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中文名称
氰戊菊酯
英文名称
[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
中文别名
腈苯苯醚菊酯;敌虫菊酯;戊酸氰醚酯;速灭杀丁;杀灭菊酯;(<i>R</i>,<i>S</i>)-α-氰基-3-苯氧苄基(<i>R</i>,<i>S</i>)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
英文别名
fenvalerate | Sumifly | WL 43775 | FENVALERATE [MART.] | SD 43775 | alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl alpha-(4-chlorophenyl)isovalerate | Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate # | S 5602 A .alpha. | [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 2-
CAS号
51630-58-1
分子式
C25H22ClNO3
分子量
419.9
精确质量
分析标准品
PSA
59.3
Logp
6.2
危险属性
- 治疗： 口服暴露后，治疗是对症和支持性的，包括监测过敏反应和呼吸窘迫的发展。必要时提供充分的气道管理。除非除虫菊酯产品与碳氢化合物结合，否则通常不需要洗胃。吸入暴露后，将患者转移到新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难，评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露的情况下，用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果...
- UN 分类： UN危险类别：6.1；UN包装组：III
- DOT 标签： 毒物
- 身体负担： 喷洒氰戊菊酯杀虫剂的工人尿液中氰戊菊酯浓度为0.01-1.98 ug/收集间隔（3-12小时），喷洒后72小时内(1)。
- 健康危害： 有毒和/或腐蚀性；吸入、摄入或皮肤接触该物质可能导致严重伤害或死亡。接触熔融物质可能导致皮肤和眼睛严重烧伤。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。消防或稀释水产生的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
- 储存条件： 农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药存放在可能发生洪水的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水道、地下水或地表水的地方。/住宅使用/
- 危害摘要： 农民中报告有过敏性接触性皮炎；[Kanerva, p. 1796] 拟除虫菊酯经皮肤暴露后对人类毒性低。在中国573例皮肤或摄入中毒病例中，51名患者意识障碍，34名患者有癫痫发作。其中，只有5名是职业暴露。癫痫发作更常与氰戊菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯和氟胺氰菊酯的暴露相关。未报告接触氯菊酯后出现癫痫发作。拟除虫菊酯在皮肤接触后也可能引起感觉异常。感觉异常（刺痛和麻木）通常在接触后1-2小时开始，并在24小时内消退。[EPA杀虫剂, p. 87-8] 高剂量给动物喂食除虫菊素会导致肝损伤。[EXTOXNET] 皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；可能...
- 反应基团： 芳基卤化物
- 吸入预防： 使用通风、局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
- 处置方法： 农药的安全处置。空的农药容器可能和满的一样危险，因为内部有残留物。切勿重复使用此类容器。当容器为空时，应仔细冲洗三次，并将冲洗水完全排回喷雾器或先前用于混合农药的容器中。按照标签说明使用冲洗水作为农药。安全地盖好或盖紧盖子。根据标签说明处置容器。不要穿刺或焚烧加压容器（如气溶胶）- 它可能会爆炸。确实要切割或穿刺其他金属或塑料制成的空农药容器，以防他人重复使用。在冲洗后，将空容器包裹起来放入垃圾桶。/住宅使用/
- 安全储存： 储存在无排水或下水道通道的区域。保存在通风良好的房间中。与强氧化剂、强碱以及食品和饲料分开存放。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。就医。
- 排放浓度： 用于喷洒芬戊菊酯杀虫剂的飞机外部洗涤收集的水中含有0.004-0.02 mg/L的芬戊菊酯浓度(1)；喷洒罐洗涤液中的芬戊菊酯浓度在第一次洗涤中为53-528 mg/L，第二次洗涤中为3.15-25.2 mg/L，第三次洗涤中为0.32-1.80 mg/L(1)。
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
- 暴露途径： 口服(L96)；吸入(L96)；皮肤接触(L96)
- 暴露预防： 防止产生雾！避免青少年和儿童接触！
- 有害效应： 皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
- 毒性摘要： I型和II型拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开相来发挥作用。它们似乎结合在钠通道附近的膜脂质相中，从而改变通道动力学。这阻断了神经中钠通道的关闭，延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的(感觉、运动)神经元放电和延长的负后电位产生与DDT相似的效果，导致神经系统过度活动，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对γ-氨基丁酸(GABA)介导的抑制的拮抗作用，对烟碱胆碱...
