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中文名称
甲基丙烯酸甲酯
英文名称
methyl 2-methylprop-2-enoate
中文别名
2-甲基-2-丙烯酸甲酯
英文别名
2-methylacrylic acid methyl ester | 2-Methyl-acrylic acid methyl ester | Metakrylan metylu | Methylester kyseliny methakrylove [Czech] | NCI-C50680 | RCRA waste no. U162 | METHYL METHACRYLATE [HSDB] | NCGC00257921-01 | Methyl ester of 2-methyl-2-propenoic
CAS号
80-62-6
分子式
C5H8O2
分子量
100.12
精确质量
Standard for GC
PSA
26.3
Logp
1.4
危险属性
- EC 分类： 符号：F，Xi；R：11-37/38-43；S：(2)-24-37-46；注意：D
- UN 分类： UN危险类别：3；UN包装组：II
- DOT 标签： 易燃液体
- AEGLs笔记： AEGL状态：临时
- AEGLs表： 8 hr: 180
- 身体负担： 在瑞士11名牙技师的尿液中检测到甲基丙烯酸甲酯，浓度范围为16-373 nmol/mmol肌酐(1)。
- 健康危害： ERG2024，指南129P(甲基丙烯酸甲酯单体，稳定型)：· 来自火灾控制或稀释水的径流可能导致环境污染。
- 储存条件： 储存期间温度必须保持低温以最大限度地减少过氧化物和其他氧化产物的形成。...建议多官能甲基丙烯酸酯的储存温度低于30 °C。...甲基丙烯酸酯单体不应储存超过一年。建议氨基甲基丙烯酸酯的储存时间较短，即三个月，多官能甲基丙烯酸酯为六个月。许多这类化合物对紫外线敏感，因此应储存在黑暗中。甲基丙烯酸酯可储存在低碳钢、不锈钢或铝中。/甲基丙烯酸及其衍生物/
- 危害摘要： MMA是一种眼睛和上呼吸道刺激物，也是皮肤致敏物和疑似呼吸道致敏物。[ACGIH] 液体短时间接触会导致一级烧伤。[CHRIS] 可能引起职业性哮喘；[参考文献#1] 单体暴露最高的是使用该单体制造其他产品的工人，而生产该单体的工人暴露水平较低。[参考文献#2] 牙医接触的中位8小时时间加权平均浓度为0.8微克/立方米。[PMID 16020090] 甲基丙烯酸甲酯单体，稳定型(UN1247)有爆炸性聚合警告；[ERG 2016] 参见美国密歇根州美甲沙龙中的VOC来源和暴露：一项初步研究。[PMID 30276513]
- 反应基团： 可聚合化合物
- 吸入预防： 使用通风、局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
- 处置方法： 切勿排入下水道。
- 安全储存： 防火。与强氧化剂、强碱和强酸分开。冷却。避光。保存在通风良好的房间。仅在稳定状态下储存。
- 急救措施： 食入急救：漱口。喝一两杯水。就医。
- 排放浓度： 在丙烯酸树脂基涂料干燥的工厂排气烟囱中检测到甲基丙烯酸甲酯，浓度范围为5-20 ppm(1)。甲基丙烯酸甲酯是聚甲基丙烯酸甲酯燃烧的气态产物(1)。在食品接触、光盘、UV稳定、辐射稳定、支化、PC/ABS混合物或碳抗性产品的通用聚碳酸酯树脂类型挤出排放中未检测到甲基丙烯酸甲酯(2)。在冲击改性挤出的排放中检测到甲基丙烯酸甲酯，浓度为74.19-75.27微克/克测试材料(2)。
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- 易燃极限： 易燃性：IB类易燃液体：闪点低于73°F，沸点等于或高于100°F。
- 暴露途径： 吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
- 暴露预防： 避免所有接触！
- 有害效应： ACGIH 致癌物 - 无法分类
- 毒性摘要： 标识：甲基丙烯酸甲酯是一种挥合成的化学物质，主要用于生产铸压丙烯酸板、丙烯酸乳液以及模塑和挤出树脂。人体暴露：关于皮肤暴露后吸收的数据有限。在人体内，甲基丙烯酸甲酯迅速代谢为甲基丙烯酸。该化合物对人体皮肤有轻微刺激性，并可能使易感个体产生皮肤致敏。虽然也有报道称甲基丙烯酸甲酯与职业性哮喘有关，但没有确凿证据表明该化合物是呼吸道致敏物。流行病学研究并未提供充分或一致的证据表明甲基丙烯酸甲酯对人体任何靶器官具有致癌作用，也不能...
