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中文名称
2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮
英文名称
2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
中文别名
2-甲基-5-异丙烯基-2-环己烯酮
英文别名
.delta.(sup 6,8)-(9)-Terpadienone-2 | 5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-en-1-one | 5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one | CARVONE | DTXSID8047426 | p-Mentha-6,8-dien-2-one | NCI60_008753 | SY012922 | CARVONE DL-FORM [MI] | EINECS 202-759-5 | CARVONE,
CAS号
99-49-0
分子式
C10H14O
分子量
150.22
精确质量
-
PSA
17.1
Logp
2.4
危险属性
- 危害摘要： 被列入人类已确立的接触性过敏原清单中；[EC: 欧洲消费者安全科学委员会：化妆品中的香料过敏原 (2011)] 紧急处理：精油；摄入后精油可引起中枢神经系统抑制和吸入性肺炎；商业精油产品通常含有1%至20%的浓度，潜在有毒暴露量为5-15毫升；在大鼠致死剂量喂养研究中引起嗜睡和共济失调；[RTECS]
- 处置方法： SRP：回收任何未使用的材料用于其批准的用途或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在空气、土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及与环境和公共卫生法规的一致性。如果可能或合理，使用具有较低职业伤害/伤害/毒性或环境污染内在倾向的替代化学品产品。
- 有害效应： 皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
- 毒性摘要： 标识与用途：香芹酮是一种淡黄色或无色液体。已确定香芹酮的以下用途：农药、饲料添加剂、兽药使用、调味物质和天然食品存在、个人护理产品：D-和L-香芹酮用于各种非食品消费品，包括化妆品和个人护理产品。其中一些，如牙膏和漱口水，可能导致香芹酮的口服摄入。它也用作天然驱虫剂。人体接触与毒性：L-香芹酮的致敏潜力被认为较低，但偶尔会导致留兰香牙膏和口香糖使用者发生接触性过敏。L-香芹酮抑制MCF 7和MDA MB 231细胞的增殖，并抑制乳腺癌...
- 法规信息： 新西兰EPA化学品状态清单：香芹酮：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，香芹酮，在25°C时估算的蒸气压为0.115 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)确定，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相香芹酮通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为3小时(SRC)，由其在25°C时的速率常数1.41X10-10 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。香芹酮含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
- 相互作用： 香芹酮是一种单萜，存在于绿薄荷(Mentha spicata)和葛缕子(Carum carvi)精油中，并已被证明具有抗惊厥作用，可能是通过阻断电压门控钠通道，以及抗焦虑样作用。考虑到一些阻断电压门控钠通道的抗惊厥药(例如，丙戊酸钠和卡马西平)具有临床抗躁狂作用，因此本研究旨在评估(R)-(-)-香芹酮和(S)-(+)-香芹酮在躁狂动物模型(即，由哌醋甲酯和睡眠剥夺引起的过度运动)中的效果。用哌醋甲酯(5 mg/kg)处理或通过多平台协议进行24小时睡眠剥夺的小鼠在自动活动箱中表现出运动活动的增加。这种效应...
- 特别报告： DHHS/NTP；d-香芹酮在B6C3F1小鼠中的毒理学与致癌性研究 (灌胃研究) 技术报告系列第381号 (1990) NIH出版物编号90-2836
- 人为污染源： 香芹酮作为调味剂、香料和肥皂以及驱风剂(1)的生产和使用，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。光学活性形式L-香芹酮的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为农药活性成分(2)的使用将直接释放到环境中(SRC)。
- FDA要求： 合成调味物质和佐剂/用于动物药品、饲料及相关产品/，根据《法案》第409节的规定，通常被认为在其预期用途中是安全的。d-或l-香芹酮被列入此清单。
- 食物调查价值： 香芹酮已被检测为烤榛子的挥发性成分(1) 和浓缩水相橙油香精中的成分(2)。
- 生态毒性摘录： /其他陆生物种/ 评估了30种芳香化合物及其相互二元组合对致倦库蚊幼虫的急性毒性。根据致死剂量的比较，百里酚和对伞花烃被选为最有效的（LD50分别为18和21 mg/L，LD90分别为25和30 mg/L）。尽管松油烯和反式茴香脑的LD50也估计为21 mg/L，但它们的LD90显著高于上述物质（分别为245和34 mg/L）。总共测试了435种二元组合，其中249种显示出显著的协同效应，而74种显示出显著的拮抗效应。只有九种物质被确定为能够创造...