- 泄漏处置： 个人防护：根据物质在空气中的浓度选用有机气体和蒸气过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。收集泄漏液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
- 火灾危险： 可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
- 火灾扑救： 使用水、泡沫、二氧化碳、粉末。
- 火灾潜力： /除虫菊酯/...难以燃烧。/除虫菊酯/
- 火灾预防： 禁止明火。
- 灭火程序： 如果材料着火或涉及火灾：使用大量水作为雾状喷洒。使用"酒精"泡沫、干化学剂或二氧化碳。用大量水冷却所有受影响的容器。防止径流水进入下水道和水源。/拟除虫菊酯农药，液体，有毒/
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，氰戊菊酯在25°C时的蒸气压为1.5X10-9 mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氰戊菊酯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。玻璃上的氰戊菊酯薄膜在阳光照射下的初始光降解半衰期为4天(3)，因此它可能易受阳光直接光解(SRC)。紫外光下的光降解产生3-苯氧基苯甲酰氰和3-苯氧基苄基氰(4)。
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 眼部防护： 佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
- 目标器官： 神经系统
- 毒性数据： LD50: 70.2 毫克/千克 (口服, 大鼠) (T13) LD50: 2500 毫克/千克 (经皮, 兔子) (T13) LD50: 340 毫克/千克 (腹腔注射, 大鼠) (T92) LD50: 65 毫克/千克 (静脉注射, 小鼠) (T92) LC50: >101 克/立方米 4小时 (吸入, 大鼠) (T93)
- 健康影响： 拟除虫菊酯效应通常包括攻击性行为的快速发作和对外部刺激的敏感性增加，随后出现细震颤、伴有全身粗大震颤的虚脱、体温升高、昏迷和死亡。拟除虫菊酯中毒后也可能出现感觉异常、严重角膜损伤、低血压和心动过速，与过敏反应相关。(L857)
- 清理方法： 施用农药后，室内或室外。要去除农药残留，用桶冲洗工具或设备三次，包括混合农药时使用的任何容器或器具。然后将冲洗水倒入农药喷雾器中，并根据农药产品标签说明重新使用该溶液。施用任何农药后，洗手以及可能接触农药的身体的任何其他部位。..为防止将农药带入室内，进入房屋前脱下或冲洗您的靴子或鞋子。将大量接触过农药的衣物与常规衣物分开洗涤。/住宅使用/
- EPA生态毒性： 来自EPA的农药生态毒性数据：60
- 特别报告： WHO; 环境健康标准95：氰戊菊酯(1990)。EHC出版物是为负责制定安全标准和法规的科学家和管理人员设计的专著。该系列由国际化学品安全规划署(IPCS)发布，提供广泛化学品和化学品组的基本科学风险评估。
- 人为污染源： 氰戊菊酯前期的美国生产和用作杀虫剂(1)导致其直接释放到环境中。一项取消命令已于2008年7月9日生效(2)。
- 包装和标签： 不要与食品和饲料一起运输。
- 反应性概况： 一种拟除虫菊酯。该化合物是一种酯和腈。酯与酸反应会释放热量，同时生成醇和酸。强氧化性酸可能引起剧烈反应，反应放热足以点燃反应产物。酯与苛性溶液相互作用也会产生热量。酯与碱金属和氢化物混合会生成易燃氢气。腈在金属和某些金属化合物存在下可能聚合。它们与酸不相容；腈与强氧化性酸混合可导致极其剧烈的反应。腈通常与其他氧化剂如过氧化物和环氧化物不相容。碱和腈的组合可产生氰化氢。腈在水溶液中...
