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中文名称
5-甲基-2-（1-甲基乙基）环己醇
英文名称
5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
中文别名
薄荷醇
英文别名
AKOS016843634 | DTXCID30805 | HY-75161 | MENTHOL, UNSPECIFIED FORM | DTXSID8029650 | Menthol (USP) | DL-Menthol, analytical standard | Menthol racemate | 5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol | Fisherman's friend lozenges | MFCD00062979 | BBL009325 | Cy
CAS号
89-78-1
分子式
C10H20O
分子量
156.26
精确质量
分析标准品
PSA
20.2
Logp
3
危险属性
- 健康危害： 急/慢性危害：通过吸入、摄入或皮肤吸收，该化合物可能有害。它是皮肤和眼睛的刺激物。它也对粘膜和上呼吸道有刺激性。加热至分解时，会发出刺激性烟雾和一氧化碳和二氧化碳的有毒烟雾。(NTP, 1992)
- 储存条件： 保存在密闭容器中，置于干燥和通风良好的地方。
- 危害摘要： 粘膜刺激物；[Hawley] 紧急处理：薄荷油；皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道刺激物；[CAMEO] 轻至中度皮肤和眼睛刺激物；[eChemPortal: SIDSUNEP] 大鼠喂养研究表明薄荷油会导致中枢神经系统抑制和体温过低；薄荷醇在大鼠致死剂量研究中导致共济失调、癫痫发作和呼吸抑制；在慢性研究中会导致肾脏损伤和小脑囊性病变；[Haddad, p. 1439] 被列入人类已确定的接触性过敏原名单；[EC: 消费者安全科学委员会：化妆品中的香料过敏原(2011)] 刺激物；可能导致严重眼睛损伤；[MSDSonline] 参见L-薄荷醇和D-薄荷醇。
- 反应基团： 醇类和多醇类
- 处置方法： 将产品过剩和不可回收的解决方案提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。受污染的包装按未使用产品处置。
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 排放浓度： 在芬兰拉蒂的废水处理厂出水中未检测到薄荷醇(1)。市中心和公交站收集的雨水径流中含有L-薄荷醇，然而在郊区草地沟渠收集的第三个样品中未检测到L-薄荷醇(1)。/2216-51-5 L-薄荷醇/
- 暴露途径： 口服(L1264)；吸入(L1264)；皮肤接触(L1264)；眼睛接触(L1264)。
- 有害效应： 皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
- 毒性摘要： 薄荷醇作为弱κ阿片受体激动剂起作用。
- 法规信息： 新西兰EPA化学品清单状态：薄荷醇：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化学品可燃。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- 火灾潜力： 易燃液体。
- 灭火程序： 使用水喷雾、醇类泡沫灭火剂、干粉或二氧化碳灭火。必要时佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
- 环境归宿： 大气中的命运：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，薄荷醇在25°C下的估计蒸气压为7.7×10-3毫米汞柱(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相薄荷醇通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数2.4×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(2)推导的。薄荷醇不含有在波长>290纳米处发色的基团(3)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
