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中文名称
5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚
英文名称
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol
中文别名
三氯生
英文别名
Fresh Citrus | Rite AidLiquid | DNDI1246774 | Pacific | Hand Cleanse | Holiday Elegance | Market Basket Ultra | Quiksan | Tc Spraysoap | Thera Rx | C12H7Cl3O2 | EcolabDigiclean | 2-Hydroxy-2',4,4'-trichlorodiphenyl Ether | Aquasept | DTXCID3012498 | TCL |
CAS号
3380-34-5
分子式
C12H7Cl3O2
分子量
289.5
精确质量
≥99%
PSA
29.5
Logp
5
危险属性
- 身体负担： 三氯生已在瑞典随机选择的男性献血者的人体血浆中被检测到但未量化(1)。在产后约6周，哺乳母亲的血浆中三氯生在暴露组和对照组中的浓度分别为0.4-38和0.018-4.1 ng/g，产后12周相应浓度为0.49-38和0.010-19 ng/g(2)。在产后约6周，哺乳母亲的乳汁中三氯生在暴露组和对照组中的浓度分别为0.32-0.95和<0.018-0.35 ng/g，产后12周相应浓度为0.022-0.84和<0.018-0.33 ng/g(2)。该研究于2003年10月至2004年5月在瑞典哺乳女性中进行(9名暴露者，26名对照组)(2)。在五个随机选择的瑞典人乳样本中检测到三氯生...
- 储存条件： 保存在密闭容器中，置于干燥和通风良好的地方。
- 危害摘要： 常用于抗菌皂，很少报告为接触性过敏原，更少报告为光敏剂；[Marks, p. 235] TLV基础是血液学效应；[ACGIH]
- 处置方法： 产品：将过剩和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料；受污染的包装：作为未使用的产品处置。
- 暴露途径： 2000年进行的一项研究表明，少量三氯生可通过皮肤吸收并进入血液。(A7866) 三氯生在人体内被迅速吸收和分布(Sandborgh-Englund 等人，2006)。口服后三小时内达到最大浓度。然而，该化合物的代谢和排泄速度很快。
- 有害效应： ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
- 毒性摘要： 在使用浓度下，三氯生作为杀菌剂，具有多种细胞质和膜靶点。然而，在较低浓度下，三氯生表现为抑菌性，主要通过抑制脂肪酸合成来靶向细菌。三氯生与细菌烯酰-酰基载体蛋白还原酶(ENR)结合，该酶由FabI基因编码。这种结合增加了酶与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)的亲和力。这导致形成稳定的ENR-NAD+-三氯生三元复合物，该复合物无法参与脂肪酸合成。脂肪酸对于繁殖和构建细胞膜是必需的。人类没有ENR酶，因此不受影响。
- 法规信息： 新西兰EPA化学品清单状态：三氯生：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 灭火程序： 消防建议：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
- 环境归宿： 大气归趋：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，蒸气压在25°C时估计为4.6X10-6 mm Hg(SRC)（通过碎片常数法(2)确定）的三氯生，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相三氯生通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为24小时(SRC)，根据使用结构估算法(2)导出的速率常数1.6X10-11 cu cm/molecule-sec（在25°C时）(SRC)计算得出。颗粒相三氯生可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。三氯生不含有在波长>290 nm处发色的基团...
- 相互作用： ... 在内分泌干扰物筛查方案的青春期方案和幼年子宫增重试验(3天暴露)中，评估了三氯生对雌性Wistar大鼠暴露21天后的影响。在青春期研究中，150毫克/千克剂量的三氯生促进了阴道开口的起始年龄并增加了子宫重量，表明具有雌激素效应。在子宫增重试验中，大鼠单独口服给予三氯生(1.18、2.35、4.69、9.37、18.75、37.5、75、150和300毫克/千克)，或3微克/千克炔雌醇(EE)，或三氯生(同上剂量)加3微克/千克 EE。与对照相比，EE组(阳性对照)的子宫重量增加，但单独使用三氯生不影响子宫重量。然而，在...组中观察到显著的剂量依赖性增加...
