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中文名称
对羟基苯甲酸
英文名称
4-hydroxybenzoic acid
中文别名
4-羟基苯甲酸;对苯酚甲酸;对羟基安息香酸
英文别名
4-HYDROXYBENZOIC ACID [INCI] | BIDD:ER0706 | Benzoic acid, p-hydroxy | p-Oxybenzoesaure [German] | SALICYLIC ACID IMPURITY A (EP IMPURITY) | 4-HYDROXYBENZOIC ACID [FHFI] | 4-Hydroxybenzoic acid, ReagentPlus(R), 99% | 4-Carboxyphenol | 4-HBA | 4-HYDROXYBEN
CAS号
99-96-7
分子式
C7H6O3
分子量
138.12
精确质量
10mM in DMSO
PSA
57.5
Logp
1.6
危险属性
- 危害摘要： 一种温和的皮肤刺激物和致敏物；中等程度的眼睛刺激性物质；[eChemPortal: SIDSUNEP] 在动物实验中，引起嗜睡、共济失调和肝肾变化；[RTECS] 口服 LD50（小鼠）=2200 mg/kg; [Sax] 用作香料时是安全的；[JECFA] 是一种刺激性物质；高剂量动物研究中的影响包括急性小管坏死)；[MSDSonline]
- 处置方法： SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染潜在倾向的替代化学品产品。回收未使用的材料用于其批准用途，或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑以下因素：该物质对空气质量的影响；在土壤或水中的迁移潜力；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规的情况。
- 排放浓度： 日本 1975 年两次收集的夜土处理厂废水中含有对羟基苯甲酸，浓度分别为 2.0 和 2.5 ug/L(1)。1975 年在日本收集的处理厂焚烧废水中，4-羟基苯甲酸的浓度为 6.5 ug/L(1)。
- 有害效应： 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：环境中的毒性效应潜力基于人摄入中毒或动物实验的案例。
- 毒性摘要： 化妆品成分审查发现：在化妆品中使用是安全的，但有条件限制。
- 法规信息： 新西兰 EPA 化学品状态清单：4-羟基苯甲酸：没有单独的批准，但可以在适当的群体标准下使用。
- 环境归宿： 大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒子分配模型 (1)，4-羟基苯甲酸，其外推蒸气压为 25 °C(2) 时的 1.9X10^-7 mm Hg，预计存在于环境大气的蒸汽和颗粒相中。蒸汽态的 4-羟基苯甲酸通过与大气温道产生的光化学生成的羟自由基反应 (SRC)，在大气中被降解；该反应在半空气中的半衰期估计为 30 小时 (SRC)，这是根据其速率常数计算的，即 25 °C(1.3X10^-11 cu cm/molecule-sec) (SRC)，是使用结构估算方法得出的 (3)。颗粒态的 4-羟基苯甲酸可能通过湿和干沉降从空气中去除 (SRC)。
- 人为污染源： 4-羟基苯甲酸作为化学中间体、合成药物和食品防腐剂（FDA 批准最高使用量达 0.1%）(1) 的生产和使用，可能通过各种废物流将其释放到环境中 (SRC)。
- 环境水浓度： 地表水：在麦克默多湾地区采集的湖泊水样中，其他酚羧酸被 4-羟基苯甲酸主导 (1)。在田马河（1973 年 11 月采集）和相模川（1973 年 12 月采集）的水样中测得 4-羟基苯甲酸含量分别为 10 至 90 ng/L 和 1 至 9 ng/L(2)。在东京地区和小笠原群岛（波利尼西亚群岛）收集的地表水样品中，4-羟基苯甲酸的浓度平均为 0.40 ug/L（范围=0.05 至 1.7 ug/L)(3)。在德国巴伐利亚联邦共和国收集的溪流水中测得 4-羟基苯甲酸浓度为 210 ug/L(4)。在英国采集的 10 份地表水样品中未检测到 4-羟基苯甲酸（未报告检测限）...
- 生态毒性值： LD50 Oncorhynchus mykiss (虹鳟鱼) ip 1.01 mmol/kg /制剂产品/
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP 评估 - 对羟基苯甲酸的环境一级评估。
- 非人类毒性值： LD50 小鼠腹腔注射 1050 mg/kg
- 水/土壤挥发率： 4-羟基苯甲酸的亨利定律常数估算为 7.2X10^-12 atm·m³/mole(SRC)，由其外推蒸气压 1.9X10^-7 mm Hg(1) 和水的溶解度 5000 mg/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明，4-羟基苯甲酸预计从水面几乎不挥发 (3)。4-羟基苯甲酸的估算亨利定律常数表明，不会发生潮湿土壤表面的挥发 (SRC)。此外，4-羟基苯甲酸的 pKa 值为 4.54(4)，表明在 pH 值 5 至 9 时它将以阴离子形式几乎完全存在，因此从水和潮湿土壤表面挥发的命运过程并不重要 (SRC)。预计不会发生干燥土壤表面的挥发...
- 大气标准： 该行动规定了合成有机化学品制造业 (SOCMI) 中挥发性有机物 (VOC) 设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的 SOCMI 工艺单元在考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求的情况下，使用最佳证明的系统来减少 VOC 的设备泄漏排放。4-羟基苯甲酸作为中间体或最终产品，由本部分涵盖的工艺单元生产。
- 危害类别和分类： STOT SE 3 (75.3%)
- 环境生物降解性： 厌氧：在微宇宙研究中，使用来自两个钻孔的水煤焦污染含水层中的地下水和沉积物缓慢矿化 4-羟基苯甲酸；矿物化百分比在 28 天内范围从 0% 到 30%(1)。4-羟基苯甲酸易于降解于几个厌氧消化污泥筛选研究。Adrian 和 Jackson 废物处理厂的消化污泥，以 10% 存在于厌氧盐介质中，在 14 天内 (2) 降解了所添加的 100% 4-羟基苯甲酸（50 ppm C）。使用厌氧消化污泥的筛选研究中报道了在 14 天内完全矿化 4-羟基苯甲酸（初始测试化合物浓度为 30 mg C/L，污泥接种物为 100 mg C/L，在 37 °C 下培养，添加葡萄糖和谷氨酸）(4)....
