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中文名称
异佛尔酮
英文名称
3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
中文别名
3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮
英文别名
3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
CAS号
78-59-1
分子式
C9H14O
分子量
138.21
精确质量
≥97%
PSA
17.1
Logp
1.6
危险属性
- EC 分类： 符号: Xn; R: 21/22-36/37-40; S: (2)-13-23-36/37/39-46
- DOT 标签： 易燃液体
- TSCA 要求： TSCA第8(a)条规定，该化学物质的生产商必须向EPA报告有关生产、暴露和使用的初步评估信息，如51 FR 41329前言中所述。
- 癌症网站： 生殖毒性
- 健康危害： 液体：对皮肤和眼睛有刺激性。如果吞食有害。(USCG, 1999)
- 储存条件： 储存在阴凉、干燥、通风良好的地方。最好使用室外或独立储存。与氧化性物质分开存放。
- 危害摘要： 液体在短时间内接触会导致一级烧伤。[CHRIS] 异佛尔酮是皮肤刺激物。[Quick CPC]
- 反应基团： 脂肪族不饱和烃
- 吸入预防： 使用通风、局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 在20°C下蒸发此物质时，空气中有害污染物的形成将相当缓慢。
- 处置方法： 喷入焚烧炉或在纸包装中焚烧。可添加额外的易燃溶剂。
- 安全储存： 与强氧化剂、强碱和胺类分开存放。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。饮用活性炭水浆。不要催吐。
- 排放浓度： 根据美国环保局STORET数据库，在1272个废水样本中，1.6%的异佛尔酮检测呈阳性，中位浓度<10.0 ug/l(1)。在以下行业的废水中发现异佛尔酮：钢铁制造，5个样本中有1个阳性，浓度170 ug/l；卷材涂层，31个样本中有5个阳性，最大浓度560 ug/l，平均浓度120 ug/l；铸造厂，7个样本全部阳性，最大浓度28 ug/l，平均浓度12 ug/l；摄影设备和用品，4个样本中有2个阳性，最大浓度10 ug/l，平均浓度10 ug/l；油漆和油墨配方，1个样本阳性，浓度<7 ug/l；汽车轮胎厂，40 ug/l；油页岩干馏，340-5800 ug/l(2-4)。1977年8月费城(PA)东北污水处理厂的进水和出水浓度分别为100和10 ug/l(5)....
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- 易燃极限： 易燃性：IIIA类可燃液体：闪点等于或高于140°F且低于200°F。
- 暴露途径： 吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
- 暴露预防： 防止产生雾滴！
- 有害效应： ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
- 泄漏处置： 个人防护：根据物质在空气中的浓度，使用适用于有机气体和蒸气的过滤式呼吸器。尽可能收集泄漏和溢出的液体到密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
- 火灾危险： 可燃。高于84 °C可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
- 火灾扑救： 使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
- 火灾潜力： 遇热或火焰时易燃易爆。
- 火灾预防： 禁止明火。高于84 °C时使用封闭系统和通风。
- 灭火程序： 使用水喷雾保持火灾暴露容器冷却。使用大量水作为雾或喷雾、干化学灭火剂、泡沫或二氧化碳。
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，异佛尔酮在25°C下的蒸气压为0.438 mm Hg(2)，预计在大气中仅以气态存在。气相异佛尔酮通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数8.1X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。
- 皮肤预防： 防护手套。
- 相互作用： ... /据报道/，小鼠吸入异佛尔酮4小时增加了静脉注射戊四氮引起的癫痫发作阈值...。
- 眼部防护： 佩戴安全眼镜。
- 目标器官： 眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肝脏、肾脏
- 毒性数据： LC50 (大鼠) = 7,000 mg/m3/4h
- OSHA标准： 允许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：25 ppm (140 mg/cu m)。
- 清理方法： 环境考虑：空气泄漏：使用水喷雾或雾气来降低蒸气。
- 特别报告： DHHS/NTP；异佛尔酮毒理学与致癌性研究于F344/N大鼠和B6C3F1小鼠(灌胃研究)技术报告系列第291号(1986) NIH出版物号86-2547
- 人为污染源： 异佛尔酮的生产和使用，作为印刷油墨、漆料、粘合剂的溶剂(1)，以及作为化学中间体(2)的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 酮类物质，如异佛尔酮，能与多种酸和碱反应，释放热量和可燃气体(如H2)。产生的热量足以引发未反应部分的酮类物质起火。酮类物质与还原剂如氢化物、碱金属和氮化物反应，产生可燃气体(H2)和热量。酮类物质与异氰酸酯、醛类、氰化物、过氧化物和酸酐不相容。它们与醛类、HNO3、HNO3 + H2O2和HClO4剧烈反应。形成爆炸性过氧化物。
- 反应性警报： 可过氧化化合物
- 环境水浓度： 地表水：来自USEPA STORET数据库的数据表明，在795个水样中，1%检测出异佛尔酮，中位浓度<10 ug/l(1)。1977年8月，在宾夕法尼亚州特拉华河的106、108和110英里处，分别发现异佛尔酮浓度为3、0.6和<0.01 ug/l(2)。在密歇根州的圣约瑟夫河检测到异佛尔酮，而在俄亥俄州的库亚霍加河未检测到(3)。截至1982年7月的USEPA国家城市径流计划(NURP)结果显示，在美国19个城市中，有1个城市在径流中发现异佛尔酮(4)。在华盛顿特区的城市径流中检测到10 ug/l(4)。1987年6月在加拿大魁北克地区圣劳伦斯河采集的样品中含有浓度为69 ng/l的异佛尔酮(5)。
- 症状与体征： 刺激眼睛、鼻子、喉咙；头痛、恶心、头晕、乏力(虚弱、疲劳)、不适(模糊的不适感)、麻醉；皮炎；在动物中：肾脏、肝脏损伤
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- DOT ID和指南： 1993 128(易燃液体，n.o.s.)
