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中文名称
加巴喷丁, 电压门控钙通道调节器
英文名称
2-[1-(aminomethyl)cyclohexyl]acetic acid
中文别名
1-(氨甲基)环己烷乙酸 | 加巴喷丁 | 盖巴潘汀 | 卡巴番定
英文别名
gabapentin | 60142-96-3 | Neurontin | Gabapentine | 1-(Aminomethyl)cyclohexaneacetic acid | Aclonium | Gabapetin | Gabapentinum | 2-[1-(aminomethyl)cyclohexyl]acetic acid | Gabapentino | Fanatrex | Gralise | Serada | Cyclohexaneacetic acid, 1-(aminomethyl
CAS号
60142-96-3
分子式
C9H17NO2
分子量
171.24
精确质量
-
PSA
63.3
Logp
-1.1
危险属性
- 治疗： 加巴喷汀可通过血液透析去除。(L1712)
- 储存条件： 将Neurontin片剂和胶囊在25°C(77°F)下储存；允许在15°C至30°C(59°F至86°F)之间波动[见USP控制室温]。将Neurontin口服溶液冷藏储存，2°C至8°C(36°F至46°F)。
- 处置方法： 产品：将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧；受污染包装：按未使用产品处置。
- 排放浓度： 基于每年4278.99公斤的消费量，估计2009年西班牙污水处理厂初级和二级处理过程中加巴喷丁的去除率分别为0.25%和99%，预测环境存在量为41.62 ng/L(1)。在英国(2)中，分别在进水、最终出水和地表水中检测到15,034-18,474、2592-21,417和<0.6-1,879 ng/L的该化合物。
- 暴露途径： 口服。快速。部分通过L-氨基酸转运系统吸收，这是一个载体介导的可饱和转运系统；随着剂量增加，生物利用度降低。生物利用度从每天900 mg剂量的约60%到每天4800毫克剂量的约27%不等。食物对加巴喷丁的吸收速率和程度有轻微影响(AUC增加14%)。
- 有害效应： 药物或实验室测试相互作用：加巴喷汀与其他抗癫痫药物合用可能导致尿蛋白假阳性读数。因此，建议使用磺基水杨酸沉淀试验来准确评估尿蛋白的存在。
- 毒性摘要： 加巴喷丁与电压敏感钙通道的辅助亚基在皮层神经元中相互作用。加巴喷丁增加突触中GABA的浓度，增强神经元组织中非突触位点的GABA反应，并减少单胺神经递质的释放。加巴喷丁这种效应的机制之一是降低轴突兴奋性，表现为海马CA1区 presynaptic fibre volley (FV)的振幅变化。这是通过其与突触前NMDA受体的结合介导的。其他研究表明，加巴喷丁的抗痛觉过敏和抗痛觉异常效应是通过下行去甲肾上腺素系统介导的，导致脊髓α2-肾上腺素能受体激活。加巴喷丁也...
- 法规信息： 新西兰EPA化学品清单状态：加巴喷丁：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 灭火程序： 消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，加巴喷丁在25°C时的估计蒸气压为2.9×10-10毫米汞柱((SRC)，由碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的加巴喷丁可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。加巴喷丁在直接紫外线照射128分钟后被80%消除(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
- 相互作用： 同时使用酒精或其他可引起镇静或头晕的药物可能增强加巴喷丁的中枢神经系统效应，通常应避免。此外，酒精可能增加加巴喷丁延释片中的药物释放速率，接受此剂型的患者应避免饮酒。接受加巴喷丁的患者同时使用阿片类镇痛药可能导致加巴喷丁血浆浓度升高，增加不良中枢神经系统效应和呼吸抑制的风险；此类联合使用可能需要调整剂量。
- 预防措施： SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
- 毒性数据： LD50: >8000 mg/kg (口服,大鼠) [MSDS] LD50: 8053 mg/kg (口服,小鼠) [MSDS]
- 健康影响： 可能引起潜在危险的皮疹，可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征，这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。
- 肝毒性： 可能性评分：C（可能是明显肝损伤的原因）。
- 清理方法： 意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
- 人为污染源： 加巴喷丁的生产和作为药物的给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 环境水浓度： 地表水：在英国南威尔士的塔夫河和埃利河的5个样本中，监测10个月，加巴喷丁的中位浓度为208.1 ng/L（最大值1887.0 ng/L；检出频率94.25%）(1,2)。
