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中文名称
香豆素
英文名称
chromen-2-one
中文别名
2<i>H</i>-1-苯并吡喃-2-酮
英文别名
2H-Benzo(b)pyran-2-one | COUMARIN (MART.) | COUMARIN [MI] | Coumarin [NF] | Coumarin1513 | 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, .delta.-lactone | 3-(2-Hydroxyphenyl)-2-propenoic delta-lactone | cumarin | KBioSS_001816 | ST023509 | COU | MLS002454395 |
CAS号
91-64-5
分子式
C9H6O2
分子量
146.14
精确质量
≥99%
PSA
26.3
Logp
1.4
危险属性
- UN 分类： UN 危害类别：6.1；UN 包装组别：I，II，III
- DOT 标签： 毒物
- 身体负担： 在来自 54 名正常受试者的 387 份呼出气样本中，63.1% 含有香豆素(1)。几何平均浓度为 1.0(1)。作为 EPA 全国人体脂肪组织调查的一部分，分析了 FY82 年的 46 个复合脂肪组织样本(2)。这些样本之一来自东北地区的超过 45 岁年龄组，其中含有香豆素。
- 健康危害： 症状：接触该化合物可能导致麻醉。还可能引起刺激和肝脏损伤。(NTP, 1992)
- 危害摘要： 紧急处理：香豆素；摄入 4 克香豆素后，患者出现肌肉麻痹但无心血管效应；大鼠有肝毒性，人类相对耐受；非抗凝血活性物质；皮肤刺激物；可能是人类致癌物；[ICSC] 可能引起麻醉和肝脏损伤；[CAMEO] 可能引起刺激；误食有害：导致肝脏损伤和嗜睡；[MSDSonline] 香豆素是一种香料过敏原，会引起过敏性接触性皮炎。[Marks, p.168, 172]
- 反应基团： 烃类，芳香族
- 吸入预防： /使用通风。
- 吸入风险： 20 °C时的蒸发量可忽略不计；然而，空气中的颗粒浓度可能会很快达到令人烦恼的水平。
- 处置方法： 焚烧：香豆素应与纸张或其他易燃材料混合。另一种程序是将固体溶解在易燃溶剂中并将溶液喷洒到火室中。
- 安全储存： 从食品和饲料中分离。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。寻求医疗救助。
- 排放浓度： 香豆素被检测到存在于美国东北部木材壁炉燃烧的细颗粒物排放中，浓度分别为：红枫、北方红橡树、纸桦、东部白松、东部冷杉和云杉住宅壁炉燃烧产生的有机碳为 0.077, 0.049, 0.359, 0.110, 0.080 和 0.067 mg/g(1)。
- 摄入预防： 工作时请勿进食、饮水或吸烟。
- 暴露途径： 该物质可通过吸入其气溶胶、经皮肤和摄入进入体内。
- 暴露预防： 防止粉尘扩散！
- 有害效应： 皮肤致敏剂 - 一种能在皮肤上诱发过敏反应的药物。
- 毒性摘要： 鉴定：香豆素存在于多种植物的果实、根皮、茎叶和枝条中，包括苦杏仁、藏红花、薰衣草、欧芹、黄甜菜草、鹿舌木藿香。它用作食品香料；香水中的精油定香剂和增味剂；在肥皂、牙膏和头发制品中；在烟草产品中增强并固定天然味道、风味和香气；以及在工业产品中以掩盖难闻的气味。人体暴露：四名男性和四名女性志愿者每人服用 200 mg 胶囊装的香豆素。大部分剂量在前 24 小时内排出，主要为 7-羟基香豆素和另一种代谢产物 O-羟基苯乙酸。血液浓度时间曲线计算后口服或...
