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中文名称
西酞普兰
英文名称
1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
中文别名
-
英文别名
1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
CAS号
59729-33-8
分子式
C20H21FN2O
分子量
324.4
精确质量
-
PSA
36.3
Logp
3.2
危险属性
- 治疗： 建立并维持气道以确保充分通气和氧合。应考虑通过洗胃和使用活性炭进行胃排空。建议仔细观察和心脏及生命体征监测，并进行一般症状性和支持性治疗。由于西酞普兰的分布体积大，强制利尿、透析、血液灌注和交换输血不太可能有效。Celexa没有特异性解毒剂。(L1712)
- 身体负担： ... 在研究的22例/死后/病例中，心脏血液中西酞普兰浓度范围为0.09至1.64 mg/L（n = 22，平均值±标准差 = 0.51±0.43，中位数 = 0.34）；股骨血液浓度范围为0.09至0.76 mg/L（n = 14，平均值±标准差 = 0.34±0.23，中位数 = 0.28）；尿液浓度范围为0.05至276.00 mg/L（n = 13）。分析了3例肝脏，西酞普兰浓度范围为2.22至8.08 mg/kg。心脏血液/股骨血液平均比值为1.26（范围0.75至1.98，n = 14）。在每例病例中，死因被认为与西酞普兰毒性无关。... /盐未指定/
- 储存条件： 将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。建议储存温度2-8 °C。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 处置方法： 产品：将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：按未使用产品处置。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 排放浓度： 在瑞典市政污水处理厂处理后的出水中检测到西酞普兰浓度为260 ng/L(1)。在印度海得拉巴附近帕坦切鲁环境处理厂的未稀释出水中检测到该化合物浓度为430,000 ng/L，该厂接收来自90家 bulk 制药商的工艺水(2)。在2010年对90个欧洲污水处理厂出水进行分析后，西酞普兰的检出频率为83%。最大浓度为189 ng/L；平均33.8 ng/L；检测限=5 ng/L(3)。在加拿大安大略省南部格兰德河流域的两个污水处理厂的原始废水中检测到西酞普兰，在2007年8月27日和11月6日采集的样品中平均浓度分别为0.223和0.136 ug/L...
- 暴露途径： 从胃肠道迅速且良好吸收。单次口服剂量后4小时内达到血浆峰浓度。口服生物利用度为80%。食物不影响吸收。
- 有害效应： 包括西酞普兰在内的SSRIs可能增加出血风险。SSRIs抑制负责血清素进入血小板的血清素转运蛋白。因此，SSRIs可能耗尽血小板血清素，降低形成凝块的能力并增加出血风险。此外，同时使用阿司匹林、NSAIDs和华法林会增加出血风险。
- 毒性摘要： 西酞普兰的抗抑郁、抗强迫和抗贪食作用被认为与其抑制中枢神经系统神经元对血清素的摄取有关。西酞普兰阻断神经元膜上血清素再摄取泵的血清素再摄取，增强血清素对5HT<sub>1A</sub>自受体的作用。SSRI与组胺、乙酰胆碱和去甲肾上腺素受体的结合亲和力远低于三环类抗抑郁药。
- 法规信息： 新西兰EPA化学品状态清单：西酞普兰：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 灭火程序： 消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，西酞普兰在25°C时估计蒸气压为1.1X10-17 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相西酞普兰通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为4小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数9.2X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相西酞普兰可通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。水光解半衰期为39天，测...
- 预防措施： SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
- 清理方法： 意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 人为污染源： 西酞普兰作为药物的生产和使用(1)可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
- 环境水浓度： 地表水：芬兰东南部哈帕湖中的西酞普兰浓度分别为1和4 ng/L，分别于2010年2月22日和11月19日采样。在2010年5月25日或7月7日的样品中未检测到；检测限=0.1 ng/L(1)。在印度Isakavagu-Nakkavagu河的5个样品中有4个检测到该化合物，浓度分别为400、76,000、45,000和500。阳性样品位于处理厂下游，该厂接收来自90家原料药制造商的工艺用水；在工厂上游未检测到。附近湖泊中的浓度范围为2,000-8,000 ng/L(2)。在西班牙马德里从4条河流和主要污水处理厂下游采集的样品中，西酞普兰的中位浓度为54 ng/L；检测限=1 ng/L(3)。西酞普兰...
