简介

物理描述 | 环己酮呈现为无色至淡黄色液体,具有愉快气味。密度小于水。闪点111 °F。蒸气比空气重。用于制造尼龙,作为化学反应介质和溶剂。

中文名称
环己酮
英文名称
Cyclohexanone
中文别名
cyclohexanone
英文别名
Cyclohexanon(dutch) | bmse000405 | Cyclic ketone | Cyclohexanone [UN1915] [Flammable liquid] | Cykloheksanon [Polish] | HSDB 186 | NCGC00091786-01 | NSC5711 | NSC-5711 | CAS-108-94-1 | F0001-0185 | Cyclohexanone, LR, >=99% | Z104474256 | BDBM6 | Cyclohexa
CAS号
108-94-1
分子式
C6H10O
分子量
98.14
更新日期
2026-09-12

技术文档

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分类

危险类别
1

毒性

生态信息

体内负荷
在一项包括一家大型磁带制造厂42名生产工人和新加坡两家塑料袋印刷厂17名工人的研究中,呼出气中环己酮的平均水平为1.08 ppm,范围为0-6.4 ppm(1)。工厂中环己酮的环境水平范围为0.1至36.0 ppm,平均为9.04 ppm。
大气浓度
室内空气:在意大利北部测试的六所房屋中的一所中检测到环己酮,浓度为6 ug/cu m(1)。
污水浓度
加利福尼亚州太浩湖、德克萨斯州达拉斯和华盛顿特区蓝平原的高级处理设施的废水中含有环己酮(1)。1980年6月收集的伊利诺伊州丹维尔市公共污水处理厂(POTW)的最终出水样品含有环己酮(2)。从页岩油加工中产生的废水中发现含有环己酮(3,4)。它在加拿大安大略省一个城市垃圾填埋场的渗滤液中被检出(5)。在一个废水污泥堆肥设施的活性堆肥鼓风机排放物中,环己酮的浓度为13微克/立方米(6)。
环境归趋.环境水浓度
地表水:1980年5月18日火山爆发后2.5和3.5个月,在华盛顿州圣海伦斯火山爆炸区内的地表水中定性检测到环己酮(1)。发现的低分子量有机物质被认为来源于植物和土壤有机材料的热解(1)。据报道,在莱茵河中定性检测到环己酮(2)。
环境归趋.水/土壤挥发
环己酮的亨利定律常数为9.00X10-6 atm-cu m/mol,在25°C时(1),可用于估计环己酮从模型河流和湖泊中的挥发半衰期。它在1米深、流速1米/秒、风速3米/秒的模型河流中的半衰期为4.1天(2)。它在1米深、流速0.05米/秒、风速0.5米/秒的模型湖泊中的半衰期为33天。考虑到环己酮的中等蒸气压(25°C时为4.33 mm Hg)(3)和低土壤吸附性,预计它会从土壤表层挥发(2)。
环境归趋.环境归趋概述
大气归宿:在大气中,环己酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解。由此反应估计的半衰期为1.3天(1,2)。
环境归趋.环境生物浓缩
基于20°C时23,000 mg/l的水溶性(1)和0.81的log Kow(2),环己酮的log BCF分别从推荐的回归方程(1,3,SRC)估计为0.14和0.39。
环境归趋.环境生物降解
环己酮(27 ppm)在使用日本伊那和根野河在春季和秋季获得的河水和微生物进行的28天总有机碳消散试验中易于生物降解(1)。在一项使用从工业废水处理污泥中获得的厌氧细菌富集培养物,在甲烷生成条件下对4-硝基酚生物降解的研究中,发生了完全矿化,环己酮是观察到的中间产物之一(2)。因此,环己酮可能在甲烷生成条件下生物降解(SRC)。
环境归趋.环境非生物降解
环己酮与光化学产生的羟基自由基在气相反应的反应速率常数在25°C下估计为12.6×10-12 cm³/分子·秒(1),这对应于在大气中的半衰期为1.3天,假设羟基自由基浓度为5×10+5个自由基/cm³。环己酮吸收紫外线直至约325 nm的截止点(2)。在空气中测得的直接光解速率常数约为0.16天,对应半衰期为4.3天(2)。酮类对水解具有抗性(3)。
环境归趋.土壤吸附/迁移性
使用结构活性关系(SAR)估计的环己酮Koc值为15(1)。根据水溶性23,000 mg/L(2),使用推荐的回归方程可估计Koc值为17(3)。根据建议的分类方案(4),这些Koc值表明环己酮在土壤中具有高度移动性。
人工污染源
环己酮作为溶剂使用会导致其蒸发到空气中。环己酮作为溶剂使用的应用预计会比在封闭系统中作为化学中间体使用释放更多化学物质。环己酮可能作为饮用水消毒副产物产生(1)。在印第安纳州埃文斯维尔的中试厂研究中,在用液体或气体ClO2、Cl2和FeCl2处理并经过双介质过滤的原水中检测到环己酮,但在原水或仅用ClO2处理的原水中未检测到。在1978-1982年德国对常见于稀释剂、脱脂剂、油漆、油墨和一些试剂中的工业溶剂的调查中,在分析的275种产品中发现环己酮占1.1%(2)。
生态毒性值
LC50 黑头呆鲦鱼 527 mg/l 96 小时流水式生物测定,体重 0.12 g,水的硬度 45.5 mg/l CaCO3,温度:25 ± 1 °C,pH 7.5,溶解氧大于饱和度的60%
其他环境浓度
在从丹麦获得的12家不同制造商的26份胶水样品中(特别是来自玩具经销商),未检出环己酮(检测限50 ppm)(1)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有373,986名工人可能接触环己酮(1)。在这些接触中,95%来自含有环己酮的商品名混合物。新加坡一家大型磁带制造厂和两家塑料袋印刷厂的环境环己酮水平范围为0.1至36.0 ppm,平均值为9.04 ppm(2)。在1983年比利时的一项研究中,分析了比利时北部78家工厂的262个空气样品(3)。其中,22个样品含有环己酮,9个来自印刷机构,13个来自其他工厂;在油漆店或汽车修理店未发现环己酮。在荷兰15家丝网印刷厂的研究中,工作场所环己酮的中位和最大TWA水平范围...
环境归趋/暴露概况
环己酮可能因其制造、工业使用、运输和处置而释放到环境中。其主要用途是作为生产己二酸和己内酰胺的中间体,分别用于制造尼龙66和尼龙6。它还用作合成树脂、聚合物、漆、油墨、油漆和去污渍剂的溶剂,以及作为增塑剂、杀虫剂和其他化学品生产中的化学中间体。据估计,环己酮在土壤中具有高迁移性。预计它也会从土壤表层挥发。在有氧生物降解筛选测试和河流消散测试中易于生物降解,因此在土壤中预计会生物降解。如果释放到水中,环己酮...

