简介

根据独立的科学和健康专家委员会,captafol可致癌。

中文名称
N-四氯乙硫基四氢酞酰亚胺
英文名称
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(1,1,2,2-tetrachloroethyl)thio]-
中文别名
captafol
英文别名
4-Cyclohexene-1,2-dicarboximide,N-[(1,1,2,2-tetrachloroethyl)thio]- (7CI,8CI); Alfloc 7020; Alfloc 7046; Arborseal; CS 5623; Captafol; Difolatan; Difolatan 4F; Difolatan 4F1; Difolatan80W; Difolatan BOW; Folcid; Foltaf; Haipen 50; Merpafol; N-(1,1,2,2-Tet
CAS号
2425-06-1
分子式
C10H9Cl4NO2S
分子量
349.1
更新日期
2026-09-12

技术文档

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分类

危险类别
1

毒性

生态信息

乳汁浓度
在1993年冬季,从西班牙地中海沿海地区农村和小型城市地区采集的人乳样本中未检测到灭菌丹(1)。根据所用方法的不同,检测限分别为2.27和10.62微克/升(1)。
污水浓度
1986年11月1日,瑞士巴塞尔一家化学品仓库的灭火水估计将5-8吨农药排入莱茵河(1,2)。该仓库储存了0.16公吨的difolatan,估计排入莱茵河的量为2-5公斤(1)。
环境归趋.环境水浓度
地下水:在1986-1987年的调查中,在加拿大安大略省4口曾使用过该杀菌剂的农用井水中未检测到灭菌丹(检测限0.5微克/升)(1)。在1994年7月至1995年6月期间,加利福尼亚州两个县的34口井中未检测到灭菌丹(2)。
环境归趋.水/土壤挥发
difolatan的亨利定律常数为2.7×10-9大气压·立方米/摩尔(源代码),由其蒸气压8.27×10-9毫米汞柱(1)和水溶性1.4毫克/升毫克/升(2)推导得出。该亨利定律常数表明difolatan预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(3)。基于其蒸气压(1),difolatan预计不会从干燥土壤表面挥发(源代码)。
环境归趋.环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),difolatan在25°C时蒸气压为8.27×10-9毫米汞柱(2),预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的difolatan可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(源代码)。
环境归趋.环境生物浓缩
使用log Kow为3.80(1)和回归推导方程(2)计算得到灭菌丹的估算BCF值为170(SRC)。根据一个分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力高(SRC),前提是该化合物在释放到环境中后未发生物理或化学变化。
环境归趋.环境生物降解
在一项实验室培养研究中,在两种湿度水平(田间持水量和淹没)下对三种土壤的研究中,灭菌丹的生物降解半衰期为23-55天(1)。灭菌丹在土壤中的总体半衰期约为11天,与土壤类型或初始浓度无关(2)。在土壤中,灭菌丹最初可能对某些细菌和微生物种群有抑制作用,但可能对某些细菌种群有刺激作用(3,4)。在10 ppm的处理水平下,抑制作用在7天内消失(4)。在有机碳含量最高的土壤中,生物降解速率最慢(1,5)。
环境归趋.环境非生物降解
difolatan在pH 3.0、7.0和8.0时的水解半衰期分别为77.8、6.54和0.72小时(1)。水解可能是水生环境中主要的降解途径(2)。环状二酰亚胺类农药水解遵循一级动力学,在pH7和28°C时半衰期为2.5小时(3);类似captan的研究表明二酰亚胺的形成并释放CO2(3)。对captan的进一步研究表明,直接光解无法与其快速水解竞争(2)。
环境归趋.土壤吸附/迁移性
基于土壤有机质的灭菌丹吸附系数logKom据报道为3.08(1)和3.09(2)。基于Kom = Koc/1.724的关系(3),灭菌丹的Koc值分别为2073和2120。根据一个分类方案(4),这些Koc值表明灭菌丹在土壤中预期具有轻微的移动性。
人工污染源
difolatan在美国的先前生产可能已通过各种废物流导致其释放到环境中;其作为杀菌剂(1)的使用会导致其直接释放到环境中(源代码)。
生态毒性值
USDA APHIS 化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^2425-06-1$'
食品调查值
在1978-1986财年(1-2)、1989-1990财年(3-4)和1994年的监管监测期间,灭菌丹被检测为美国食品中的残留物。在检测限为0.002毫克/千克的情况下,1980-1985年期间安大略省生长的蔬菜中未检测到灭菌丹(5)。在1995-1996年丹麦国家农药监测计划中,1996年在丹麦醋栗中检测到灭菌丹(0.11毫克/千克)(7)。在西班牙地中海地区获得的各种婴儿配方奶粉中未检测到灭菌丹;根据所用方法的不同,检测限分别为2.27和10.62微克/升(8)。在1992-1993年美国食品药品监督管理局(US FDA)发生率/水平监测研究中,国产和进口的梨和番茄中未发现灭菌丹(9)。在苹果中检测到的灭菌丹最高浓度为0.13 ppm...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不当处置。
生态毒性摘录
/植物/ 在特定条件下,葡萄、苹果、柑橘类水果和玫瑰可能因captafol施用而受到伤害/。
人类可能接触途径
通过在生产或使用灭菌丹的工作场所吸入和接触该化合物,职业性接触灭菌丹可能已经发生。监测数据表明,一般人群可能通过摄入食物接触灭菌丹。(SRC)
环境归趋/暴露概况
difolatan在美国的先前生产可能已通过各种废物流导致其释放到环境中;其作为杀菌剂的使用会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时外推蒸气压8.27×10-9毫米汞柱表明difolatan将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的difolatan将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,基于2073和2120的Koc值,预计difolatan的迁移性很小。基于2.7×10-9大气压·立方米/摩尔的亨利定律常数,从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的归宿过程。在实验室实验中,difolatan的生物降解半衰期...