- 生态毒性值： EC50；物种：大型溞（水蚤）年龄<24小时；条件：淡水，静态，18-22°C；浓度：20000微克/升，持续48小时；效应：中毒， immobilization /配方/
- 症状与体征： 西酞普兰过量的最常见症状，单独或与其他药物和/或酒精合用时，包括头晕、出汗、恶心、呕吐、震颤、嗜睡和窦性心动过速。在更罕见的情况下，观察到的症状包括遗忘、混乱、昏迷、惊厥、过度换气、发绀、横纹肌溶解和心电图变化（包括QTc延长、节律性心律失常、室性心律失常和极少数尖端扭转型室性心动过速）。急性肾功能衰竭在过量服用情况下有非常罕见的报道。戒断症状包括流感样症状、失眠、恶心、失衡、感觉变化和过度活跃。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市的销售处方药产品，包括西酞普兰氢溴酸盐，这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 生态毒性摘录： /水生物种/ 在这项调查中，评估了五种SSRI（氟西汀，百忧解；氟伏沙明，兰释；帕罗西汀，赛乐特；西酞普兰，喜普妙；和舍曲林，左洛复）对水溞Ceriodaphnia dubia的急性和慢性毒性。对于每种SSRI，在三个静态试验中测定了新生C. dubia的48小时半数致死浓度（LC50），并进行了慢性（8天）试验以确定繁殖终点的无观测效应浓度（NOEC）和最低观测效应浓度（LOEC）。SSRI的48小时LC50范围为0.12至3.90 mg/L，化合物的毒性顺序为（从低到高）：西酞普兰，氟伏沙明，帕罗西汀，氟西汀，舍曲林。8天慢性试验的死亡率数据与48小时急...
- 水/土壤挥发率： pKa值为9.78(1)表明西酞普兰在pH值5至9时几乎完全以阳离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。根据估计的蒸气压2.7X10-11 mm Hg(SRC)，通过片段常数法测定(2)，西酞普兰预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 水生慢性毒性 1 (40%)
- 环境生物降解性： 好氧：使用从2005年4月至2006年3月期间采集的密西西比州哥伦布市污水处理厂的活性污泥接种物培养28天后，西酞普兰未发生生物降解(1)。
- 土壤吸附/迁移性： 使用3种土壤（壤质砂土（6.25%粘土，7.50%淤泥，86.25%沙，1.01有机质，pH 5.0）、砂质壤土（7.50%粘土，1.75%淤泥，75.75%沙，1.77有机质，pH 7.8）和壤质砂土（5.00%粘土，8.50%淤泥，86.50%沙，0.93有机质，pH 7.8）），分别测得log Koc值为6.02、5.47和5.58(1)。在爱尔兰都柏林郡Corrstown的农业土壤中测得平均log Koc值为3.84；在都柏林一家大型污水处理厂的污泥中测得平均log Koc值为2.96(2)。也有报道log Koc值为5.63(3)。根据分类方案(4)，这些Koc值表明西酞普兰在土壤中预计是不易移动的。在沉积物中的log Koc值分别为5.88和5.32，针对的是淤泥（0.00%粘土，92.75%淤泥，7.25%沙，0....