- FDA要求： 异佛尔酮被列为间接食品添加剂，仅作为粘合剂的组分使用。
- NFPA 危害分类： NFPA不稳定性等级：1-本身通常稳定但在高温高压下可能变得不稳定的物质。
- FIFRA要求： 异佛尔酮作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分，按照良好农业实践用于生长作物时，作为溶剂或共溶剂，可豁免容许限量要求。
- 食物调查价值： 在杏子(Prunus armeniaca)和李子(Prunus salicina, Lindl.)中检测到异佛尔酮，在3个杏子中的浓度为17、4和11毫克/千克，在2个李子中的1个中检测到1毫克/千克(1)。
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP评估 - 3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮：环境I级评估
- 标准运输编号： 49 152 78; 异佛尔酮(易燃液体，未另作规定)
- 短期暴露影响： 该物质和蒸汽对眼睛和呼吸道有刺激性。该物质可能对中枢神经系统产生影响。
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 水/土壤挥发率： 异佛尔酮的亨利定律常数估计为6.6X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压0.438 mm Hg(1)和水溶性12,000 mg/l(2)推导得出。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)中的挥发半衰期估计为7天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)中的挥发半衰期估计为52天(SRC)。异佛尔酮的估计亨利定律常数表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，异佛尔酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 容许公差： 异佛尔酮作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分，按照良好农业实践作为溶剂或共溶剂用于生长作物时，可免除残留限量要求。
- EPA IRIS信息： 参考剂量（RfD），慢性：2 x 10 ^-1 mg/kg-day
- 医疗监察： 在就业前和定期体检中，考虑攻击点（呼吸系统、皮肤）。
- RAIS毒性值： 口服斜率因子参考：IRIS当前值
- NIOSH建议： 推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：4 ppm (23 mg/cu m)。
- 危害类别和分类： 眼刺激 2
- 环境生物降解性： 好氧：异佛尔酮浓度为100毫克/升时，使用30毫克/升的活性污泥接种物和日本MITI试验(1)，在2周内达到其理论需氧量的3%。从接种沉淀生活废水的未驯化淡水和海水中去除异佛尔酮的比例分别为42%和9%，20天后(3)。通过不同生物处理过程去除异佛尔酮：滴滤池、活性污泥、曝气塘和兼性塘的去除率分别为19%、98%、24%和30%(4)；因此预计该化合物不会快速生物降解(SRC)。当5和10毫克/升的异佛尔酮在25°C黑暗条件下使用沉淀生活废水作为接种物进行7天静态培养时，观察到100%的损失(2)。使用多...
- 非火灾泄漏响应： 大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 异佛尔酮的Koc估计值为200(SRC)，使用log Kow为1.7(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，这个估计的Koc值表明异佛尔酮在土壤中预计具有中等迁移性。
- 上限爆炸极限 (UEL)： 3.8%
- 下限爆炸极限 (LEL)： 0.8%
- 人体暴露可能途径： 异佛尔酮的职业暴露通过吸入或皮肤接触发生，主要发生在印刷行业。
- 环境生物富集作用： 蓝鳃太阳鱼中测得的异佛尔酮BCF值为7(1)。发现异佛尔酮在鱼组织中的半衰期为1天(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 异佛尔酮与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数估计为8.1X10-11 cu cm/分子-秒，在25 °C(SRC)，使用结构估算法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为5小时(1)。由于缺乏可水解的官能团(2-4)，异佛尔酮预计不会在环境中水解；由于在环境紫外光谱(>290 nm)中缺乏吸收(5)，也不会发生直接光解。异佛尔酮与臭氧在气相中的反应速率常数估计为7.4X10-17 cu cm/分子-秒，在25 °C(SRC)，该值是通过结构估算法推导的(1)。这对应于...