毒理学信息

症状
刺激眼睛、皮肤、粘膜;头痛;麻醉、昏迷;皮炎;在动物中:肝脏、肾脏损伤
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性数据.毒性数据
LC50(大鼠)= 8,000 ppm/4 hr
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肝脏、肾脏
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
致癌物分类
IARC专著:第71卷:(1999) 某些有机化学品、肼和过氧化氢的重新评估(第1部分、第2部分、第3部分)
暴露路径/方式
吸入,皮肤吸收,摄入,皮肤和/或眼睛接触
1或癌症风险水平1E-06
土壤饱和浓度(mg/kg):5.11e+03
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
土壤饱和浓度(mg/kg):5.11e+03
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP

结构

SMILES表示法
C1CCC(=O)CC1

相关记录

物质

PubChem参考物质标识
500773057

相关化合物

相关CAS
9003-41-2
CAS候选值.cas_candidates.cas_candidates
108-94-1
CAS候选值.cas_candidates.cas_candidates
9075-99-4

使用和制造

下游产品
己二酸、己内酰胺、尼龙-6、尼龙-66
一般生产信息
工业加工部门:油墨制造

应用

用途.一般用途
超过96%生产的环己酮被氧化为己二酸(用于制造尼龙66)或转化为己内酰胺(用于制造尼龙6)。
家居用品
家用及商业/机构产品:• 农药
用途分类
风味剂 -> FLAVOURING_AGENT; -> JECFA功能类别
行业用途
燃料
消费者用途
溶剂