- 个人防护装备 (PPE)： 呼吸防护：对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 人体暴露可能途径： 在工作场所生产或使用西酞普兰时，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生。监测和使用数据显示，一般人群可能通过摄入和接触受污染的饮用水、摄入受污染的鱼类以及直接医疗治疗接触西酞普兰。(SRC)
- 环境生物富集作用： 在虹鳟鱼（Oncorhynchus mykiss）暴露于瑞典市政污水处理厂的处理后废水13天后，分别在肝脏、大脑、血浆和肌肉中测得BCF值为47、9、<7和<7(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明水生生物生物富集的可能性低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 西酞普兰与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计法(1)估计为9.2X10-11 cu cm/分子-秒（25°C）(SRC)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为4小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，西酞普兰预计不会在环境中发生水解。使用西酞普兰盐酸盐在湖水模拟阳光条件下测得的水光解半衰期为39天(3)，表明西酞普兰可能易受阳光直接光解(SRC)。
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 有毒燃烧产品： 物质或混合物引起的特殊危害：碳氧化物、氮氧化物(NOx)、溴化氢气体、氟化氢。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 环境归宿/暴露摘要： 西酞普兰作为药物的生产和给药可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为1.1X10-7 mm Hg，表明西酞普兰将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相西酞普兰将与光化学产生的羟基自由基反应而被降解；该反应在大气中的半衰期估计为4小时。颗粒相西酞普兰将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。使用盐酸西酞普兰在模拟阳光条件下的湖水中的水生光解半衰期为39天，表明西酞普兰可能易受阳光直接光解。我...
- 鱼/海鲜浓度： 污水处理厂(STP)的处理出水是进入水环境中的活性药物成分(APIs)的主要来源。在兹夫尼河(布拉尼采河的支流，捷克共和国)中检查了11种选定精神药物的生物蓄积性(西酞普兰、氯米帕明、氟哌啶醇、羟嗪、左美丙嗪、米安色林、米氮平、帕罗西汀、舍曲林、曲马多和文拉法辛)，该河流受到普拉哈蒂采STP出水的高度影响。在11种药物中有6种在瞬时水样和被动采样器中被检测到。所有药物都在暴露于该河流一段时间的鱼体内被发现。所选药物含量最高的器官是肝脏和肾脏；而仅...
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物：在2010年秋季采集的四个代表性伊比利亚河流域(略布雷加特、埃布罗、胡卡尔和瓜达尔基维尔)的沉积物中检测到西酞普兰。博尔德溪，科罗拉多州中西酞普兰浓度范围为0.36至14.95 ng/g；样品采集在受市政废水出水影响的河段。采样分别于2005年4月和2005年3月进行(2)。在密西西比州哥伦布市一个污水处理厂附近采集的五个样品中，该化合物检测范围为0.40-2.88 ng/g；采样时间为2005年4月至2006年3月(3)。
- 危险反应性和不相容性： 不相容物质：强氧化剂。/西酞普兰氢溴酸盐/
- 妊娠和哺乳期间的影响： 在1999年至2008年对80,882对挪威母婴的研究中，392名女性报告了产后新使用抗抑郁药，201名报告她们在怀孕期间继续使用抗抑郁药。与未暴露对照组相比，怀孕晚期使用抗抑郁药与母乳喂养 initiation可能性降低7%相关，但对母乳喂养持续时间或 exclusivity 无影响。与未暴露对照组相比，新开始或重新使用抗抑郁药与6个月时主要母乳喂养可能性降低63%，以及任何母乳喂养可能性降低51%相关，同时母乳喂养突然停止的风险增加2.6倍。未提及特定的抗抑郁药。
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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上下游信息
上游信息
制造方法：
5-溴酞内酯(CID:603144)；4-氟苯基溴化镁(CID:2734897)；3-二甲基氨基丙基氯化镁(CID:11073553)；二氢苯并呋喃(CID:10327)；磷酸(CID:1004)；DMSO(CID:679)；乙二胺(CID:3301)；西酞普兰(CID:2771)；甲醇(CID:887)；正庚烷(CID:8900)；对溴氯苯(CID:7806)；氰化铜(CID:11009)；西酞普兰氢溴酸盐(CID:77995)
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