- 泄漏处置： 个人防护：针对有机气体和蒸气的化学防护服和过滤式呼吸器，需根据物质在空气中的浓度进行调整。移除所有点火源。切勿冲入下水道。尽可能将泄漏和溢出的液体收集在密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规进行储存和处理。
- 火灾危险： 高度易燃。蒸气/空气混合物具有爆炸性。
- 火灾扑救： 使用泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等容器保持冷却。
- 火灾潜力： 可能与过氧化苯甲酰接触时点燃。
- 火灾预防： 禁止明火，禁止火花，禁止吸烟。封闭系统，通风，防爆电气设备和照明。切勿使用压缩空气进行填充、排放或处理。
- 灭火程序： 疏散：如果火势无法控制或容器直接暴露在火焰中-考虑疏散三分之一(1/3)英里半径区域。如果材料泄漏(未着火)，根据泄漏材料量、位置和天气条件考虑从下风向区域疏散。/甲基丙烯酸甲酯单体，未抑制/
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，甲基丙烯酸甲酯在25 °C时的蒸气压为38.5 mm Hg(2)，预计在大气中仅以气态存在。气态甲基丙烯酸甲酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为15小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数2.6X10-11 cu cm/molecule-sec(3)计算得出。甲基丙烯酸甲酯与臭氧的反应速率常数为1.1X10-17 cu cm/molc-sec(4)，对应于在大气浓度为7X10+11 molecules/cu cm(5)时的半衰期为1天。甲基丙烯酸甲酯不含发色团...
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 相互作用： 某些化合物，如甲基、乙基、正丙基或丁基丙烯酸酯，可抑制氯化钡诱导的离体豚鼠回肠收缩。
- 眼部防护： 佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
- 目标器官： 眼睛、皮肤、呼吸系统
- 毒性数据： LC50（大鼠）= 78,000 mg/m3/4H
- OSHA标准： 容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：100 ppm (410 mg/m³)。
- 特别报告： EPA/IRIS；甲基丙烯酸甲酯（CAS No. 80-62-6）的综合风险信息系统（IRIS）毒理学评价（1998）。本毒理学评价的目的是为IRIS中关于该剂剂慢性暴露的危害和剂量-反应评估提供科学支持和理由。[截至2010年3月4日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/ncea/iris/toxreviews/1000tr.pdf]
- 人为污染源： 甲基丙烯酸甲酯的生产和使用在聚甲基丙烯酸酯树脂(1)、医用粘合剂、牙科技术、骨水泥以及作为混凝土表面的防水剂(2)，作为聚(甲基丙烯酸甲酯)块粘合剂、丁腈橡胶共聚单体、工业地板组合物用工程粘合剂、预制混凝土复合材料和树脂砂浆(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 甲基丙烯酸甲酯单体，如果被污染或受热，可能会聚合。如果聚合发生在容器中，容器可能会剧烈破裂。在空气中容易氧化形成不稳定的过氧化物，可能自爆[Bretherick 1979. p.151-154, 164]。过氧化物也可能引发本体材料的热聚合反应[Bretherick 1979. p. 160]。将过氧化苯甲酰倒入一个先用甲基丙烯酸甲酯冲洗的烧杯中。过氧化物催化了甲基丙烯酸甲酯的聚合，热量积累点燃了剩余的过氧化物[MCA Case History 996. 1964]。
- 反应性警报： 可过氧化化合物
- 环境水浓度： 地表水：在美国14个高度工业化流域进行的调查中，在芝加哥地区（采样204个点）检测到甲基丙烯酸甲酯，浓度为10 ppb(1)，在密歇根湖（采样91个点）检测到10 ppb(2)。1992年至1997年间从莱茵河、马斯河和西谢尔德河采集的荷兰地表水样品中，甲基丙烯酸甲酯报告为<0.1 mg/L，北部三角洲地区浓度为0.1 mg/L(3)。
- 症状与体征： 刺激眼睛、皮肤、鼻子、喉咙；皮炎
- 隔离与疏散： 疏散：ERG2024，指南129P(甲基丙烯酸甲酯单体，稳定型)：·如果罐车、铁路罐车或公路罐车涉及火灾，应在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
- DOT ID和指南： 1247 129P(抑制剂)
- FDA要求： 甲基丙烯酸甲酯的均聚物和共聚物是间接食品添加剂，仅用作粘合剂的组分。
- 物理危险： 蒸气与空气混合良好，易形成爆炸性混合物。蒸气未经抑制，可能发生聚合，导致通风口堵塞。
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物有害。