- 预防措施： SRP：关于工业工人使用隐形眼镜的科学文献不一致。佩戴隐形眼镜的益处或不良影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及镜片卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
- 毒性数据： 口服（LD50）：急性：2900毫克/千克[大鼠]，3100毫克/千克[小鼠] 皮肤（LD50）：急性：5001毫克/千克[兔子] LD50：10001毫克/千克（口服，大鼠）
- 健康影响： 严重中毒可导致呼吸衰竭死亡。患有皮肤疾病或眼部问题或呼吸功能受损的人可能对该物质的影响更敏感。薄荷醇可能引起超敏反应，包括接触性皮炎。中毒也可导致嗅觉丧失。此外，患有G6PD缺乏症的婴儿可能出现黄疸(T36, L1264)。
- 清理方法： 意外泄漏措施 个人预防措施、防护设备和应急程序 使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。个人防护见章节 环境预防措施 不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料 在不产生粉尘的情况下捡起并安排处置。清扫和铲起。存放在适合的、密闭容器中以待处置。
- 特别报告： Opdyke DL J; 香料原材料专著。L-薄荷醇 第518-19页 (1979)。综述了L-薄荷醇的天然存在与分离、制备、化妆品和香水用途、食品中使用的法律地位、代谢和毒理学。/L-薄荷醇/
- 人为污染源： 薄荷醇在局部产品如香水和胸部软膏中的生产和使用，作为香烟、利口酒和口香糖的调味剂，以及在镇咳产品（包括含片、锭剂和雾化添加剂）中的使用(1,2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： D,L-薄荷醇与水合氯醛丁酯、樟脑、苯酚、水合氯醛、Exalgine、β-萘酚、间苯二酚或百里香酚在研磨时不相容；与高锰酸钾、三氧化铬和没食子酸也不相容。它还与强氧化剂不相容。(NTP, 1992)
- 环境水浓度： 地表水：薄荷醇在瑞士的几条溪流和小溪中被检出，但未定量(1)。在芬兰拉赫蒂的Porvoonjoki、Joutjoki或Kumijoki河流，或Vesijanrvi或Kotajarvi湖泊的地表水样品中未检出薄荷醇（2216-51-5 L-薄荷醇）(2)。在2001年11月至12月由美国地质调查局和疾病预防控制中心采集的两条低流量溪流的地表水样品中未检出薄荷醇（89-78-1 DL-薄荷醇）（检测限0.5微克/升）(3)。
- 生态毒性值： LC50；物种：黑头呆鲈(Pimephales promelas)年龄30天，长度17.6毫米，重量0.079克；条件：淡水，流动式，24.4°C，pH 7.7，硬度44.5 mg/L CaCO3，碱度44.5 mg/L CaCO3，溶解氧6.8 mg/L；浓度：18900微克/升，持续96小时/99%纯度/
- 症状与体征： 由于该化合物的酚类特性，大量蒸气或粉尘可能具有刺激性。正常感觉是愉快的气味。敏感个体可能引起过敏反应。有毒。估计平均人类致死剂量为2克。可能出现一般性胃肠道不适，伴有疼痛、呕吐、眩晕、嗜睡和昏迷。轻度刺激物，但可能在敏感皮肤区域引起疼痛或炎症。由于其酚类特性而具有刺激性。可引起发红和流泪(L1264)。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前市场上销售的非处方药产品，包括薄荷醇，这些产品是根据FDA在《联邦食品、药品和化妆品法》第505条下基于安全性和有效性批准的。
- 食物调查价值： 薄荷醇已在酒精饮料(1)和蜂蜜(2)中检出。/2216-51-5 L-薄荷醇/
- 其他安全信息： 化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 水/土壤挥发率： 使用碎片常数估算法(1)估算薄荷醇的亨利定律常数为2.6X10-5 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明薄荷醇预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)中挥发的半衰期估计为2天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)中挥发的半衰期估计为18天(SRC)。薄荷醇的亨利定律常数表明可能从湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压7.7X10-3 mm Hg(SRC)，薄荷醇预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，该值是通过碎片共...