- 环境水浓度： 雨/雪/雾：1993年对白令海和楚科奇海雾水样品的分析中未检测到氰戊菊酯，氰戊菊酯I和氰戊菊酯II的检测限分别为2200和3000皮克/升(1)。融化的冰样品中也未检测到，氰戊菊酯I和氰戊菊酯II的检测限分别为36和50皮克/升(1)。
- 症状与体征： 口服暴露后，可能出现严重的细微震颤、明显的反射性兴奋过度和交感神经激活。恶心、呕吐和腹痛通常在摄入后发生并发展。吸入后已有突发性支气管痉挛、口腔和喉部粘膜肿胀以及类过敏反应的报告。也可能发生以肺炎、咳嗽、呼吸困难、喘息、胸痛、对声音和触摸的过敏以及支气管痉挛为特征的过敏反应。皮炎是氰戊菊酯皮肤暴露的主要影响。(T36)
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
- 食物调查价值： 印度采集的茄子农场样品中氰戊菊酯的平均浓度为0.16 ug/g(1)。根据1982-1991年美国对即食食品的十年研究结果，在1份罐装青豆样品中检测到氰戊菊酯，浓度为0.0410 ug/g，在1份罐装菠菜样品中检测到0.0570 ug/g；样品来自37个市场篮，每个篮包含234种食品，代表美国饮食中的5,000种食品类型(2)。1996年对1,579份埃及水果和蔬菜样品进行了氰戊菊酯分析；在一个黄瓜样品中检测到，浓度为0.14 mg/kg(3)。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP 评估 - 苯乙酸，4-氯-α-(1-甲基乙基)-，氰基(3-苯氧基苯基)甲基酯：环境 I 级评估
- 短期暴露影响： 该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。该物质可能对神经系统产生影响。
- 空气和水反应： 不溶于水。在碱性溶液中迅速水解。
- 牛奶浓度： 实验：两头荷斯坦奶牛连续三次局部处理，每次间隔14天，每头牛处理0.5克氰戊菊酯(1)；处理后6小时内全奶中残留量达到最大值，21天内降至0.2微克/升以下(1)；只有0.03-0.06%的氰戊菊酯以完整杀虫剂形式出现在牛奶中(1)。发现乳制品中氰戊菊酯浓度随脂肪含量增加而增加；在添加了氰戊菊酯的水牛奶样品制成的奶酪、奶油和黄油中，保留率分别为23.43%、30.5%和54.89%(2)。
- 水/土壤挥发率： 氰戊菊酯的亨利定律常数估计为3.4X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压，1.5X10-9 mm Hg(1)，和水溶性，2.4X10-2 mg/L(2)。该亨利定律常数表明氰戊菊酯预计从水面基本不会挥发(SRC)。氰戊菊酯估计的亨利定律常数表明从湿润土壤表面可能不会发生挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，氰戊菊酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。在实验室代谢研究中，氰戊菊酯从活性污泥、沉积物或土壤中的挥发小于0.1%(4)。
- 容许公差： 针对以下农产品中杀虫剂氰基(3-苯氧基苯基)甲基-4-氯-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯的残留物，建立了具有区域注册的容许量：秋葵：0.1 ppm。
- 平均每日摄入量： 基于美国FDA 1990年总膳食研究结果，估计人类通过食物接触氰戊菊酯的剂量如下(1)：6-11个月大的儿童：0.0101微克/公斤/天；14-16岁男性：0.0061微克/公斤/天；60-65岁女性：0.0092微克/公斤/天(1)。
- EPA IRIS信息： 参考剂量（RfD），慢性：2.5 x 10 ^-2 mg/kg-day
- 消防危害： 在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
- 医疗监察： 初始医疗筛查：员工应筛查某些病史...这可能使员工因/除虫菊酯/暴露而面临增加的风险。慢性呼吸系统疾病：对于患有慢性呼吸系统疾病的人，特别是哮喘患者，吸入/除虫菊酯/可能由于其致敏特性导致症状加重。皮肤病：/除虫菊酯/可引起皮炎，可能是过敏性的。患有现有皮肤疾病的人可能对此剂量的影响更敏感。任何出现上述所列情况的员工都应转诊进行进一步医疗检查。/除虫菊酯/
- RAIS毒性值： 口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
- 危害类别和分类： 对水生环境有害（长期）- 1类
- 环境生物降解性： 厌氧条件:在使用活性污泥接种物的降解测试中，氰戊酯的厌氧降解速率比无菌对照快50-72%(1)。在使用接种和非接种(对照)实验的测试中确定了氰戊酯的厌氧(血清瓶技术)生物降解速率(2)；生物降解半衰期确定为13天(2)。
- 长期暴露的影响： 反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