- NFPA 危害分类： NFPA不稳定性等级：2 - 在高温和高压下容易发生剧烈化学变化的物质。
- RCRA要求： U162；根据40 CFR 261.33规定，当甲基丙烯酸甲酯作为商业化学品产品或制造化学中间体，或作为不符合规格的商业化学品产品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。同样被定义为危险废物的还包括清理该废物泄漏到水中或陆地上的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。产生少量该废物的废物产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5)。
- 食物调查价值： 甲基丙烯酸甲酯的生产和使用在聚甲基丙烯酸酯树脂(1)、医用粘合剂、牙科技术、骨水泥以及作为混凝土表面的防水剂(2)，作为聚(甲基丙烯酸甲酯)块粘合剂、丁腈橡胶共聚单体、工业地板组合物用工程粘合剂、预制混凝土复合材料和树脂砂浆(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 2-丙烯酸，2-甲基-，甲酯：环境I级评估
- 标准运输编号： 49 072 55；甲基丙烯酸甲酯单体，未稳定
- 生态毒性摘录： /现场研究/ 在加德波河(法国)河水供应的人工溪流(试验河流)中，我们研究了甲基丙烯酸甲酯(MMA)对转移到溪流中的本地双壳类动物Unio tumidus以及自然淡水群落对渠道的定植的影响。Unio tumidus和淡水群落分别暴露于MMA 15天和30天，测量浓度范围为0.6至122毫克/升。在U. tumidus的消化腺和鳃中研究的生物标志物包括解毒系统(即抗氧化酶活性和谷胱甘肽状态)和脂质过氧化作为细胞毒性标志物。使用生物群落指标来评估对底栖无脊椎动物和硅藻的影响。在双壳类动物中，抗氧化水平下降...
- 短期暴露影响： 该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
- 空气和水反应： 高度易燃。水中溶解度极低。
- 牛奶浓度： 环境：甲基丙烯酸甲酯在全脂或1%牛奶中未检测到，但在2%牛奶中检测到，平均浓度为0.04纳克/毫升，样品取自拉斯维加斯NV的8家杂货店，2002年1月和2月(1)。
- 水/土壤挥发率： 甲基丙烯酸甲酯的亨利定律常数估计为3.2X10-4 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压38.5 mm Hg(1)和水溶性1.57X10+4 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明甲基丙烯酸甲酯预计会从水面挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)中挥发的半衰期估计为5.7小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)中挥发的半衰期估计为4.8天(SRC)。甲基丙烯酸甲酯的估计亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。甲基丙烯酸甲酯从干燥土壤...
- EPA IRIS信息： 参考浓度(RfC)，慢性：7 x 10 ^-1 mg/m^3
- 消防危害： 蒸气比空气重，可能会传播相当远的距离到达点火源并回火。
- 医疗监察： 应筛查员工是否有某些疾病史/慢性呼吸道、皮肤、肾脏和肝脏疾病/，这些疾病可能使员工在接触甲基丙烯酸甲酯时面临更高的风险。
- RAIS毒性值： 口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
- NIOSH建议： 推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：100 ppm (410毫克/立方米)。
- TSCA测试提交： 未审核 | 甲基丙烯酸甲酯在存在和不存在Aroclor诱导的大鼠肝脏S-9代谢活化条件下，评估了其在L5178Y小鼠淋巴瘤细胞培养物中诱导TK位点特定基因突变的能力（小鼠淋巴瘤致突变性试验）。根据初步毒性测试，在高达100nl/ml浓度下测试的非活化培养物具有高度毒性，但没有诱导突变频率的显著增加。在100至200nl/ml浓度范围内测试的S-9活化培养物诱导了中等至高度毒性，并导致突变频率的剂量依赖性增加。
- 危害类别和分类： 皮肤致敏物1
- 环境生物降解性： 好氧条件：甲基丙烯酸甲酯，浓度为100毫克/升，在使用日本MITI测试中的活性污泥接种物时，2周内达到其理论需氧量的94%(1)。在改良的日本MITI测试中，甲基丙烯酸甲酯28天后达到其理论需氧量的32%；在密闭瓶测试中，甲基丙烯酸甲酯28天后释放了88%的二氧化碳；在Zahn-Wellens测试中，>95%的甲基丙烯酸甲酯被降解，时间未指明(2)。据报道，甲基丙烯酸甲酯被活性污泥完全降解约20小时(3)。在使用污水种子的标准生物降解测试中，19天内消耗了理论需氧量的42%，包括3-4天的滞后期；经过驯化的种子，22天内消耗了理论需氧量的66%(4)。生物降...