- 症状与体征： 过量症状包括共济失调、呼吸困难、上睑下垂、镇静、活动减少和兴奋。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评价的批准药品》确定了当前上市处方药产品，包括加巴喷汀恩卡比，该药根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。/加巴喷汀恩卡比/
- 牛奶浓度： 口服给药后，加巴喷丁会分布到人乳中。哺乳婴儿可能暴露于最大剂量约为1毫克/公斤/天。
- 水/土壤挥发率： 加巴喷丁的实验pKa值分别为3.68（羧酸）和10.70（伯胺）(1)，表明该化合物在环境中主要以两性离子形式存在。由于离子化合物不会挥发，加巴片段预计基本上不会从潮湿土壤和水表面挥发。基于从片段常数方法(2)确定的估计蒸气压2.9X10-10 mm Hg(SRC)，加巴喷丁预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： Repr. 1B (54.8%)
- 环境生物降解性： 需氧条件：抗惊厥药物加巴喷丁(GAB)...和光解混合物被提交至封闭瓶试验(CBT；OECD 301 D)以评估生物降解性。此外，使用改良的发光细菌试验(LBT)和umu试验(ISO/FDIS 13829)在筛选水平上初步评估了GAB及其光解混合物的毒性。通过预测污水处理厂进水浓度(24.3和23.2 g L(-1))，揭示了GAB的环境相关浓度。初始浓度为100 mg L(-1)的GAB在直接紫外线照射128分钟后被消除80%，但仅9%的非 purgeable有机碳(NPOC)被去除，表明形成了死胡同转化产物(TPs)。阐明了不同PTP的结构，并且几个相同的PTP共...
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计加巴喷丁的Koc为53(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明加巴喷丁预计在土壤中具有高迁移性。加巴喷丁的实验pKa值为3.68(羧酸)和10.70(伯胺)(4)，表明该化合物在环境中主要以两性离子形式存在。
- 个人防护装备 (PPE)： 呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
- 人体暴露可能途径： 职业性接触加巴喷丁可能通过吸入粉尘和在加巴喷丁生产或使用的工作场所与该化合物皮肤接触而发生。有限的监测数据表明，一般人群可能通过饮用水的摄入接触加巴喷丁。一般人群的进一步接触将那些将该物质作为药物使用的人。(SRC)
- 环境生物富集作用： 计算得出加巴喷汀的生物富集系数(BCF)估计为3(SRC)，使用估计的log Kow值-1.10(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 抗惊厥药物加巴喷丁(GAB)用于治疗多种疾病（如癫痫、双相情感障碍、神经性疼痛），并且消费量很大。由于GAB不被代谢，并且在污水处理厂(STPs)中消除能力弱，它已被检测到地表水中甚至饮用水原水中。此外，GAB已确定的致畸效应表明需要进一步研究在水循环中消除GAB的选项。关于GAB在紫外线处理过程中的行为知之甚少，紫外线通常用于饮用水消毒，并讨论用于高级废水处理。在本研究中，GAB在不同初始浓度的水溶液中暴露于多色紫外线辐照...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 加巴喷丁的生产和给药可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为2.9X10-10 mm Hg，表明加巴喷丁将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的加巴喷丁将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。加巴喷丁在直接紫外线照射128分钟后被消除80%，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，根据估计的Koc值为53，加巴喷丁预计具有高迁移性。加巴喷丁的实验pKa值为3.68(羧酸)和10.70(伯胺)，表明该化合物在环境中主要以两性离子形式存在...
- 危险反应性和不相容性： 不相容材料：强氧化剂。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 据报道，使用加巴喷丁的人会出现性功能障碍，如性欲丧失和勃起、射精和/或达到性高潮的能力丧失。一般来说，父亲或精子捐赠者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息，请参阅MotherToBaby信息表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
上下游信息
上游信息
制造方法：
环己烯酮(CID:13594)；氰基乙酸乙酯(CID:7764)；氨(CID:222)；1,1-环己二乙酸(CID:78061)；乙酸酐(CID:7918)；甲醇(CID:887)；2-[1-(甲氧羰基)环己基]乙酸(CID:820707)；异氰酸酯(CID:105034)；2-[1-(异氰酸甲酯基)环己基]乙酸(CID:60070893)；氯甲酸乙酯(CID:10928)；三乙胺(CID:8471)；叠氮化钠(CID:33557)
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