- 解毒剂和急救处理： 高级治疗：对于意识不清或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。监测心律并在必要时治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持开放", 最小流速/建立静脉通路。如果存在低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。使用丙对卡因盐酸盐辅助眼睛冲洗...。/酮及相关化合物/
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 200 [ppm]
- 致癌物分类： 总结：在这项为期2年的灌胃研究条件下，有证据表明异佛尔酮对雄性F344/N大鼠具有致癌性，表现为在给予250或500 mg/kg/天的动物中观察到肾小管细胞腺瘤和腺癌；在给予500 mg/kg的雄性大鼠中也观察到包皮腺癌发生率增加。在给予250或500 mg/kg/天的雌性F344/N大鼠中未发现致癌性证据。对于雄性B6C3F1小鼠，异佛尔酮的致癌性证据不明确，表现为在给予500 mg/kg/天的动物中观察到肝细胞腺瘤或癌(合并)以及皮肤系统间质肿瘤发生率增加，以及在给予250 mg/kg/天的动物中恶性淋巴瘤发生率增加...
- 自然污染源： 异佛尔酮没有已知的天然来源(1)。
- 过氧化物形成化学品： 参考文献：Kelly, Cameo
- 毒理学信息： CDC-ATSDR毒理学概况
- 环境归宿/暴露摘要： 异佛尔酮的生产和使用，作为印刷油墨、漆、胶粘剂的溶剂以及作为化学中间体，可能导致通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压0.438 mm Hg表明异佛尔酮将仅以蒸气形式存在于大气中。气态异佛尔酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为5小时。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为200，预计异佛尔酮具有中等迁移性。基于估计的亨利定律常数6.6X10-6 atm-cu m/mole，从湿润土壤表面的挥发预计是一个重要的归趋过程。该化合物是...
- 大气浓度： 来源主导：异佛尔酮在煤飞灰中被检测到，浓度为490微克/克(1)。
- 呼吸机建议： 关于呼吸器选择的重要补充信息
- 鱼/海鲜浓度： 美国环保局STORET数据库报告，在123个生物样品中，0%的样品异佛尔酮呈阳性(1)。1993年秋季从密歇根湖沿岸支流和特拉弗斯湾采集的全鱼样品检测出异佛尔酮阳性，平均浓度范围为未检出至3.61 mg/kg 湿重(2)。在从威斯康星州谢博根、密尔沃基、金尼金尼克、福克斯、俄亥俄州黑河、威斯康星州梅诺米尼、威斯康星州狼河、俄亥俄州阿什塔比拉河以及苏必利尔湖切夸梅贡湾采集的大湖鱼类中未检测到异佛尔酮(3)。1981年在华盛顿州塔科马市康门斯湾旧码头区采集的底鱼检测出异佛尔酮阳性，最大浓度为0.92 ppm(4)。
- 爆炸极限和潜在风险： 爆炸极限，空气中体积%: 0.8-3.8
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物: 1980年在尼亚加拉瀑布市纽约州爱运河采集的沉积物/土壤/水样品中定性鉴定出异佛尔酮(1)。根据美国环保局STORET数据库，在测试的318个沉积物样品中，0%的样品异佛尔酮呈阳性(2)。在从路易斯安那州庞查特雷恩湖采集的沉积物中检测到该化合物，浓度范围为0.98-12 ng/g (ppb) 干重(3)。
- 阈值限制值（TLV）： TLV-C（上限值）：5 ppm [1992]
- 危险反应性和不相容性： 氧化剂、强碱、胺类。
- 允许接触限值（PEL）： TWA 25 ppm (140 mg/m3) 见附录G
- 推荐暴露限值（REL）： TWA 4 ppm (23 mg/m3)
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 异佛尔酮蒸汽(25 ppm)对未适应的志愿者眼睛、鼻子和喉咙产生刺激。
- 职业接触限值（OEL）： MAK（最大工作场所浓度）：11 mg/m
- 其他环境浓度： 异佛尔酮存在于用于丝网印刷的印刷油墨中，浓度未指明(1)。
- 暴露控制和个人防护： 最大允许浓度(MAK)：2.0 [ppm]
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 参见：78591
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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上游信息
制造方法：
丙酮(CID:180); 氧化钙(CID:14778); 氢氧化物(CID:961); 异佛尔酮(CID:6544); 氢氧化钾(CID:14797)
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