- 水/土壤挥发率： 香芹酮的亨利定律常数估计为7.73X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)得出。该亨利定律常数表明香芹酮预计将从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为11小时(SRC)。模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为9天(SRC)。香芹酮的亨利定律常数表明其可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。香芹酮的估计蒸气压为0.115 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(3)测定，在环境条件下以液体形式存在...
- 植物浓度： 据报道，D-香芹酮在万寿菊属植物中含量为325 ppm (矮万寿菊；菊科)。在楤木(楤木；五加科)和茴芹(茴芹；伞形科)中检测到，但未量化(1)。/D-香芹酮/
- 危害类别和分类： 皮肤致敏 1
- 环境生物降解性： 好氧：L-香芹酮，浓度为100 mg/L，在Manometric Respirometry测试中使用活性污泥接种物，4周内达到90%的生物降解，并被确定为易生物降解(1)。/L-香芹酮/[(1) ECHA; 注册物质。L-p-mentha-1
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接性指数的结构估算方法(1)，可估算出香芹酮的Koc为140(SRC)。根据一种分类方案(2)，该估算的Koc值表明香芹酮在土壤中预计具有高迁移性。
- 人体暴露可能途径： 职业接触香芹酮可能发生在香芹酮生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。有限的监测和使用数据表明，普通人群可能通过食用食物、吸入某些香料香气以及接触含有香芹酮的消费品而接触香芹酮。(SRC)
- 环境生物富集作用： 使用估算的log Kow 3.07(1)和回归推导方程(1)，计算得出香芹酮在鱼类中的估算BCF为30(SRC)。根据一种分类方案(2)，该BCF表明水生生物生物富集的潜力为中等(SRC)。
- 环境非生物降解性： 使用结构估算法(1) 估算出香芹酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为 1.41X10-10 立方厘米/分子-秒（25 °C）(SRC)。这相当于在羟基自由基浓度为 5X10+5 个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为 3 小时(1)。使用结构估算法(1) 推导出香芹酮与臭氧的气相反应速率常数为 8.59X10-17 立方厘米/分子-秒（25 °C）(SRC)。这相当于在臭氧分子浓度为 7X10+11 个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为 3 小时(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，香芹酮在环境中预计不会发生水解...
- 自然污染源： 香芹酮存在于多种植物和植物组织中(1)。据报道，在约70种精油成分中存在光学活性和非光学活性的香芹酮(2)。D-香芹酮存在于葛缕子属、莳萝、印度莳萝、山薄荷、野薄荷等植物中。L-香芹酮存在于皱叶绿薄荷、南非长叶薄荷、蓝桉和几种薄荷物种中。外消旋或DL-香芹酮存在于生姜草、木姜子、薰衣草和青蒿中(2)。
- 环境归宿/暴露摘要： 香芹酮的生产和使用作为调味剂、在香料和肥皂中以及作为驱风剂，可能通过各种废物流将其释放到环境中。光学活性形式L-香芹酮用作农药的活性成分将导致其直接释放到环境中。香芹酮天然存在于葛缕子油、莳萝籽油、柑橘籽油、绿薄荷油和香茅油中。如果释放到空气中，25°C时估算的蒸气压为0.115 mm Hg，表明香芹酮将仅以蒸气形式存在于大气中。气相香芹酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为3小时。气相香芹酮也可能与臭氧反应，半衰...
- 其他环境浓度： 香芹酮被鉴定为花园植物废物的挥发性化合物(1,2)。
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制造方法：
香芹酮 (CID:7439)；l-香芹酮 (CID:439570)；d-柠檬烯 (CID:440917)；d-香芹酮 (CID:16724)；亚硝酰氯 (CID:17601)；柠檬烯 (CID:439250)；(+)-柠檬烯 1,2-环氧化物 (CID:441245)；(-)-香芹醇 (CID:11084068)
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