- 非人体毒性摘录： /其他毒性信息/ ...研究了 4-羟基苯甲酸的降血糖作用... /在链脲佐菌素糖尿病大鼠中进行了研究。口服给予 4-羟基苯甲酸导致糖尿病大鼠血浆葡萄糖水平呈剂量依赖性下降。该成分未影响糖尿病模型中的血清胰岛素水平和肝脏糖原含量，但增加了正常和糖尿病大鼠膈肌的葡萄糖消耗量。这些结果表明，4-羟基苯甲酸的降血糖作用是通过增加外周葡萄糖消耗介导的。
- 土壤吸附/迁移性： 根据修改后的 OECD 指南 106，测量了 4-羟基苯甲酸在棕壤（pH=2.8, C 有机质含量=4.85%, 砂:粉土:粘土比例=89.2:8.2:2.6%）、灰化土（pH=6.7, C 有机质含量=1.25%, 砂:粉土:粘土比例=69.7:14.4:15.9%）和沉积物（pH=7.1, C 有机质含量=1.58%, 砂:粉土:粘土比例=5.5:58.8:35.7%）中的 Koc 值分别为 142、20 和 14(1)。根据分类方案 (2)，这些 Koc 值表明，预计 4-羟基苯甲酸在土壤中具有高至非常高的迁移性。4 -羟基苯甲酸的 pKa 为 4.54(3)，这表明该化合物主要环境以阴离子形式存在，而阴离子通常不像其中性 counterparts（对应物）那样强烈吸附于有机碳和粘土 (4)。
- 人体暴露可能途径： NIOSH (NOES Survey 1981-1983) 统计估计美国有 2722 名工人（其中 1767 名为女性）可能暴露于 4-羟基苯甲酸中 (1)。职业上接触 4-羟基苯甲酸可能会通过皮肤接触该化合物而发生，工作地点是生产或使用 4-羟基苯甲酸的场所 (SRC)。监测数据显示，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入食物以及皮肤接触该化合物和其他含有 4-羟基苯甲酸的产物而暴露于 4-羟基苯甲酸中 (SRC)。
- 环境生物富集作用： 估算的辛醇 - 水分配系数（BCF）为 9，计算基于 4-羟基苯甲酸的 log Kow 值为 1.58(1) 和回归导出的方程 (2)。根据分类方案 (3)，该 BCF 表明水生生物的生物富集潜力较低 (SRC)，前提是化合物一旦释放到环境中就不会发生物理或化学变化。
- 环境非生物降解性： 4-羟基苯甲酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已估算为 1.3X10-11 cu cm/分子 - 秒 @25 °C(SRC)，使用结构估算方法 (1)。这对应于大气浓度为每立方厘米 5X10+5 个羟基自由基时的大气半衰期约为 30 小时 (1)。由于缺乏可水解的功能基团，预计 4-羟基苯甲酸不会在环境中发生水解 (2)；也由于其不在环境紫外光谱 (>290 nm) 中有吸收，因此不会直接光解 (3)。氧化由表面水和土壤悬浮颗粒中的二氧化锰引起的 4 -羟基苯酸是一种潜在的生物非命运过程 (4)。
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 130 [mg/m³]
- 自然污染源： 酚类酸，包括 4-羟基苯甲酸，广泛分布于维管植物中 (1)。
- 环境归宿/暴露摘要： 4-羟基苯甲酸作为化学中间体、合成药物和食品防腐剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。酚酸，包括 4-羟基苯甲酸，也广泛分布于维管植物中。如果释放到空气中，在 25 °C 时外推蒸气压为 1.9X10^-7 mm Hg，表明 4-羟基苯甲酸将同时以气相和颗粒相存在于大气环境中。气相中的 4-羟基苯甲酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估算为 30 小时。颗粒相中的 4-羟基苯甲酸将通过湿沉降和干沉积从大气中去除。如果释放到...
- 大气浓度： 农村/偏远：从 1995 年 12 月 5 日至 1996 年 1 月 6 日收集的来自加州圣华金山谷 Kern Wildlife refuge 的空气样本在 24 小时内含有每立方米空气 0.6 ng的 4-羟基苯甲酸 (1)。
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物：在从南极麦克默多湾地区收集的沉积物样本中，其他酚类羧酸被 4-羟基苯甲酸主导 (1)。Haruna湖、Tama河、Komagari水库、Yatsuse河和墨西哥湾的沉积物中含有 4-羟基苯甲酸，含量分别为每克干沉积物 14, 1.2, 7.9, 16 和 0.51 ug(2)。
上下游信息
上游信息
制造方法：
4-羟基苯甲酸 (CID:135)；二氧化碳 (CID:280)；对甲酚 (CID:2879)；苯酚 (CID:996)；四氯化碳 (CID:19706236)；水杨酸 (CID:338)；苯基钾盐 (CID:23670670)；二苯基钾盐 (CID:87916)；苯酚盐 (CID:119047)；亚硝酸 (CID:24529)。
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对羟基苯甲酸
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