制造方法

生产工艺
环己烷(CID:8078);环己醇(CID:7966);环己酮(CID:7967);己二酸(CID:196);苯酚(CID:996) 环己烷的催化氧化

安全和危害

消防
使用醇类泡沫灭火剂、二氧化碳、干粉。发生火灾时:通过喷水保持桶等容器冷却。
EC 分类
符号:Xn;R:10-20;S:(2)-25
UN 分类
UN危险类别:3;UN包装组:III
RCRA要求
当环己酮是废溶剂时,它被归类为非特定来源的危险废物(F003),如40 CFR 261.31所述,必须根据州和/或联邦危险废物法规进行管理。
FIFRA要求
当环己酮作为溶剂或共溶剂,根据良好农业实践作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分用于动物时,豁免了容量的要求。
允许限量
当环己酮作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分,按照良好农业实践作为溶剂或共溶剂使用时,可免除容差要求。
医疗监测
在就业前和定期体检中,应考虑攻击点/呼吸系统、眼睛、皮肤、中枢神经系统/。
吸入预防
使用通风、局部排气或呼吸防护。
大气标准
本次行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准实施了《清洁空气法》第111条,并基于管理员的确定,即合成有机化学制造业的排放会导致或显著造成空气污染,而这些污染可能合理预期会危害公众健康或福利。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的合成有机化学制造业工艺单元使用经证实最佳的挥发性有机化合物设备连续减排系统,同时考虑成本、非空气...
摄入预防
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
清理方法
用纸吸收。在通风橱中蒸发到玻璃或铁盘上。焚烧纸张。
火灾预防
禁止明火、火花和吸烟。高于44 °C时使用封闭系统、通风和防爆电气设备。防止静电积聚(例如,通过接地)。
灭火程序
如果材料着火或涉及火灾:除非能阻止流动,否则不要灭火。使用大量水雾形式的水。直流水流可能无效。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能远距离地喷水。
皮肤预防
防护手套。防护服。
眼部防护
佩戴安全护目镜或眼部防护,结合呼吸防护。
EPA IRIS信息
参考剂量(RfD),慢性:5 mg/kg-day
DOT危险分类
Placard/Label(s)
反应性警报
可过氧化化合物
搬运和储存
保持容器密闭;禁止明火。储存在阴凉黑暗处。 防火。与强氧化剂分开。
TSCA测试提交
未审查 | 评估了环己酮在果蝇雄性(野生型品系,Canton-S)的减数分裂后生殖细胞中诱导性连锁隐性致死突变的能力。根据初步毒性测定,果蝇(处理组分别为689、1343、1008和892只,对照组分别为559、1203、1213和892只)通过吸入暴露于36%(处理组)或0%(对照组)的空气中的环己酮(约1900 ppm)4小时,存活的果蝇与3组每组3只处女"Basc"雌性交配72小时。暴露期间及随后21小时的死亡率平均为处理组32%,对照组为0%。雄性不育仅略高于对照组。没有显示任何致突变效应...
NFPA 危害分类
NFPA不稳定性等级:0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
DOT编号与指南
1915 127
标准运输编号
49 131 79;环己酮
EPA危险废物编号
F003; 当作为废溶剂时,来自非特定来源的危险废物
临界温度和压力
临界温度:673 °F= 356 °C= 629 开尔文度;临界压力:560 磅/平方英寸= 38 大气压= 3.8 兆牛顿/平方米
非火灾泄漏响应
大量泄漏:在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气,但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
上限爆炸极限 (UEL)
9.4%
下限爆炸极限 (LEL)
(212 °F):1.1%
应急响应规划指南
应急响应:ERG2024,指南127(环己酮):· 对于大规模火灾,使用无人主流设备或监控喷嘴;如果不可能,撤离区域并让火灾燃烧。
防护行动标准 (PAC)
PAC-3:700 [ppm]
爆炸极限和潜在风险
爆炸极限,空气中体积%:1.1-9.4(在100 °C)
职业接触限值(OEL)
MAK(最大工作场所浓度):皮肤吸收(H);致癌物类别:3。
过氧化物生成化学品
参考文献:时间敏感化学品管理(JCHAS)
EPA临时同行评审毒性值
证据权重(WOE):信息不足,无法评估致癌潜力

危害识别

健康危害
ERG2024,指南 127 (环己酮):· 来自灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。
危险概述
液体在短时间接触下可引起一级烧伤;[CHRIS] 在高剂量吸入研究中动物变得昏沉,在高剂量喂养研究后出现肝坏死。[ACGIH] [Sanmartin O,等。来自环己酮作为PVC粘合剂的职业性接触性皮炎。接触性皮炎。1992年9月;27(3):189-90。无摘要可用。NIOSHTIC #179644中的摘要]
火灾电位
/环己酮/...除非在高温下处理,否则不应呈现易燃性问题。
火灾隐患
易燃。高于44 °C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
危险等级和危险类别
易燃液体,类别3
皮肤眼睛和呼吸道刺激
吸入蒸气可引起粘膜刺激。液体接触可能使敏感个体产生皮炎。

急救措施

急救
食入急救:漱口。喝一两杯水。就医。

运输信息

DOT标签
易燃液体

其他安全信息

专题报告.报告内容
Spencer PS等人;Crit Rev Toxicol 7 (4): 279-356 (1980)。讨论了环己酮的神经毒性。 化学品评估:IMAP评估 - 环己酮:环境I级评估

意外释放措施

处置方式
适合在450至980°C温度范围内进行流化床焚烧,液体和气体的停留时间为秒级,固体为更长时间。适合在820至1,600°C温度范围内进行回转窑焚烧,液体和气体的停留时间为秒级,固体为小时级。适合在650至1,600°C温度范围内进行液体注入焚烧,停留时间为0.1至2秒。
泄漏处置
个人防护:针对有机气体和蒸气的化学防护服和过滤式呼吸器,需适应该物质的空气浓度。移除所有点火源。通风。尽可能收集泄漏和溢出的液体到密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。 泄漏或泄漏:ERG2024,指南127(环己酮):· 水喷雾可减少蒸气,但在封闭空间内可能无法防止点燃。
隔离和疏散
疏散:ERG2024,指南 127 (环己酮):· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。