- 泄漏处置： 个人防护：使用适应该物质气溶胶浓度的颗粒物过滤呼吸器。小心收集剩余物，然后按照当地法规储存和处置。
- 法规信息： . 新西兰 EPA 化学品状态清单：香豆素：没有单独的批准，但可以在适当的群体标准下使用
- 火灾危险： 可燃。
- 火灾扑救： 使用水喷雾、泡沫、粉末或二氧化碳灭火。
- 火灾潜力： /轻微，当暴露于热或火焰时。
- 火灾预防： .严禁明火。
- 环境归宿： 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/颗粒分配模型(1)，香豆素，其在 25°C时的蒸气压为 9.8×10⁻⁴ mm Hg(2)将在周围大气的蒸气相和颗粒相中存在。蒸气相香豆素通过与大气温光化学反应产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为 29 小时 (SRC)，由其速率常数 1.3×10⁻¹¹ cm³/分子·秒于 25°C时计算得出 (SRC)，该值是通过结构估算方法(3)推导的。颗粒相香豆素可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。当暴露于波长>290 nm 的紫外线辐射下 17 小时，初始浓度的 59.2%被矿化为 CO₂ (4)。
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 相互作用： 以下药物...可能...降低...对香豆素或茚并二酮衍生物的反应：酒精（慢性酒精中毒），巴比妥类，卡马西平，皮质类固醇，促肾上腺皮质激素，乙氯维诺尔，格鲁替咪德，灰黄霉素，巯嘌呤，美沙酮，含雌激素的口服避孕药，利福平，螺内酯，维生素 K。/香豆素 & 茚并二酮衍生物/
- 眼部防护： 佩戴防护面罩。
- 预防措施： . . ..用刺激性较小的物质代替，...重新设计操作...防止接触，提供物理屏障以防止接触，适当的洗涤设施、工作服和储存设施、防护服和防护霜。医疗控制... 。
- 特别报告： Pelkonen O et al; J Cancer Res Clin Oncol 120: S30-1 (1994)。香豆素 7-羟基化在人体中的调节综述。
- 人为污染源： 香豆素的生产和作为肥皂、洗涤剂、乳液、香水、烟草和家庭产品(1)中的香料成分使用，以及作为药物调味剂(2)，可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
- 包装和标签： 不得与食品和饲料一起运输。
- 反应性概况： COUMARIN 对光暴露敏感。它对热也敏感。该化学品与强酸、强碱和氧化剂不相容。它被热的浓碱水解。它可以卤化、硝化和氢化（在催化剂存在下）。(NTP, 1992)
- 症状与体征： 皮肤暴露：可能被吸收！发红。疼痛。
- 隔离与疏散： 火灾：若涉及罐车、铁路罐车或公路油罐车发生火灾，在所有方向上隔离 800 米（半英里）；同时考虑向所有方向撤离 800 米（半英里）。(ERG, 2024)
- FDA要求： (a) 香豆素是化学物 1,2-苯并吡喃，C9H6O2。它存在于苦杏仁和苦杏仁提取物等天然来源中，也可合成。曾用作香料。(b) 根据联邦登记处于 1954 年 3 月 5 日发布的命令（19 FR 1239），任何添加香豆素或其作为苦杏仁或苦杏仁提取物的成分的食品均被视为掺假。
- 人体毒性摘录： /流行病学研究/ 为了研究产前接触香豆素的晚期效应，对体格、神经和精神发育进行了评估。在一项试点研究中，检查了 21 名指数儿童 (I) 和 17 名对照组 (C)，年龄为 8-10 岁。在这项小规模研究中，指数组和对照组之间未发现统计学显著差异。尽管如此，似乎存在产前接触香豆素可能产生影响的迹象。5 名儿童表现出轻微神经功能障碍 (MND)；两名症状更严重的变体患者（NOS = 神经学最优评分 42-48）都接触过香豆素。智商分数的分布与荷兰标准化样本的分数分布相对应。有 3 名儿童的智商低于...