毒理学信息

症状
刺激眼睛、皮肤、呼吸系统;皮炎、皮肤致敏;结膜炎;支气管炎、喘息;腹泻、呕吐;肝、肾损伤;高血压;在动物中:致畸效应;[潜在职业性致癌物]
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性概述
鉴定:captafol是一种氯代烷基硫杀菌剂。市售有多种配方,包括captafol与其他农药的混合物。它实际上不溶于水,在大多数有机溶剂中微溶。该杀菌剂为白色结晶固体。技术级为浅棕色粉末,带有特征性气味。除强碱性条件外,它稳定。captafol以粉剂、可湿性粉剂和流动剂型式供应。配制品如果释放到水生环境中,可能对环境构成风险。captafol是一种保护性非内吸性杀菌剂,广泛用于控制番茄的叶部和果实病害、咖啡浆果病害、马铃薯晚疫病以及橡胶树的割面病害。它也用于...
癌症部位
[在动物中:多处肿瘤]
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肝脏、肾脏、心血管系统
相互作用
captafol与daconil、kelthane和波尔多液有强烈的交叉致敏反应。
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌物分类
2A,可能对人类致癌。(L135)
解毒剂和急救
5. 在治疗前一小时以上发生的摄入可能最好仅通过活性炭...和硫酸钠或硫酸镁...处理。6. 这些化学品没有特定的解毒剂。因为毒性表现有时在特别易感个体中发生,应与受害者保持至少72小时的接触,以便及时治疗意外的不良反应。/低或中等毒性农药/
非人类毒性值
LD50 大鼠口服 5,000-6,200 毫克有效成分/千克
暴露路径/方式
吸入,皮肤吸收,摄入,皮肤和/或眼睛接触
可接受每日摄入量
口服参考剂量:0.002毫克/公斤/天(不确定性系数:1000,修正系数:1)
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1

结构

SMILES表示法
C1C=CCC2C1C(=O)N(C2=O)SC(C(Cl)Cl)(Cl)Cl

相关记录

物质

PubChem参考物质标识
505569537

相关化合物

CAS候选值.cas_candidates.cas_candidates
2425-06-1

使用和制造

应用

用途.一般用途
这是一种用作农药的人造化合物。
用途分类
FUNGICIDES

制造方法

生产工艺
克菌丹(CID:17038);四氢邻苯二甲酰亚胺(CID:34024);苯(CID:241);四氯乙基次硫酰氯(CID:20211738);氨(CID:222);四氢邻苯二甲酸酐(CID:6810);1,1,2,2-四氯乙基次硫酰氯(CID:14453) 克菌丹是通过苯中的四氢邻苯二甲酰亚胺钠盐与四氯乙基次硫酰氯反应生产的。

