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中文名称
<i>L</i>-苯丙氨酸
英文名称
(2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid
中文别名
L-2-氨基-3-苯基丙酸
英文别名
NCIStruc2_000248 | PHENYLALANINE [VANDF] | Phenylalanine, L- | (-)-phenylalanine | Alanine, phenyl-, L- | beta-Phenyl-alpha-alanine | phe | Phenylalanine (USAN:USP:INN:JAN) | .alpha.-Aminohydrocinnamic acid | GTPL3313 | L-phenyl Alanine | L-PHENYLALANINE
CAS号
63-91-2
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19
精确质量
-
PSA
63.3
Logp
-1.5
危险属性
- 治疗： 如果PKU早期诊断，受影响的新生儿可以正常脑发育成长，但只有通过饮食管理控制苯丙氨酸水平，或饮食和药物结合。饮食需要严格限制或消除高苯丙氨酸食物，如肉、鸡、鱼、蛋、坚果、奶酪、豆类、牛奶和其他乳制品。淀粉类食物，如土豆、面包、意大利面和玉米，必须监测。血清苯丙氨酸的最佳健康范围（或"目标范围"）在120至360 µmol/L之间，并旨在至少在生命的前10年内达到。最近发现L-苯丙氨酸的一种手性异构体（称为D-苯丙氨酸）实际上可以阻止L-苯丙氨酸的纤维形成并产生薄片。这些...
- 身体负担： 苯丙氨酸是一种必需的芳香族氨基酸，是黑色素、多巴胺、去甲肾上腺素和甲状腺素的(1)前体。
- 健康危害： 急/慢性危险：加热分解时，该化合物释放有毒的氮氧化物烟雾。(NTP, 1992)
- 危害摘要： 用作食品调味剂时安全；[JECFA] 可能引起刺激；[Sigma-Aldrich MSDS]
- 反应基团： 盐类，酸性
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 排放浓度： (L)-苯丙氨酸在西班牙南部塞维利亚的Conica-Montemarta活跃垃圾填埋场的水平土壤屏障中被检测到，存在于低渗透性粘土土壤中。化合物在沉积2年后，在1-1.5米、3-3.5米和6.5-7米深度分别以5.3、8.4和11.4 nmol/g的浓度存在(1)。(L)-苯丙氨酸已被确定为二氯乙腈的消毒副产物，使用犬尿氨酸作为3种天然物质和37种通常存在于排泄物中的氮化合物的模型化合物(2)。
- 暴露途径： 通过钠依赖性主动转运过程从小肠吸收。
- 毒性摘要： 在患有称为苯丙酮尿症(PKU)的先天性代谢错误(IEM)的患者中发现苯丙氨酸血清水平极高。在PKU典型的病理浓度下，苯丙氨酸自组装成具有淀粉样形态和有序电子衍射的纤维。这些纤维及其定位于大脑的淀粉样沉积物似乎部分负责PKU患者中看到的神经组织损伤(A8160)。也有人提出，非常高的血浆苯丙氨酸浓度可以增加苯丙氨酸进入大脑，从而限制其他大型中性氨基酸的进入。大型中性氨基酸的缺乏可能导致脑蛋白合成紊乱，这对幼儿尤其重要(...
- 法规信息： 新西兰EPA化学品清单状态：L-苯丙氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，(L)-苯丙氨酸在25 °C时的估计蒸气压为1.76X10-8 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相(L)-苯丙氨酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为8.7小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数4.42X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法推导的(3)。颗粒相(L)-苯丙氨酸可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。(L)-苯丙氨酸不...
- 相互作用： 赭曲霉毒素A(0.8 mg)与0.8 mg苯丙氨酸一起腹腔注射，97%的动物存活，当注射1 mg苯丙氨酸时，100%存活。
- 健康影响： 苯丙氨酸具有神经毒性。血液中苯丙氨酸水平非常高(如苯丙酮尿症，PKU)的慢性接触可导致脑脊液和大脑中积累，导致癫痫发作、器官损伤和异常姿势。高苯丙氨酸水平对儿童尤其危险，因为它会阻碍大脑发育并可能导致严重的学习困难。PKU的并发症包括严重的智力障碍、脑功能异常、小头畸形、情绪障碍、不规则运动功能障碍以及注意力缺陷多动障碍等行为问题。慢性高水平的苯丙氨酸与至少四种其他先天性代谢错误有关，包括：哈特纳普病、由鸟苷...