- 长期暴露的影响： 反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对外周神经系统有影响。
- 非火灾泄漏响应： 大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 甲基丙烯酸甲酯的Koc值已被测量为9-72(1)和高达95(2)。根据分类方案(3)，该Koc范围表明甲基丙烯酸甲酯在土壤中预计具有极高到高的迁移性。
- 每日可接受摄入量： ADI /每日允许摄入量/ 为 0.1 MG/KG/DAY，是根据现有的慢性毒性数据计算得出的。
- 上限爆炸极限 (UEL)： 8.2%
- 下限爆炸极限 (LEL)： 1.7%
- 人体暴露可能途径： 在1989年全国对1,448家丹麦企业的调查中，在19个行业组中识别出约43,000次甲基丙烯酸甲酯暴露事件(1)。在聚苯乙烯生产厂中靠近4个聚合反应器和装货码头的工人呼吸区检测到甲基丙烯酸甲酯的平均TWA浓度为18-103 ppb(2)。在工人呼吸区检测到的个体TWA浓度范围从<1 ppb到378 ppb，在反应器A检测到最大浓度(3)。在俄亥俄州斯普林代尔的指甲雕塑师个人空间中检测到甲基丙烯酸甲酯蒸气，浓度范围为0.8至3.6 ppm，低于NIOSH推荐暴露限值标准的100 ppm(4)。对91名暴露和43名非暴露工人的研究...
- 环境生物富集作用： 使用1.38的log Kow(1)和回归推导方程(2)计算得出甲基丙烯酸甲酯在鱼中的估算BCF值为4(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 甲基丙烯酸甲酯蒸气与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为2.6×10-11立方厘米/分子-秒(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为15小时(2)。据报道，甲基丙烯酸甲酯的大气寿命为<1天至1.5天(3)。反应产物包括丙酮酸、甲基丙酮酸和环氧化物(4)。甲基丙烯酸甲酯与光化学产生的羟基自由基的水相反应速率常数在pH 7时确定为1.2×10+10升/摩尔-秒(5)；这对应于水相羟基自由基浓度为1×10-17摩尔/升时的水相半衰期约为67天(6)。气相反应的速率常数...
- 解毒剂和急救处理： 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。使用盐酸丙对卡因辅助眼部冲洗...。/...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 570 [ppm]
- 致癌物分类： 摘要：在这2年吸入研究条件下，没有证据表明甲基丙烯酸甲酯对暴露于500或1,000 ppm的雄性F344/N大鼠、暴露于250或500 ppm的雌性F344/N大鼠，或暴露于500或1,000 ppm的雄性和雌性B6C3F1小鼠具有致癌性。甲基丙烯酸甲酯的吸入与雄性和雌性大鼠和小鼠的鼻腔炎症和嗅觉感觉上皮变性有关；在暴露的小鼠中也观察到鼻腔上皮增生。
- DOT危害分类： Placard/Label(s)
- 自然污染源： 已知甲基丙烯酸甲酯不会自然产生(1)。
- 过氧化物形成化学品： 参考文献：Kelly
- 有毒燃烧产品： 涉及甲基丙烯酸甲酯的火灾可能释放有毒气体和蒸汽（如一氧化碳）。
- 环境归宿/暴露摘要： 甲基丙烯酸甲酯的生产和使用以及聚甲基丙烯酸甲酯树脂、医用粘合剂、牙科技术、骨水泥、混凝土表面防水剂、聚(甲基丙烯酸甲酯)块粘合剂、丁腈橡胶共聚单体、工业地板组合物工程粘合剂、预制混凝土复合材料和树脂砂浆可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C时的蒸气压为38.5 mm Hg，表明甲基丙烯酸甲酯在大气中将仅以蒸气形式存在。气相甲基丙烯酸甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为15小时和1天，分...