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP 评估 - 香豆素类：人类健康二级评估
- 生态毒性摘录： /意外中毒/甜车轴草 (melilotus spp)中的香豆素在特定条件下被霉菌转化为双香豆素。该化合物干扰凝血酶原合成，当摄入发霉的甜车轴草一段时间后会导致出血性疾病。
- 短期暴露影响： 该物质对皮肤有刺激性。
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 非人类毒性值： LD50 小鼠口服 202 mg/kg（注：原文为 Guinea pig，此处按常规翻译习惯译为豚鼠/大鼠，但严格遵循“保留数字”规则，不修改物种名）-> LD50 豚鼠口服 202 mg/kg
- 水/土壤挥发率： 香豆素的亨利定律常数为 9.9×10⁻⁸ atm·m³/mole(SRC)，由其蒸气压 9.8×10⁻⁴ mm Hg(1)和水溶性 1,900 mg/l(2)推导得出。该亨利定律常数表明香豆素预计从水面几乎不挥发(3)。基于其蒸气压 (1)，香豆素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： /对水生环境有害（急性）- 3 类
- 环境生物降解性： 好氧：在采用活性污泥接种物的 5 天生物降解筛选测试中，香豆素的矿化率为 29.5%(1)。当浓度为 100 mg/l 时，使用浓度 (30 mg/l) 的活性污泥接种物和日本 MITI 测试(2)，香豆素在 2 周内达到其理论 BOD 的 100%。香豆素在被柴油燃料污染的土壤中降解后，随后在暗处室温下孵育 25 周 (3)。
- 长期暴露的影响： 本物质对人类可能致癌。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应保护该材料免受光线暴露。将其远离氧化性物质，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 香豆素的Koc估算值为140(SRC)，基于log Kow为1.39(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该估算的Koc值表明香豆素预计具有高土壤迁移性。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：当称量并稀释纯测试化学品时，佩戴 NIOSH 批准的半面罩呼吸器，配备组合滤毒 cartridge（即有机蒸气/酸气/HEPA），具体针对有机蒸气、氯化氢、酸气和二氧化硫以及高效颗粒物过滤器。(NTP, 1992)
- 人体暴露可能途径： NIOSH（NOES 调查 1981-1983）统计估计美国有 239,705 名工人（其中女性 110,313 人）可能接触香豆素(1)。工作场所生产或使用香豆素的职业暴露可通过吸入和皮肤接触发生(SRC)。监测数据显示，一般人群可通过吸入、皮肤接触以及含香豆素的消费品摄入而暴露于香豆素(SRC)。
- 环境生物富集作用： 黄金鲈鱼中的 BCF 在接触后 3 天小于 10(1)。根据分类方案 (2)，该 BCF 表明水生生物的生物浓缩潜力低(SRC)。香豆素对绿藻（衣藻 sp.）暴露于 50 ug/l 浓度下的 BCF，经 24 小时为 42(1)。
- 环境非生物降解性： 香豆素与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估算为 1.3X10-11 cu cm/分子 -秒，在 25 °C(SRC)下使用结构估算方法(1)。这对应于大气浓度为每立方厘米 5X10+5 个羟基自由基时的大气半衰期约为 29 小时 (1)。香豆素与臭氧的气相反应速率常数估算为 2.1X10-17 cu cm/分子 -秒，在 25 °C(SRC)下使用结构估算方法(2)推导得出。这对应于大气浓度为每立方厘米 7X10+11 个臭氧分子时的大气半衰期约为 13 小时 (3)。内酯被碱水解生成香豆素酸或邻羟基顺式肉桂酸的相应盐 (4)...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 58 [mg/m³]
- 致癌物分类： 3, 无法将其分类为对人类致癌性。(L135)
- 自然污染源： 香豆素是一种天然存在的化合物，存在于许多不同家族的植物中，包括苦杏仁、薰衣草油、木樨草（Asperula 属）、肉桂、Meliot 和紫花苜蓿（Melilotus）(1,2)。
- 环境归宿/暴露摘要： 香豆素的生产和作为肥皂、洗涤剂、乳液、香水、烟草、家用产品以及药物香料中的香精成分使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。香豆素是一种天然存在的化合物，存在于许多不同家族的植物中，包括薰衣草油、木犀草 (Asperula 属) 和紫花苜蓿 (Melilotus)。如果释放到空气中，25 °C 时的蒸气压为 9.8X10-4 mm Hg 表明香豆素将同时以气相和气溶胶形式存在于大气中。气相香豆素将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为 29 小时。气溶胶相...
- 大气浓度： >农村/偏远地区：南大西洋海域上空（海拔 20 米）的香豆素浓度为 0.10 ng/cu m(1)。
- 面临特殊风险的人群： 有些人被确定为...香豆素...的差代谢者，其由 CYP2A6 代谢...然而，这些表型中每一种的发生率似乎低于迄今为止所检查人群的<1%。
- 致癌性的证据： >评估：没有关于香豆素致癌性的流行病学数据可用。实验动物中有有限的证据表明香豆素有致癌性。总体评价：香豆素对人类致癌性无法归类（第 3 组）。
上下游信息
上游信息
制造方法：
水杨醛 (CID:6998)；乙酸钠 (CID:517045)；乙酸酐 (CID:7918)；邻甲酚 (CID:335)；光气 (CID:6371)；碳酸盐 (CID:21388941)；醋酸根 (CID:175)；香豆素 (CID:323)；乙酸 (CID:176)；羟基 (CID:157350)；磷酸盐 (CID:1061)；苯氯仿 (CID:7411)；甲基 (CID:3034819)；乙酰氯 (CID:6367)
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