安全和危害

消防
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。
EC 分类
符号:T,N;R:45-43-50/53;S:53-45-60-61
FIFRA要求
已为杀菌剂克菌丹(顺式-N-[(1,1,2,2-四氯乙基)硫代]-4-环己烯-1,2-二羧酰亚胺)在或以下食品商品中残留制定了容许限量:洋葱;马铃薯;和番茄。
允许限量
已为杀菌剂captafol(顺式-N-[(1,1,2,2-四氯乙基)硫代]-4-环己烯-1,2-二酰亚胺)在或以下食品商品中的残留物设定容许量:洋葱,0.1 ppm;马铃薯,0.5 ppm;和番茄,15 ppm。
吸入预防
使用通风(粉末除外),局部排气或呼吸防护。
摄入预防
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露预防
避免所有接触!在任何情况下咨询医生!
清理方法
切勿冲洗入下水道。将泄漏物质扫入容器;如有必要,先湿润以防止粉尘。小心收集剩余物,然后转移到安全地点。(额外个人防护:用于毒性颗粒物的P3滤毒呼吸器)。
火灾预防
禁止明火。
皮肤预防
防护手套。防护服。
眼部防护
佩戴面罩或眼睛防护装置,并配合呼吸防护。
EPA IRIS信息
参考剂量(RfD),慢性:2 x 10 ^-3 mg/kg-day
包装和标签
不要与食品和饲料一起运输。
历史与事故
1986年11月1日,瑞士巴塞尔附近一家至少含有90种不同化学品(包括20种农药)的仓库发生火灾,导致这些化学品意外释放到周围地区和莱茵河。瑞士Schweizerhalle莱茵河水中的difolatan浓度计算为0.2-1微克/升。
搬运和储存
应设置措施以容纳灭火产生的废水。与强碱、食品和饲料分开存放。 设置灭火消防废水收集设施。与强碱、食品和饲料分开存放。存放在无排水口或下水道接入的区域。

危害识别

健康危害
癌症部位:[在动物中:多处部位的肿瘤](NIOSH,2024)
危险概述
硫代邻苯二甲酰亚胺类包括captan、captafol和folpet;尚未报告人类系统性中毒;[美国环保局农药]农药操作人员中的过敏性接触性皮炎最可能是由maneb、carbofuran、carbaryl、captan、folpet或captafol引起。[Marks,第312页]TLV依据是肝损伤、肾损伤和皮肤致敏;潜在的呼吸道致敏物;[ACGIH]
火灾隐患
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
危险等级和危险类别
皮肤致敏物,类别1 致癌性,类别1B 危害水生环境-急性危害,类别1 危害水生环境-长期危害,类别1
皮肤眼睛和呼吸道刺激
反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。反复或长时间接触可能导致皮肤致敏、过敏性结膜炎。反复或长时间吸入接触可能导致哮喘。

急救措施

急救
摄入急救:漱口。就医。

其他安全信息

专题报告.报告内容
Abrams K 等人;农业工人的农药相关皮肤病。职业医学:最新综述 6 (3): 463-92 (1991)。关于农业工人因接触农药而导致的职业性皮肤疾病的文献综述。 化学品评估:IMAP评估 - 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,3a,4,7,7a-四氢-2-[(1,1,2,2-四氯乙基)硫代]-:环境I级评估

意外释放措施

处置方式
水解:水解产物无杀菌活性。
泄漏处置
个人防护:根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要,先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。

安全和危险特性

OSHA标准
1989年OSHA PEL TWA 0.1毫克/立方米已被撤销,但在某些州仍在执行。
NIOSH建议
推荐暴露限值:10小时时间加权平均值:0.1 mg/cu m。
可燃限值
易燃性:不燃固体,但可溶于可燃液体中。