安全和危险特性

可燃限值
易燃性:II类可燃液体:闪点在100°F及以上且低于140°F。
物理危险
蒸气比空气重。由于流动、搅拌等原因,可能产生静电荷。

稳定性和反应性

反应性基团
酮类
反应性概要文件
环己酮与H2O2形成爆炸性过氧化物,并与氧化剂(硝酸)剧烈反应。(NTP, 1992)
空气和水的反应
易燃。溶于水。

暴露控制和个人防护

吸入风险
在20°C下蒸发此物质时,空气中有害污染物的形成将相当缓慢。
阈值限制
TLV-STEL(短期接触限值):50 ppm [1990]
个人防护用品
RD50(导致呼吸频率降低50%的暴露浓度):756.0 [ppm]
允许暴露限值
TWA 50 ppm (200 mg/m3) 参见附录G
推荐曝光限值
TWA 25 ppm (100 mg/m3) [皮肤]
防护口罩建议
关于呼吸器选择的重要补充信息
短期暴露的影响
该物质和蒸气对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。远高于OEL的接触可能导致意识降低。
立即危及生命或健康
参见:108941

名称和标识符

IUPAC名称
cyclohexanone
中文名称
环己酮
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO
IMO 3.3;环己酮

其他标识

CAS号
108-94-1
HTS编号
2914.22.10.00
NSC编号
NSC5711
HMDB编号
HMDB0003315
KEGG编号
C00414
废弃 CAS
9075-99-4
ChEBI编号
17854
FEMA 编号
3909
ICSC 编号
0425
RTECS编号
GW1050000
ChEMBL编号
CHEMBL18850
JECFA 编号
1100
Nikkaji编号
J2.872J
DrugBank编号
DB02060
Wikipedia条目
Cyclohexanone
联合国编号
1915
DSSTox物质编号
DTXSID6020359
Wikidata数据条目
Q409178
MetaboLights数据库
MTBLC17854
唯一成分标识符
5QOR3YM052
PubChem化合物编号
7967
欧共体(EC)编号
203-631-1
代谢组学工作台编号
38285

计算描述符

描述式.InChI标识符
1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
描述式.InChIKey标识符
JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

同义词/别名

同义词
cyclohexanone

化学和物理性质

实验性质

密度
0.95
沸点
312 °F
熔点
-49 °F
闪点
111 °F
LogP值
0.81
溶解度
15%
物理描述
水白色至淡黄色液体,带有薄荷酮或丙酮样气味。
蒸汽压力
5 mmHg
解离常数
iupacpka
Kovats保留指数
标准极性:1304.5
其他实验性质.嗅阈
气味低浓度= 0.4800 mg/cu m;气味高浓度= 400 mg/cu m;刺激浓度= 100 mg/cu m
其他实验性质.黏度
2.2 mPa.s (=cP) @ 25 °C
其他实验性质.LogS值
-0.6
其他实验性质.折射率
1.447-1.453
其他实验性质.汽化热
45.06 kJ/mol @ 25 °C
其他实验性质.燃烧热
-15,430 btu/lb= -8570 cal/g= -358.8x10+5 J/kg
其他实验性质.电离势
9.14 eV
其他实验性质.腐蚀性
腐蚀性
其他实验性质.自燃温度
420 °C
其他实验性质.蒸气密度
3.4
其他实验性质.表面张力
35.05 达因/厘米 @ 20 °C
其他实验性质.相对蒸发速率
蒸发速率:0.29(乙酸丁酯=1)

计算属性

计算属性表.XLogP值
0.8
计算属性表.复杂度
68.2
计算属性表.形式电荷
0
计算属性表.精确质量
98.073164938
计算属性表.氢键供体数
0
计算属性表.氢键受体数
1
计算属性表.重原子计数
7
计算属性表.单同位素质量
98.073164938
计算属性表.可旋转键计数
0
计算属性表.共价键单元计数
1
计算属性表.同位素原子计数
0
计算属性表.拓扑极性表面积
17.1 17.1 Ų
计算属性表.定义键立体中心计数
0
计算属性表.定义原子立体中心计数
0
计算属性表.未定义键立体中心计数
0
计算属性表.未定义原子手性中心计数
0

化学品类别

农药
农药-> EPA IRIS
溶剂
溶剂 -> 酮类 (
香精
香料成分(环己酮)-> IFRA透明度列表
化学类别
挥发性有机化合物(VOC)
调味香料
欧盟香料物质
食品添加剂
调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质
食品接触物质
FCS -> FDA食品接触物质清单,列于21 CFR中

精选好物