- 预防措施： SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
- 毒性数据： 口服LD50，大鼠：3700 mg/kg；经皮LD50，兔：9300 mg/kg
- 清理方法： 意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。环境预防措施：如安全可行，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水系统。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫并铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
- EPA生态毒性： 来自EPA的农药生态毒性数据：20
- 特别报告： 美国环保署/农药项目办公室；再登记资格决定文件-三氯生，EPA 739-RO-8009(2008年9月)。RED总结了风险评估结论，并概述了农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2017年11月6日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
- 人为污染源： 三氯生的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；它作为化妆品和洗涤制剂的抑菌剂和防腐剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。该化合物已在30多年中广泛用于各种消费品中，包括鞋类（袜子和鞋垫）中的防腐剂和消毒剂、医院洗手液和痤疮霜，并已纳入从儿童玩具到厨房用具的塑料产品中(2)。三氯生已被用作牙膏中的牙斑抑制剂(3)。三氯生是腋下除臭剂中的活性抗菌成分，并用作塑料床垫罩的抗菌成分(4)。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前市场上非处方药产品，包括三氯生，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
- 食物调查价值： 牛奶中三氯生的浓度<20 ug/kg(1)。在从西班牙和摩洛哥购买的生牛奶、全脂牛奶或脱脂牛奶中未检出三氯生；但在两份半脱脂牛奶样品中的一份中检出0.35 ug/kg(2)。在全脂山羊奶、半脱脂山羊奶或奶粉中未检出三氯生(2)。
- 其他安全信息： 化学品评估：PEC / SN / 其他评估 - 三氯生：健康与环境
- 牛奶浓度： 在随机选取的五个瑞典人乳样本中，有三个检测到三氯生，浓度范围为60至300微克/公斤脂重(1)。在2002年至2005年间收集的151名初产澳大利亚母亲的乳样中，141个检测到三氯生，平均和中位浓度分别为1.3和0.26纳克/克鲜重，其中100个样本的浓度为1.0纳克/克或更低(2)。在产后约6周，暴露组和对照组哺乳母亲的乳汁中分别检测到0.32-0.95和<0.018-0.35纳克/克的三氯生，产后12周时，相应浓度分别为0.022-0.84和<0.018-0.33纳克/克(3)。在三个人类母乳样本中有两个检测到三氯生，浓度分别为0.16和0.25微克/公斤(4)。牛奶中的三氯生浓度<20微克/公斤(1)...
- 水/土壤挥发率： pKa为7.9(1)表明三氯生在pH值5至9时会部分以阴离子形式存在，因此，阴离子从水和湿润土壤表面的挥发预计不是重要的归趋过程(SRC)。使用碎片常数估算法(2)估算三氯生的亨利定律常数为2.1X10-8 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明中性三氯生预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(3)。基于从碎片常数法(2)估算的蒸气压4.6X10-6 mm Hg(SRC)，预计三氯生不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 平均每日摄入量： 根据澳大利亚母乳中三氯生各自的平均和中位浓度分别为1.3和0.26 ng/g鲜重(1)，计算得出婴儿通过母乳摄入三氯生的平均日摄入量为1024和204 ng/天。
- 植物浓度： 在德克萨斯州皮坎溪下游的一个废水处理厂附近的藻类中检测到三氯生，浓度为109至146 ppb，处理厂上游未检测到三氯生（检测限10 ppb），样品于2005年9月2-5日采集(1)。
- RAIS毒性值： 口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
- 危害类别和分类： 水生慢性1
- 环境生物降解性： 厌氧条件：在从德克萨斯州卢伯克污水处理厂采集并归类为弗里奥棕壤粘壤土(22%粘土，37%粉砂，41%壤土)的土壤中，在29%田间持水量条件下，有先前三氯生暴露史(2.3%有机质)的土壤和无暴露史土壤(1.8%有机质)中，三氯生的半衰期分别为15.3天和28.8天(1)。
- 个人防护装备 (PPE)： 呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
- 人体暴露可能途径： NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有188,670名工人(其中121,892名为女性)可能暴露于三氯生(1)。职业暴露于三氯生可能发生在生产或使用三氯生的工作场所通过皮肤接触。监测数据表明，一般人群可能通过接触含三氯生的消费品而暴露于三氯生(SRC)。
- 环境生物富集作用： 三氯生在鲤鱼(Cyprinus carpio)中的生物富集系数(BCF)，在暴露于30和3.0 ppb浓度8周后分别为2.7-44和15-90(1)。根据分类方案(2)，这些BCF表明水生生物中的生物富集程度为低至中等(SRC)。在德克萨斯州皮坎溪污水处理厂下游三个地点，三氯生在藻类中的生物累积系数(BAF)为900至2100(3)。在分别进行56天和28天的蚯蚓(Lumbriculus variegatus和Eisenia foetida)研究中，三氯生在施用生物固体的土壤中的生物富集结果不明确(4-5)。
- 环境非生物降解性： 三氯生与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下已通过结构估算法(1)估算为1.6X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为24小时。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，三氯生预计不会在环境中发生水解。三氯生不含有在>290 nm波长处吸收的发色团(2)，因此预计不会受到阳光在空气中的直接光解(SRC)。使用来自瑞士Greifensee的水样在实验室条件下测得的光解速率为0.07/天...