稳定性和反应性

反应性基团
脂肪族不饱和烃
反应性概要文件
克菌丹不燃,但加热时可能分解产生有毒烟雾,如硫氧化物、硫化氢、盐酸和光气。在干燥条件下室温稳定,但易水解,特别是在碱性环境中。克菌丹和高浓度克菌丹的混合物可能与碱剧烈反应。与酸、酰氯、酸酐和强氧化剂不相容。谷胱甘肽和半胱氨酸等巯基化合物会导致快速化学分解。
空气和水的反应
与空气无快速反应。与水无快速反应。
危险反应性和不兼容性
与碱剧烈反应,引起火灾和爆炸危险。腐蚀某些金属。

暴露控制和个人防护

吸入风险
分散时,空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
阈值限制
TLV-TWA(时间加权平均):0.1 毫克/立方米(可吸入颗粒和蒸气)[2016]
允许暴露限值
无 参见附录G
推荐曝光限值
Ca TWA 0.1 毫克/立方米 [皮肤] 见附录A
防护口罩建议
关于呼吸器选择的重要补充信息
短期暴露的影响
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
长期接触的影响
反复或长期接触皮肤可能导致皮炎。反复或长期接触可能导致皮肤致敏和过敏性结膜炎。反复或长期吸入可能导致哮喘。该物质可能对人类具有致癌性。
立即危及生命或健康
参见:IDLH索引

名称和标识符

IUPAC名称
2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
中文名称
N-四氯乙硫基四氢酞酰亚胺

其他标识

CAS号
2425-06-1
HMDB编号
HMDB0031669
KEGG编号
C18754
废弃 CAS
61913-12-0
ChEBI编号
81938
ICSC 编号
0119
RTECS编号
GW4900000
ChEMBL编号
CHEMBL1893263
Nikkaji编号
J3.026K
Wikipedia条目
Captafol
NCI 词表代码
C77381
DSSTox物质编号
DTXSID4020242
Wikidata数据条目
Q63088167
PubChem化合物编号
17038
欧共体(EC)编号
219-363-3
代谢组学工作台编号
45028

计算描述符

描述式.InChI标识符
1S/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2
描述式.InChIKey标识符
JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N

同义词/别名

同义词
captafol
中文别名
敌菌丹

化学和物理性质

实验性质

分解
在熔点处缓慢分解。
密度
20 °C时蒸气/空气混合物的相对密度(空气=1):1.00
气味
轻微的特征性刺激性气味。
沸点
分解
熔点
321 °F(分解)
LogP值
3.8
溶解度
0.0001%
物理描述
白色结晶固体,带有轻微的特征性刺激性气味。[杀菌剂][注:市售为可湿性粉剂或液体形式]。
碰撞截面
157.92 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;缓冲气体:N2;电离:GC-APCI+]
蒸汽压力
0.000008 mmHg
颜色形式
白色结晶固体[注:市售为可湿性粉剂或液体形式]。
Kovats保留指数
半标准非极性:2367.3
其他实验性质.电离效率
参考文献:DOI:10.1038/s41598-020-62573-z
其他实验性质.蒸气密度
相对蒸气密度(空气=1):12
其他实验性质.其他实验性质
浅棕色粉末,具有特征性气味/工业级/
稳定性/保质期
在水性乳液或悬浮液中缓慢水解。在酸性介质和碱性介质中迅速水解。在熔点处缓慢分解。

计算属性

计算属性表.XLogP值
3.8
计算属性表.复杂度
387
计算属性表.形式电荷
0
计算属性表.精确质量
348.907860
计算属性表.氢键供体数
0
计算属性表.氢键受体数
3
计算属性表.重原子计数
18
计算属性表.单同位素质量
346.910810
计算属性表.可旋转键计数
3
计算属性表.共价键单元计数
1
计算属性表.同位素原子计数
0
计算属性表.拓扑极性表面积
62.7 62.7 Ų
计算属性表.定义键立体中心计数
0
计算属性表.定义原子立体中心计数
0
计算属性表.未定义键立体中心计数
0
计算属性表.未定义原子手性中心计数
2

化学品类别

农药
农药(克菌丹)-> USDA PDB
化学类别
致突变物
内分泌干扰物
潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质

精选好物