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中文名称
5-氨基-2-羟基苯甲酸
英文名称
5-amino-2-hydroxybenzoic acid
中文别名
氨水杨酸, 5-氨基-2-羟基苯甲酸 | 美沙拉秦
英文别名
5-AS | Apriso (TN) | Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- | Mesalamine (TN) | MESALAMINE-D3 | p-Aminosalicylsaeure [German] | p-Aminosalicylsaeure | Mesalamine (Lialda) | MLS001424012 | Rowasa | Mesalazine [INN] | MESALAZINE [WHO-DD] | meta Aminosalicylic Aci
CAS号
89-57-6
分子式
C7H7NO3
分子量
153.14
精确质量
-
PSA
83.6
Logp
1.3
危险属性
- 健康危害： 急/慢性危害：通过吸入、摄入或皮肤吸收，该化合物可能有害。它可能引起刺激。加热至分解时，会释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。（NTP，1992）
- 储存条件： 市售口服美沙拉嗪缓释片应储存在20-25°C的控温环境中，而市售口服缓释胶囊应储存在25°C，但可暴露在15-30°C的温度范围内。
- 危害摘要： 据报道，服用此药的患者出现心脏影响、肾毒性和肺毒性；实验动物中观察到肾毒性；在制药工人中通过支气管激发试验确认职业性哮喘；[Malo]大鼠在妊娠期间给予高达400 mg/kg/天的剂量未观察到发育毒性；大多数证据表明，在整个妊娠期间治疗性使用对人类妊娠结果正常；对男性生育能力似乎没有柳氮磺吡啶相同的影响（异常精液参数和不育）；[REPROTOX]可能引起光敏性、胆汁淤积性黄疸、腹泻、皮炎、粒细胞缺乏症、肌无力、急性肾小管坏死、内分泌胰腺结构或功能改变、局灶性肺纤维化...
- 反应基团： 胺类，芳香族
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 排放浓度： 在城市垃圾填埋场废物中检测到但未量化美沙拉秦(1)。在德国Stadtallendorf前弹药厂弹药废水中未检测到美沙拉秦，作为弹药废水中硝基芳香族化合物研究的一部分(2)。
- 有害效应： * 水痘疫苗：增加雷耶综合征风险并可能增强这些疫苗的毒性作用。
- 毒性摘要： 目前没有5-ASA过量的解毒剂。管理通常包括尿液碱化，如需要，可进行血液透析。建议进行胃肠道去污以防止进一步吸收。初始步骤包括通过静脉疗法补充液体和电解质，并维持最佳肾功能。
- 法规信息： 新西兰化学品状态清单：美沙拉嗪：没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可用干粉、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可使用水喷雾。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，美沙拉嗪，其在tt°C下估计蒸气压为6.1X10-8 mm Hg(SRC)，通过片段常数法测定(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相美沙拉嗪通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为18小时(SRC)，根据其在25°C下2.1X10-11 cm³/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估计法(3)推导的。美沙拉嗪确实含有在>290 nm波长处发色的发色团，因此可能易受阳光直接光解的影响...
- 相互作用： 乳果糖对结肠腔的酸化可能延迟或延长制剂中美沙拉秦的释放。
- 肝毒性： 可能性评分（柳氮磺吡啶）：A（有明确记录的引起明显肝损伤的原因）。
- 人为污染源： 美沙拉嗪的生产和使用，用于制造感光纸、偶氮和硫化染料以及作为胃肠道药物(1)，可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 5-氨基水杨酸与酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯和强氧化剂不相容。（NTP，1992）
- 环境水浓度： 文献表明，来自人类和兽医治疗的一些药物活性化合物在市政污水处理厂中未被完全去除，因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从出水中去除这些化合物而设计的(2)。某些有机废物化合物可能降解为新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。研究表明，几种极性药物活性化合物可能渗入亚土壤层进入含水层(
- FDA要求： 具有治疗等效性评估的批准药物产品清单确定了当前上市的非处方药产品，包括美沙拉嗪，这些产品已根据FDA在联邦食品、药品和化妆品法案第505节下基于安全性和有效性批准。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 5-氨基-2-羟基苯甲酸：人类健康I级评估
- 空气和水反应： 对湿气敏感。不溶于水。
- 牛奶浓度： 口服给药后，在人乳中检测到低浓度的美沙拉秦和高浓度的其代谢物N-乙酰-5-氨基水杨酸。尚不清楚直肠给药后美沙拉秦或其代谢物是否会分布到人乳中。