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 环境归宿/暴露摘要： 三氯生的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为化妆品和洗涤剂制剂的抑菌剂和防腐剂的用途将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为4.6X10-6 mm Hg表明三氯生将以气相和颗粒相存在于大气中。气相三氯生将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为24小时。颗粒相三氯生将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。三氯生不含有在>290 nm波长处吸收的发色团，因此预计不会易受...
- 鱼/海鲜浓度： 从瑞典西南部加博污水处理厂下游2.5公里处捕获的鲱鱼(Rutilis rutilus)胆汁中，瑞典西海岸Ryaverken厂区1和2.5公里处的海鳗(Zoarces viviparus)以及斯德哥尔摩瑞典Henriksdal排放口2公里处的河鲈(Perca fluviatilis)中三氯生的浓度分别为<0.01-4.4、<0.01-0.90和<0.01-0.44 mg/kg(1)。在2006年8月至11月采集的鱼类样品中未检测到三氯生(检测限38 ng/g)：24条来自宾夕法尼亚州西切斯特的白 sucker；24条来自伊利诺伊州芝加哥的大口黑鲈；18条来自德克萨斯州达拉斯的小型牛鲶；17条来自佛罗里达州奥兰多的弓鳍鱼；18条来自亚利桑那州凤凰城的普通鲤鱼；24条来自新墨西哥州吉拉荒野地区的索诺拉 sucker(2)。1994-2003年间采集的鳊鱼(Abramis brama)肌肉中三氯生的浓度...
- 致癌性的证据： 癌症分类：尚未确定
- 沉积物/土壤浓度： 土壤：施用生物固体后7至9个月，土壤中检测到三氯生浓度为206.6 ng/g干重。9个月后浓度降至45.5 ng/g，施用后16至21个月降至4.3 ng/g(1)。
- 阈值限制值（TLV）： 1.0 [mg/m3]
- 危险反应性和不相容性： 不相容材料：强氧化剂。
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 纯三氯生对皮肤和眼睛有刺激性，而个人卫生产品中使用的低浓度不会构成刺激性危害。
- 其他环境浓度： 10种液体肥皂中的三氯生浓度为1.14-3.48毫克/克，其他六种肥皂不含三氯生(1)。2008年从比利时佛兰德斯的18个家庭和两个办公室收集的灰尘样品分别含有25-1828纳克/克和195-305纳克/克的三氯生(2)。三氯生被列为100多种家用产品的成分(汽车、家庭维护、室内、个人护理和宠物产品)(3)。
- EPA Human Health Benchmarks for Pesticides： 参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
- 其他标准法规和指南： 加拿大政府正敦促行业自愿从消费品中移除抗菌化学物质三氯生，因为担心其对水生生物的毒性。尽管三氯生仍可在加拿大销售和使用于抗菌肥皂、牙膏和除臭剂等产品中，但政府计划在未来18个月内与企业合作，以更好地了解使用模式并评估替代品。
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
上下游信息
上游信息
制造方法：
三氯生(CID:5564); 2,4,4'-三氯-2'-甲氧基二苯醚(CID:627458); 苯(CID:241)
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