- 主要危害： 未分类
- 特别报告： NAS，食品与营养委员会，医学研究所；能量、碳水化合物、纤维、脂肪、脂肪酸、胆固醇、蛋白质和氨基酸(宏量营养素)的膳食参考摄入量。国家科学院出版社，华盛顿特区(2009年)。[截至2010年3月10日可从以下网址获取：http://www.nap.edu/catalog/10490.html]
- 人为污染源： (L)-苯丙氨酸的生产和在医药及甜味剂中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： L-苯丙氨酸可能对光敏感。在溶液中起弱酸作用。
- 环境水浓度： 地表水：从密歇根州休伦河采集的水样中检测到L-苯丙氨酸，采集地点为安娜堡水处理厂的取水管道。在2003年7月30日、2004年6月1日和2004年6月29日的采样日期，浓度分别为0.7纳克/升、未检测到和未检测到(1)。
- 症状与体征： PKU的并发症包括严重的智力障碍、脑功能异常、小头畸形、情绪障碍、不规则运动功能障碍以及注意力缺陷多动障碍等行为问题。
- FDA要求： 苯丙氨酸作为动物药物、饲料和相关产品中的营养素和/或膳食补充剂，在符合良好制造或饲养实践使用时，通常被认为是安全的。
- 其他安全信息： 化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理人类健康风险的化学品
- 空气和水反应： 水溶性。水溶液为弱酸。
- 非人类毒性值： LD50 大鼠腹腔注射 5287 mg/kg
- 水/土壤挥发率： 氨基酸在整个pH范围内都是离子化的，在酸性介质中倾向于阳离子，在中性介质中为两性离子，在碱性介质中为阴离子(1)。(L)-苯丙氨酸的测定pKa1和pKa2值分别为1.83和9.13(2)，表明该化合物在pH 5至9的值下几乎完全以离子形式存在，因此从水面或湿润土壤中的挥发预计不是一个重要的命运过程(3)。基于估计的蒸气压1.76X10-8 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法测定(4)，(L)-苯丙氨酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 未分类
- 环境生物降解性： 厌氧条件：浓度为30 mg C/L的(L)-苯丙氨酸在使用来自连续厌氧生物反应器的污泥(100 mg C/L，37 °C条件下维持)并在氮气氛围的手套箱中缓冲至pH 7培养7天后被完全生物降解(1)。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：应保护该材料免受光照，并在室温下储存。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： (L)-苯丙氨酸的Koc估计为54(SRC)，使用log Kow为-1.38(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明(L)-苯丙氨酸在土壤中预计具有高迁移性。氨基酸在整个pH范围内都是离子化的，在酸性介质中倾向于阳离子，在中性介质中两性离子，在碱性介质中阴离子(4)。(L)-苯丙氨酸的实测pKa1和pKa2值分别为1.83和9.13(5)，表明该化合物在环境中几乎完全以离子形式存在。
- 每日可接受摄入量： JECFA: ADI: 可接受。作为调味剂使用时，在当前摄入水平下没有安全问题。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
- 环境生物富集作用： 根据(L)-苯丙氨酸的log Kow为-1.38(1)和回归推导方程(2)，计算得到鱼中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
- 环境非生物降解性： (L)-苯丙氨酸与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25 °C(SRC)下估计为4.42X10-11 cu cm/分子-秒，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为8.7小时(1)。氨基酸在整个pH范围内都是离子化的，在酸性介质中倾向于阳离子，在中性介质中两性离子，在碱性介质中阴离子(2)。(L)-苯丙氨酸预计由于存在可在环境条件下水解的官能团而在环境中发生水解(3)。(L)-苯丙氨酸不含有在波长>290 nm处发色的发色团(3)，因此预计不会...
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 自然污染源： 苯丙氨酸是一种必需的芳香族氨基酸，是黑色素、多巴胺、去甲肾上腺素和甲状腺素的前体(1)。它是九种必需氨基酸之一，在动物体内无法合成以满足身体需求，因此必须通过饮食提供(2)。最初从羽扇豆的芽中分离(3)，苯丙氨酸存在于许多植物的种子和芽中，包括向日葵、菠菜、花生和许多品种的豆类(4)。
- 环境归宿/暴露摘要： (L)-苯丙氨酸在医学和作为甜味剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它是九种必需氨基酸之一，动物无法合成以满足身体需求，因此必须通过饮食提供。最初从羽扇豆的芽中分离出来，苯丙氨酸存在于许多植物的种子和芽中，包括向日葵、菠菜、花生和许多品种的豆类。如果释放到空气中，25°C下估计的蒸气压为1.76×10-8毫米汞柱，表明(L)-苯丙氨酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相(L)-苯丙氨酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；半衰期为...
- 鱼/海鲜浓度： 据报道，纽约州奥内达湖的贻贝中(L)-苯丙氨酸浓度为2.75克/100克干重，采样时间为1991年10月和11月；相比之下，1987年分析的蛤蜊含有2.52克/100克干重的(L)-苯丙氨酸(1)。
- 面临特殊风险的人群： 苯丙酮尿症(PKU)是一种遗传性疾病，会损害苯丙氨酸羟化酶(PAH)的活性。受损的PAH活性允许苯丙氨酸或其代谢产物在脑发育的关键时期在血浆中积累到高于正常的水平。如果在出生后1个月内不限制饮食中的苯丙氨酸，并持续至少到儿童期和青春期，那么在婴儿期和儿童期前后血浆中L-苯丙氨酸持续升高的水平可导致不可逆的脑损伤、生长迟缓和皮肤异常。PKU患者终身限制苯丙氨酸摄入是必要的，以保持血浆苯丙氨酸水平低，并促进正常的生长和脑发育。如果PKU早期检测并有效治疗...
- 其他环境浓度： 芳香族化合物由与"病态建筑综合征"相关的细菌、真菌和霉菌产生；苯丙氨酸可能产生2-苯乙醇，其母体化合物的来源是建筑材料中化合物的微生物转化(1)。苯丙氨酸已被认为是巴黎法国饮用水中气味的可能来源，这是氯化作用的结果(2)。
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制造方法：
苯丙氨酸(CID:6140)
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