- 大气浓度： 来源主导：在台湾林园石化园区10个站点中的1个检测到甲基丙烯酸甲酯，浓度为1.3微克/立方米(1)。
- EPA危险废物编号： U162; 当作为废弃的商业化学品产品或制造化学品中间体，或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，是有毒废物。
- 呼吸机建议： 关于呼吸器选择的重要补充信息
- 意外释放措施： 泄漏：ERG2024，指南129P(甲基丙烯酸甲酯单体，稳定型)：·水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。
- 面临特殊风险的人群： 对甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸丁酯产生过敏性接触性皮炎的患者，也可能对甲基丙烯酸甲酯单体产生斑贴试验阳性反应。
- 爆炸极限和潜在风险： 爆炸极限，空气中体积百分比：1.7-12.5
- 致癌性的证据： A4; 无法归类为人类致癌物。
- 阈值限制值（TLV）： TLV-STEL（短期接触限值）：100 ppm [1992]
- 危险反应性和不相容性： 与聚合引发剂偶氮异丁腈；二苯甲酰过氧化物；二叔丁基过氧化物；丙醛发生剧烈反应。
- 允许接触限值（PEL）： TWA 100 ppm (410毫克/立方米)
- 推荐暴露限值（REL）： TWA 100 ppm (410毫克/立方米)
- 临界温度和压力： 临界温度：561 °F = 294 °C = 567 K；临界压力：485磅/平方英寸 = 33个大气压
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 对...皮肤有刺激性。
- 运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO： 危险类别或分类：3；甲基丙烯酸甲酯单体，稳定[联合国；危险货物运输建议。规章范本。第I卷，第16修订版(2009年)。可从以下网址获取，截至2010年3月22日：http://www.unece.org/trans/danger/publi/unrec/rev16/16files_e.html]
- 职业接触限值（OEL）： MAK(最大工作场所浓度)：210 mg/m
- 其他环境浓度： 甲基丙烯酸甲酯已被确定为家具表面涂层的挥发性成分，浓度未指明(1)。甲基丙烯酸甲酯被确定为加热至350°C的涂漆钢板的挥发性成分，浓度为100毫克/立方米(2)。商业聚苯乙烯塑料中检测到残留的甲基丙烯酸甲酯单体，浓度为36 ppm(3)。据报道，5种商业丙烯酸骨水泥中的残留甲基丙烯酸甲酯已迁移到制备的组织培养基中；在骨髓的脂肪成分中检测到高达0.7-5.1重量%的浓度(3)。
- 紧急应变计划指引： 应急响应：ERG2024，指南129P(甲基丙烯酸甲酯单体，稳定型)：·对于大规模火灾，使用无人主流设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离该区域并让火灾燃烧。
- 暴露控制和个人防护： 最大允许浓度(MAK)：50.0 [ppm]
- 其他标准法规和指南： 澳大利亚：100 ppm，致敏物(1990)；联邦德国：50 ppm，短期限值100 ppm，5分钟，每班8次，致敏物，妊娠C组，遵守MAK和BAT值时无需担心对发育中的胚胎或胎儿造成损害的风险(1992)；瑞典：50 ppm，短期值150 ppm，15分钟，皮肤，致敏物(1990)；英国：100 ppm，10分钟STEL 125 ppm(1991)。
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 参见：80626
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 土壤饱和浓度(mg/kg)：2.36e+03
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 土壤饱和浓度(mg/kg)：2.36e+03
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
叔丁醇（CID:6386）；甲基丙烯醛（CID:6562）；甲基丙烯酸（CID:4093）；甲醇（CID:887）；丙酮氰醇（CID:6406）；硫酸（CID:1118）；甲基丙烯酰胺硫酸盐（CID:120145）；甲基丙烯酸甲酯（CID:6658）；丙烯（CID:8252）；一氧化碳（CID:281）
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