- 容许公差： 当用于蜜蜂越冬蜂箱并遵循良好农业实践时，对蜂蜜和蜂巢中薄荷醇农药残留物的容限量要求豁免。
- 人体毒性值： 4. 4= 剧毒：可能口服致死剂量(人)50-500毫克/千克，70公斤(150磅)的人约1茶匙至1盎司。/dl-薄荷醇/
- 危害类别和分类： 未分类
- 环境生物降解性： 好氧条件：在30 mg/L的活性污泥接种体中，100 mg/L的薄荷醇在4周内达到其理论BOD的0%，在日本MITI测试中(1)。然而，其他报告表明DL-薄荷醇易于生物降解(2)。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应在环境条件下储存此化学品，并远离氧化材料。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接指数的结构估算法(1)，可估算薄荷醇的Koc值为88(SRC)。根据分类方案(2)，该估算的Koc值表明薄荷醇在土壤中预计具有高迁移性。
- 每日可接受摄入量： 粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(1968年)已发表薄荷醇的专著和规格，给出无条件平均每日摄入量为0-0.2毫克/千克。
- 个人防护装备 (PPE)： 身体防护：全套防化学品防护服。必须根据特定工作场所危险物质的浓度和量选择防护设备的类型。
- 人体暴露可能途径： NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有43,996名工人（其中34,625名为女性）可能接触L-薄荷醇（2216-51-5）(1)。该调查还统计估计美国有44,233名工人（其中31,143名为女性）可能接触DL-薄荷醇（89-78-1）(1)。职业接触薄荷醇可能通过吸入和在薄荷醇生产或使用的工作场所与该化合物的皮肤接触发生。监测和使用数据表明，一般人群可能通过吸入和接触含薄荷醇的消费品而接触薄荷醇(SRC)。
- 环境生物富集作用： 使用鲤鱼(Cyprinus carpio)进行8周暴露实验，分别暴露于20和200 ppm的薄荷醇浓度，测得的BCF值分别为<4.6-11和<0.5-15(1)。根据分类方案(2)，这些BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性较低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 使用结构估算法(1)估算的薄荷醇与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为25°C时2.4X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为16小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，薄荷醇预计不会在环境中发生水解(2)。薄荷醇不含有在波长>290 nm处发色的生色团(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 自然污染源： 天然薄荷醇，也称为薄荷脑，可通过将薄荷油（美国、中国或日本产）冷却至薄荷醇结晶点或通过薄荷油的分馏获得。
- 有毒燃烧产品： 碳氧化物
- 环境归宿/暴露摘要： 薄荷醇在局部产品（如香水和胸部涂抹剂）中的生产和使用，作为香烟、利口酒和口香糖中的调味剂，以及在镇咳产品（包括止咳糖、含片和雾化添加剂）中的使用，可能通过各种废物流释放到环境中。薄荷醇是薄荷油和薄荷油的主要成分。如果释放到空气中，25°C时7.7×10-3 mm Hg的蒸气压表明薄荷醇将仅以蒸气形式存在于大气中。气相薄荷醇将与光化学产生的羟基自由基反应而降解；该反应在大气中的半衰期估计为16小时。薄荷醇不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会...
- 面临特殊风险的人群： 新生儿葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏可能导致在给予薄荷醇后出现严重黄疸，因为新生儿无法结合薄荷醇。/DL-薄荷醇/
- 危险反应性和不相容性： 与酚、β-萘酚、间苯二酚或百里香酚研磨时不相容；与高锰酸钾、三氧化铬、连苯三酚不相容。
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 眼睛和皮肤刺激物 /DL-薄荷醇/
- 其他环境浓度： 薄荷醇存在于薄荷香烟中(1)。在美国购买的选定子品牌香烟、无烟香烟和香烟烟雾中检测到L-薄荷醇(2)。用L-薄荷醇处理21天以控制螨虫(Acarapis woodi)后，在蜂蜜和蜂蜡中分别检测到18和2790 ppm的L-薄荷醇(3)。
- 其他标准法规和指南： 工作场所环境暴露水平(WEEL)：8小时时间加权平均值(TWA) 1 ppm。上限或短期TWA 3 ppm(15分钟)。最后修订：2014年9月。
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
(-)-薄荷醇(CID:16666)；百里酚(CID:6989)；新薄荷醇(CID:439263)；异薄荷醇(CID:45056)；新异薄荷醇(CID:19244)；(±)-异薄荷醇(CID:6432468)；(-)-薄荷醇苯甲酸酯(CID:93868)；(+)-薄荷醇(CID:165675)；(-)-胡椒酮(CID:107561)；雷尼镍(CID:935)；氯乙酸酯(CID:518964)；(+)-香茅醛(CID:75427)；香茅醛(CID:7794)；异蒲勒醇(CID:170833)；月桂烯(CID:31253)；薄荷醇(CID:1254)；(-)-薄荷酮(CID:26447)；(-)-薄荷醇乙酸酯(CID:220674)
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