评估 - 5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸, 3-[(乙酰氧基)甲基]-8-氧代-7-[(2-噻吩基乙酰基)氨基]-, (6R-顺式)-: 人类健康 I 级评估
- 非人类毒性值： LD50 小鼠腹腔注射 5670 mg/kg /钠盐/
- 水/土壤挥发率： 估计的pKa值为3.8（羧酸）(SRC)，使用基于线性自由能关系和微扰分子轨道理论的方法计算(1)，表明该化合物在环境中主要以阴离子形式存在。头孢噻吩预计不会从湿润土壤或水面挥发(SRC)，因为阴离子不会挥发。基于估计的蒸气压1.7X10-14 mm Hg(SRC)，通过片段常数法确定(2)，头孢噻吩预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 呼吸敏感物 1 (100%)
- 非人体毒性摘录： /替代体外测试/ ... 开发了一种用于研究肾单位异质性和细胞类型特异性肾损伤模式的体外模型。为进一步验证模型并研究头孢菌素诱导损伤的生化机制，研究了三种头孢菌素在新鲜分离的大鼠肾脏近端小管(PT)和远端小管(DT)细胞中的细胞毒性。选择这三种头孢菌素(头孢噻啶(CPH)、头孢氨苄(CXN)、头孢噻吩(CTN))是因为它们在体内表现出不同程度的肾毒性，并且含有不同的官能团。CPH从PT细胞释放的乳酸脱氢酶量大于CXN或CTN，表明CPH毒性更大，这与体内观察结果一致。DT细胞未受影响...
- 土壤吸附/迁移性： 头孢噻吩的Koc估计值为14(SRC)，使用log Kow为-0.41(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明头孢噻吩在土壤中预计具有极高的迁移性。估计的pKa值为3.8（羧酸）(SRC)，使用基于线性自由能关系和微扰分子轨道理论的方法计算(4)，表明该化合物在环境中主要以阴离子形式存在，而阴离子通常不像其中性对应物那样强烈吸附到土壤中(5)。
- 人体暴露可能途径： NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有21,013名工人（其中19,052名为女性）可能接触头孢噻吩(1)。职业性接触头孢噻吩可能发生在生产或使用该化合物的工作场所通过皮肤接触(SRC)。普通人群对头孢噻吩的接触可能仅限于将该物质作为药物使用的人群以及给动物使用头孢噻吩的人群(SRC)。
- 环境生物富集作用： 根据log Kow为-0.41(1)和回归推导方程(2)计算，头孢噻吩(SRC)的估算BCF值为0.3。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性较低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 使用结构估算法估计的碱催化二级水解速率常数为3.5×10-1 L/摩尔·秒(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为230天和23天(1)。头孢噻吩可能在波长>290 nm处吸收（UV最大值=260 nm，可能在290 nm以上有肩峰）(2)，因此可能易受阳光直接光解(3)。
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 头孢噻吩的生产和使用作为人类和动物的抗菌药物，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，估计25 °C时的蒸气压为1.7×10-14 mm Hg，表明头孢噻吩将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相头孢噻吩将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。头孢噻吩可能在>290 nm波长处吸收（UV最大值=260 nm，可能在290 nm以上有肩峰），因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为14，头孢噻吩预计具有很高的迁移性。估计的pKa值为3.8（羧酸）表明该化合物将主要以阴离子形式存在于...
- 面临特殊风险的人群： 据报道，与...血小板减少和/或血小板功能障碍相关的严重出血与几种β-内酰胺抗生素有关。这似乎是某些患者（老年人、营养不良或肾功能不全）在使用莫拉西隆时出现的特殊问题。/头孢菌素类/
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制造方法：
7-氨基头孢烷酸(CID:441328)；噻吩乙酰氯(CID:162362)；丙酮(CID:180)；头孢菌素C(CID:65536)；头孢噻吩(CID:6024)；乙酸钠(CID:517045)
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