- 非火灾泄漏响应： 消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 在有机质含量 >2% 的未扰动土壤中，氰戊菊酯已被证明是不移动的(1)；在 1980-1982 年在加拿大安大略省一个洋葱田进行的一项田间研究中，大部分施用的氰戊菊酯留在 15 cm 土芯的上三分之一(1)。在 6 小时水-沉积物吸附测试中，32% 的添加氰戊菊酯吸附到粘土沉积物中，而 84% 的施用氰戊菊酯吸附到粉砂质粘土沉积物中(2)；4% 吸附到沙中(2)。在印度新德里附近的一项田间研究中，氰戊菊酯没有淋溶到 7.5 cm 深度以下(4)。在土壤柱淋溶研究中的饱和流条件下，发现氰戊菊酯基本上是不移动的(5)。
- 每日可接受摄入量： OPP RfD= 0.025 mg/kg；EPA RfD= 0.025 mg/kg
- 人体暴露可能途径： 工人对棉花喷洒氰戊菊酯杀虫剂时，呼吸区空气中氰戊菊酯浓度为0.06-1.98微克/立方米(1)；皮肤暴露范围在前臂、手、腿和脚上为4.71至141.61微克/平方厘米(1)。在中国一家氰戊菊酯包装厂，工人暴露于空气中12-55微克/立方米的氰戊菊酯，并伴有皮肤接触(2)。1986年对美国5家苗圃的调查中，通过分析苗圃工人佩戴的贴片，在衣物上检测到氰戊菊酯，但未量化(3)。
- 环境生物富集作用： ... 在水生模型生态系统中，鲤鱼、螺类、水蚤和藻类暴露于氰戊酯，其中(14)C-(2S, alphaRS)氰戊酯(0.3 mg/kg)被施用于底部砂质壤土。在30天的运行期间，水中氰戊酯的浓度在第7天为0.35-0.63微克/升，在第30天为0.14-0.21微克/升。氰戊酯的生物富集系数在第7天分别为122、617、683和477(在第30天分别为162-300、993-1110、629-829和714-1180)，分别在鲤鱼、螺类、水蚤和藻类中。... /(2S, alphaRS)氰戊酯/
- 环境非生物降解性： 在海水中溶液研究中，氰戊菊酯在阳光下暴露时8天半衰期，但在无阳光条件下半衰期超过14天(1)。通过氙灯照射（波长>300 nm）研究了氰戊菊酯一种异构体（S,S-异构体）在完整土壤、粘土矿物和腐殖酸薄膜上的光降解(2)；在所有情况下，照射都增加了氰戊菊酯的降解速率（半衰期，天，有光；半衰期，天，无光）(2)：旱地土壤（100.0；138.2），高岭石（7.8；391.2），蒙脱石（68.3；553.4），腐殖酸（80.6；150.8）；主要的光降解反应是氰基的水解和醇部分的醚键断裂(2)。各种溶液（己烷、甲醇、乙腈-水）中的氰戊菊酯...
- 致癌物分类： 3，对人致癌性无法分类。(L135)
- 有毒燃烧产品： 热解过程中可能形成氰化氢。
- 环境归宿/暴露摘要： 氰戊菊酯前期的美国生产和用作杀虫剂导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.5X10-9 mm Hg，表明氰戊菊酯将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的氰戊菊酯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。玻璃上的氰戊菊酯薄膜在暴露于阳光时的初始光降解半衰期为4天，因此它可能易受阳光直接光解。在紫外光下的光降解产生3-苯氧基苯甲腈和3-苯氧基苄腈。如果释放到土壤中，基于Koc值为5,300，预计氰戊菊酯的迁移性很低。从湿润土壤表面的挥发预计不是重...
- 大气浓度： 农村/偏远地区：1993年分析的白令海和楚科奇海空气样品中未检测到氰戊菊酯，氰戊菊酯I和氰戊菊酯II的检测限分别为0.24和0.33 pg/cu m(1)。
- 面临特殊风险的人群： 与其他农药相比，拟除虫菊酯的致敏性显著。已有许多接触性皮炎和呼吸道过敏的病例报告。对豚草花粉敏感的人特别容易出现此类反应。含有合成拟除虫菊酯的制剂比除虫菊粉制剂不太可能引起过敏反应。/拟除虫菊酯/
- 致癌性的证据： 评价：没有来自人类研究的数据。有实验证明芬戊菊酯致癌性不充分。总体评价：芬戊菊酯对人类的致癌性无法分类（第3组）。
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物：中国北京西北部官厅水库沉积物样品中的氰戊菊酯浓度范围为45.4至158皮克/克(1)。样品于2003年9月和11月，以及2004年6月和8月采集(1)。孔隙水中的浓度范围从未检出(检出限范围为5.0×10-4至1.5×10-2纳克/升)到54.2纳克/升(1)。附近经处理的蔬菜作物田的农药径流导致南卡罗来纳州潮汐溪流中的浓度范围为<0.01至0.9微克/升(2)。
- 危险反应性和不相容性： ... 与石灰和普通肥皂不相容，因为酸和碱会加速水解过程。/除虫菊酯/
- 州饮用水指南： (AZ) 亚利桑那州 180 微克/升
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 暴露的主要影响...是皮疹，特别是在皮肤湿润区域。...可能刺激眼睛。
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
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制造方法：
氰戊菊酯 (CID:3347); 3-苯氧基苯甲醛氰醇 (CID:93218); 异戊酸 (CID:10430); 碳酸钾 (CID:11430); 异戊酰氯 (CID:66054); 氰化钠 (CID:8929)
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