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中文名称
炔雌醇, 雌激素受体α激动剂
英文名称
(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
中文别名
炔雌醇 | 乙炔雌二醇 | 17α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯-1,17β-二醇 | 19-去甲-1,3,5(10),17α-雌甾三烯-20-炔-3,17-二醇 | 17α-乙炔基雌二醇
英文别名
Ethinylestradiol (Standard) | Ethynyloestradiol | Estigyn | 17-Ethinylestradiol | CHEBI:4903 | Ethinyl Estradiol [USP] | Ethynyl estradiol | Lynoral | Primogyn | 17a-Ethinylestradiol | 17a-Ethynylestradiol | 17-Ethynylestradiol | 423D2T571U | Ethinylestra
CAS号
57-63-6
分子式
C20H24O2
分子量
296.4
精确质量
-
PSA
40.5
Logp
3.7
危险属性
- 健康危害： 急/慢性危害: 加热分解时，该化合物会刺激性的烟雾和气体。(NTP, 1992)
- 反应基团： 炔烃，含炔基氢
- 处置方法： SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
- 急救措施： 其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
- 排放浓度： 关于炔雌醇，分析辛辛那提俄亥俄州50英里半径内14个代表性污水处理厂的原污水，报告的浓度范围为0.50至2.52 ug/L，平均浓度为1.21 ug/L。处理后出水浓度范围为0.28至0.98 ug/L，平均0.55 ug/L(1)。瑞典一家污水处理厂的出水浓度为0.0045 ug/L(2)。澳大利亚悉尼马拉巴尔大型沿海初级污水处理厂出水样本中的平均炔雌醇浓度<5 ng/L(3)。污水处理厂出水浓度如下：意大利，1999年10月至2000年3月，30个样本，<检测限-1.7 ng/L（中位数0.45 ng/L）；荷兰，1997年10月至1997年12月，6个样本，<0.2-7.5 ng/L（<检测...
- 暴露途径： 口服摄入炔雌醇后迅速且完全吸收（生物利用度43%）。
- 毒性摘要： 雌激素扩散到靶细胞并与蛋白质受体相互作用。靶细胞包括女性生殖道、乳腺、下丘脑和垂体。雌激素增加性激素结合球蛋白(SHBG)、甲状腺结合球蛋白(TBG)和其他血清蛋白的肝脏合成，并抑制垂体前叶的卵泡刺激激素(FSH)。级联反应始于与雌激素受体的初始结合。雌激素与孕激素的组合会抑制下丘脑-垂体系统，减少促性腺激素释放激素(GnRH)的分泌。
- 法规信息： 新西兰化学品清单状态：炔雌醇：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化合物的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及该化合物的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。（NTP，1992）
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，炔雌醇在25°C时的估计蒸气压为1.9X10-9 mm Hg(SRC)，通过片段常数法(2)确定，预计将仅在大气环境中存在于颗粒相中。颗粒相炔雌醇可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。炔雌醇在281 nm波长处吸收光(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
- 毒性数据： 口服，小鼠LD<sub>50</sub>：1737 mg/kg。
- 人为污染源： 炔雌醇的生产和使用与孕激素组合作为口服避孕药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 炔雌醇可能与强氧化剂剧烈反应。可能与还原剂发生放热反应，生成气态氢。
- 环境水浓度： 海水：荷兰沿海/河口水和河流中（11个地点）的炔雌醇浓度范围为<0.1至4.3 ng/L（中位数<0.1 ng/L）(1)。
- 症状与体征： 过量症状包括恶心和呕吐，女性可能出现撤退性出血。FDA标签包含一个黑框警告，指出含炔雌醇的复方口服避孕药不应用于35岁以上吸烟女性，因为会增加严重心血管副作用的风险。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市的处方药产品，包括雌二醇，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 19-去甲孕-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17-二醇，(17α)-：人类健康I级评估
- 空气和水反应： 对空气和光敏感（NTP，1992）。不溶于水。
- 水/土壤挥发率： 据估计，炔雌醇的亨利定律常数为7.9×10-12 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明炔雌醇预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(2)。基于从碎片常数法确定的估计蒸气压1.9×10-9 mm Hg(SRC)(3)，预计炔雌醇不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 水生慢性1级（57.4%）
- 环境生物降解性： 厌氧条件：在加利西亚西班牙一家污水处理厂收集的污泥的中温厌氧消化过程中，炔雌醇的去除率为40%和92%(1)。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应保护此材料免受光线和空气的影响，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 使用log Kow为3.67(1)和回归推导方程(2)估计，炔雌醇的Koc为510(SRC)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明炔雌醇在土壤中预计迁移性较低。已测得弗伦德利希吸附系数log Kd为1.72(4)。在使用亚利桑那州菲尼克斯西北地区的Mahall-Laveen砂质壤土和来自市政废水处理设施的200 L处理出水的23天柱排水研究中未检测到该化合物；检测限=0..005 ug/L(5)，表明柱中土壤吸附(SRC)。使用活性污泥报告的Kd为584 L/kg(6)。炔雌醇通过基于煤炭的...
