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中文名称
褪黑素, 5-HT 2B 受体拮抗剂
英文名称
N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
中文别名
-
英文别名
N-Acetyl-5-methoxytryptamine
CAS号
73-31-4
分子式
C13H16N2O2
分子量
232.28
精确质量
-
PSA
54.1
Logp
0.8
危险属性
- 处置方法： SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
- 暴露途径： 褪黑素的吸收和生物利用度差异很大。
- 有害效应： 镇静剂或催眠药：褪黑素不应与其他药物(包括苯二氮卓类、唑吡坦或佐匹克隆)联合使用，因为这种组合可能导致过度镇静。
- 毒性摘要： 褪黑素是色氨酸的衍生物。它与褪黑素1A型受体结合，然后作用于腺苷酸环化酶并抑制cAMP信号转导通路。褪黑素不仅抑制腺苷酸环化酶，还激活磷脂酶C。这增强了花生四烯酸的释放。通过与褪黑素受体1和2结合，下游信号级联在体内产生各种效应。褪黑素受体是G蛋白偶联受体，在体内各种组织中都有表达。人类有两种受体亚型，褪黑素受体1(MT1)和褪黑素受体2(MT2)。褪黑素和褪黑素受体激动剂，无论是市场上的还是临床试验中的，都能结合并激活这两种受体类型。激动剂与受体的结合...
- 法规信息： 新西兰EPA化学品清单状态：褪黑素：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，褪黑素在25°C下估计蒸气压为1.4X10-7毫米汞柱(SRC)，通过片段常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相褪黑素通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计约为2小时(SRC)，根据其在25°C下速率为2.1X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相褪黑素可能通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。褪黑素在波长>29...处吸收紫外线
- 毒性数据： LD50: 3200 mg/kg (口服，大鼠) (A308)
- 健康影响： 可能产生耐受性，即需要更大剂量才能达到预期效果；这可能导致过量服用和死亡。由于失去协调能力、反应时间减慢、嗜睡和判断力受损等副作用，也可能发生事故或伤害。本类药物具有很高的身体和心理依赖潜力。可能引起潜在危险的皮疹，可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征，这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。
- 肝毒性： 该亚类中的其他药物：褪黑素及其类似物：雷美替昂、他司美酮
- 主要危害： 未分类
- 特别报告： Wurtman RJ; p. 457-464 in Encyclopedia of Dietary Supplements; Coates PM, Blackman MR, eds (2005): 褪黑素药理活性综述。
- 人为污染源： 褪黑素在药物和膳食补充剂中的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 症状与体征： 协调能力丧失，反应时间减慢，嗜睡和判断力受损。
- FDA要求： 植入或注射剂型的新兽药。褪黑素植入剂。...适应症：用于健康雄性和雌性幼貂以及成年雌性貂(鼬)以加速皮毛初级生长周期。限制：仅限貂皮下植入。不要植入潜在的种畜。不要用于食用动物。
- 食物调查价值： 在密歇根州特拉弗斯城商业种植商获得的巴顿和蒙特莫伦西樱桃中检测到2.06和13.46 ng/g的褪黑素浓度。褪黑素已在香蕉、葡萄、大米、谷物、草药、橄榄油和葡萄酒中检测到(2)。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 乙酰胺，N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-：人类健康I级评估
- 牛奶浓度： 松果体激素褪黑素在体液中表现出昼夜节律。关于人乳中褪黑素的数据不可用。本研究旨在确定褪黑素是否可在人乳中检测到，如果可以，是否表现出昼夜节律。在10名产后3-4天的母亲中，在1400-1700时和0200-0400时之间采集血液和乳汁样本。在白天，两种液体中的褪黑素均超出检测限，而在夜间，其在血清中的浓度为280 pmol/L，在乳汁中为99 pmol/L。六名母亲在产后3个月内收集了24小时内每次哺乳后的乳汁。所有受试者乳汁中的褪黑素表现出明显的昼夜节律，夜间水平高，白天水平无法检测...
- 水/土壤挥发率： 使用片段常数估算法(1)，估算褪黑素的亨利定律常数为2.6X10-14 atm-cu m/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明褪黑素预计从水表面基本不挥发(2)。褪黑素的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于从片段常数法(1)估算的1.4X10-7 mm Hg(SRC)蒸气压，预计褪黑素不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 植物浓度： 褪黑素已在许多植物中被鉴定出来，包括小白菊(Tanacetum parthenium)、圣约翰草(Hypericum perforatum)、水稻、玉米、番茄和其他可食用水果(1)。
- 危害类别和分类： 未分类
- 环境生物降解性： 纯培养：从香港河口湿地红树林沉积物中分离出的一株细菌(腐败希瓦氏菌(Shewanella putrefaciens))能够在有氧条件下使用褪黑素作为唯一的碳和能源来源；使用该细菌分离株，在初始浓度为25-150 mg/L时，褪黑素在144小时孵育期内被完全降解(1)。
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计褪黑素的Koc为904(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明褪黑素在土壤中预计具有低迁移性。褪黑素的pKa值为16.51和-0.69，在整个pH范围内不带电荷(3)；因此，土壤中的吸附将由褪黑素的中性形式决定(SRC)。
- 人体暴露可能途径： 职业接触褪黑素可能发生在生产或使用褪黑素的工作场所通过皮肤接触该化合物。监测数据显示，普通人群可能通过摄入含有该化合物的食物或膳食补充剂而接触褪黑素。(SRC)
- 环境生物富集作用： 据估计，褪黑素在鱼中的生物富集系数(BCF)为3(SRC)，使用log Kow值1.18(1)和回归推导方程(2)计算得出。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 据估计，在25°C(SRC)下，褪黑素与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为2.1X10-10 cm³/分子-秒，使用结构估计法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的半衰期约为2小时(1)。褪黑素在278 nm处有强UV最大值(log epsilon 3.8)(2)，且褪黑素的吲哚结构在波长>290 nm处吸收(3)；因此，褪黑素可能易受阳光直接光解(SRC)。除了酰胺功能外，褪黑素不含有在环境条件下水解的官能团(4)，且褪黑素的酰胺基预计水解半衰期约为年...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 自然污染源： 褪黑素在脊椎动物昼夜周期的黑暗期间由松果体和视网膜分泌，由血清素(1)形成。褪黑素是松果体激素，也由松果体外组织产生，这些组织能减轻两栖动物的皮肤颜色(2)。褪黑素已在许多植物中被鉴定出来，包括小白菊(Tanacetum parthenium)、圣约翰草(Hypericum perforatum)、水稻、玉米、番茄和其他可食用水果(3)。
- 环境归宿/暴露摘要： 褪黑素在药物和膳食补充剂中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。褪黑素是动物和人类松果体中发现的一种物质。它存在于许多植物中，包括小白菊、圣约翰草、水稻、玉米、番茄以及可食用水果如樱桃、香蕉和葡萄。如果释放到空气中，估计在25°C时蒸气压为1.4X10-7 mm Hg，表明褪黑素将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相褪黑素将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计约为2小时。颗粒相褪黑素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除...
- 面临特殊风险的人群： 某些患有癫痫障碍的儿童使用褪黑素会导致癫痫活动增加。患有癫痫障碍的儿童和成人应避免服用褪黑素补充剂。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 根据审查的研究，尚不清楚褪黑素补充剂是否会影响生育能力或增加高于背景风险的出生缺陷风险。通常，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息请参见MotherToBaby信息表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
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制造方法：
血清素（CID:5202）；褪黑素（CID:896）；L-色氨酸（CID:6305）；5-羟色氨酸（CID:144）
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