- 水/土壤挥发率： 美沙拉秦的亨利定律常数估计为5.0X10-12 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明美沙拉秦预计从水表面基本不挥发(2)。估计的pKa值为2.09、5.26和13.64(4)，表明该化合物将在环境中以两性离子形式解离(SRC)。根据估计的蒸气压6.1X10-8 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法确定(3)，美沙拉秦预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 水生慢性3级(17.9%)
- 环境生物降解性： 厌氧条件：美沙拉秦浓度为250 mg/L，在使用2-硝基酚适应性污泥的批量试验中，经过65天的滞后期后产生95.6%的甲烷，被认为在厌氧条件下可完全生物降解(1)。美沙拉秦在中温污泥中30天内完全降解（中温颗粒污泥来自荷兰Moerdijk的Shell Nederland Chemie化工厂废水处理的全规模UASB反应器，VSS浓度-25.5 g/L；乙酸裂解活性-0.3 COD/L/g VSS，30 °C），经过20天的滞后期(2)。使用处理牛粪废水的实验室规模UASB反应器中的中温絮状污泥也完全降解了美沙拉秦-VSS浓度20.5 g/L；乙酸裂解活性-0.05至0.0...
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应在冷藏温度下储存此化学品，并防止其受潮。如果可能，最好在惰性气氛下储存该化合物。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可估计美沙拉嗪的Koc值为10(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明美沙拉嗪在土壤中预计具有很高的迁移性。在英国污泥样品中计算的预测Kd值为1.37，表明污泥吸附性低(3)。估计的pKa值为2.09、5.26和13.64(4)，表明该化合物将在环境中以两性离子形式解离(SRC)。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
- 人体暴露可能途径： 职业接触美沙拉秦可能发生在生产或使用美沙拉秦的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。使用数据显示，一般人群可能通过与含有该化合物的产品的皮肤接触以及通过服用含有美沙拉秦（一种胃肠道抗炎药）的药物后摄入而接触美沙拉秦。(SRC)
- 环境生物富集作用： 使用估算的log Kow值0.98(1)和回归推导方程(2)计算了美沙拉嗪在鱼类中的估算BCF值为3。根据分类方案(3)，该BCF表明水生生物生物富集的潜力低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 使用结构估计方法(1)，估计美沙拉嗪与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为25°C时2.1X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为18小时(1)。研究表明，在碱性溶液中，与羟基自由基反应会产生酚氧自由基，仅在pH 12时观察到弱半醌自由基谱(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，美沙拉嗝预计不会在环境中发生水解(3)。美沙拉嗪含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此可能易受直接...
- 解毒剂和急救处理： 减少吸收：... 也可给予活性炭。支持性护理：应通过适当的静脉疗法纠正液体和电解质失衡。应监测和支持重要功能。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 美沙拉嗪的生产及其在制造感光纸、偶氮和硫化染料以及作为胃肠道药物使用的过程中，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为6.1X10-8 mm Hg，表明美沙拉嗪将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相美沙拉嗪将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为18小时。颗粒相美沙拉嗪将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。美沙拉嗪确实含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受直接光解...
- 面临特殊风险的人群： 口服美沙拉嗪缓释片和直肠栓剂的临床研究未包括足够数量的65岁及以上患者，无法确定老年患者是否比年轻患者反应不同。尽管其他临床经验未显示反应差异，但在老年患者中应谨慎选择药物剂量。还应考虑老年人肝、肾和/或心脏功能减退以及合并疾病和药物治疗频率增加的情况。来自非对照研究的报告表明，65岁及以上患者服用口服美沙拉嗪缓释片时可能发生更高频率的血液系统疾病(即粒细胞缺乏症、中性粒细胞减少症、全血细胞减少症)；...
- 妊娠和哺乳期间的影响： 有一些报道称，服用美沙拉秦的男性精子数量减少。这可能使让伴侣怀孕变得更加困难。停药后精子数量恢复正常。目前没有研究考察父亲或精子捐赠者在服用美沙拉秦时对妊娠的可能风险。一般来说，父亲和精子捐赠者所接触的情况不太可能增加妊娠风险。有关更多信息，请参阅MotherToBaby关于父亲接触的资料表，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
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制造方法：
间硝基苯甲酸（CID:8497）
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