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备组合滤毒罐，即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
- 人体暴露可能途径： NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有853名工人（其中692名为女性）可能暴露于雌酮(1)。职业接触炔雌醇可能发生在生产或使用该化合物的工作场所，通过吸入和皮肤接触。当服用含有该化合物的药物时，会发生通过摄入暴露于炔雌醇。监测数据显示，一般人群可能通过饮用水的摄入暴露于远低于治疗剂量的炔雌醇(SRC)。
- 环境生物富集作用： 根据辛醇-水分配系数(log Kow)3.67(1)和回归推导方程(2)，计算得出雌二醇在鱼类中的生物富集系数(BCF)估计值为110。根据食物网模型(3)，计算得出雌二醇在鱼类中的log BCF估计值为2.83(3)，对应BCF为700(SRC)。根据分类方案(4)，这些BCF估计值表明该化合物在水生生物中具有高生物富集潜力(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
- 环境非生物降解性： 由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，炔雌醇预计不会在环境中发生水解(1)。炔雌醇在281 nm波长处吸收光(2)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。用氙弧灯照射的炔雌醇在河水中表现出2.0小时的光降解半衰期，在空气饱和纯水中为341.7小时(3)。
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 炔雌醇的生产和使用与孕激素联合作为口服避孕药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为1.9X10-9 mm Hg，表明炔雌醇将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的炔雌醇将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。炔雌醇在波长281 nm处吸收光，因此可能容易受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为510，炔雌醇预计迁移性较低。基于估计的亨利定律常数为7.9，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程...
- 面临特殊风险的人群： 据报道，口服避孕药对近视女性有害的眼部影响。在青春期或青春期附近出现近视且在成年后近视稳定的女性中，据报道这些药物在使用6个月后会使屈光误差增加2-3倍。在有近视和相当程度散光的女性中，口服避孕药可能导致散光误差发生显著变化，可能导致圆锥角膜。此外，对于有显著近视散光或圆锥角膜家族史的患者，口服避孕药可能导致眼部疾病迅速进展。佩戴隐形眼镜且接受雌激素-孕激素避孕药的女性可能比不使用避孕药的隐形眼镜佩戴者遇到更多隐形眼镜相关的问题。隐形眼镜...
- 致癌性的证据： 评价：人类中绝经后雌激素治疗有充分的致癌性证据。动物实验中雌二醇和雌酮有充分的致癌性证据。动物实验中结合型马雌激素、马烯雌酮和雌三醇有有限的致癌性证据。动物实验中d-马烯雌酮有不足的致癌性证据。总体评价：绝经后雌激素治疗对人类有致癌性(1组)。/绝经后雌激素治疗/
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物：在澳大利亚悉尼马拉巴尔大型沿海初级污水处理厂排放点附近采集的海洋表层沉积物样品中检测到炔雌醇，浓度范围为<0.05至0.5 ng/g；2007年6月在中国北方天津地区的永定新河、北塘河和大沽河沉积物中，炔雌醇水平分别为0.93-7.67、0.81-9.26和未检出-5.77 ng/g干重，平均浓度分别为5.09、4.02和2.75 ng/g干重(2)。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 一项回顾性队列研究比较了371名在青春期接受高剂量雌激素（每天3 mg己烯雌酚或150 mcg雌二醇）用于减少成人身高的女性与409名未接受雌激素的女性。两组之间未发现哺乳持续时间差异，表明青春期高剂量雌激素对后期哺乳无影响。
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
雌酮(CID:5870)；乙炔化钠(CID:2733336)；氨(CID:222)；甲醇(CID:887)；乙炔基溴化镁(CID:4071243)
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