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中文名称
炔诺酮, 孕酮受体激动剂
英文名称
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
中文别名
炔诺酮 | 去甲基脱氢羟孕酮
英文别名
SC 4640 | Brevinor-1 28 | Estrinor | Nodiol | Norcolut | Norethynodron | Norethynodrone | Triella | BRN 1915671 | Norpregneninlone | Synphase | 17-alpha-Ethynyl-4-estren-17-ol-3-one | 17alpha-Ethynyl-4-estren-17-ol-3-one | HSDB 3370 | Mini-Pe | Ethynylmor
CAS号
68-22-4
分子式
C20H26O2
分子量
298.4
精确质量
-
PSA
37.3
Logp
3
危险属性
- 身体负担： 产后6至20周，15名女性接受了一次含3 mg炔诺酮的复方口服避孕药片。给药后2至2.5小时，母亲哺乳婴儿；在给药后约4小时，婴儿血清样本在给药后1.5至2小时采集。婴儿血清平均水平为0.19 ug/L，为给药后2至2.5小时采集的母体血清峰值的0.8%。
- 储存条件： 醋酸炔诺酮片应储存在密闭容器中，室温保存（约25°C）。
- 处置方法： SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
- 排放浓度： 对于去氧孕烯，分析进入俄亥俄州辛辛那提50英里范围内14个代表性污水处理厂的原始污水时，报告的浓度为0.45至1.20微克/升，平均浓度为0.83微克/升。处理后出水浓度范围为0.28至1.01微克/升，平均为0.60微克/升(1)。在一条未指明的沉淀池收集的出水中检测到去氧孕烯，浓度范围为8至20纳克/升(2)。在2003年7月、2003年9月和2004年2月，分别从法国波尔多北部郊区的埃辛斯污水处理厂的出水中检测到去氧孕烯，平均浓度分别为<5.0、<1.0和<2.0纳克/升（检测限分别为5.0、1.0和2.0纳克/升）(3)。检测了去氧孕烯但未检出（...
- 暴露途径： 口服给药后，炔诺酮醋酸酯完全且迅速地脱乙酰基为炔诺酮(NET)，其处置方式与口服给药的炔诺酮无法区分。从炔诺酮醋酸酯中迅速吸收炔诺酮，血浆最大浓度出现在给药后2小时(Tmax)。当单次给药给健康女性时，Cmax为26.19±6.19小时。AUC(0-inf)为166.90±56.28 ng/mL*h。绝对口服生物利用度约为64%。食物对炔诺酮醋酸酯药代动力学的影响尚不清楚。
- 毒性摘要： 孕激素自由扩散到靶细胞并与孕激素受体结合。靶细胞包括女性生殖道、乳腺、下丘脑和垂体。一旦与受体结合，孕激素会减缓下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH)的释放频率，并减弱排卵前的LH峰。
- 法规信息： 新西兰化学品清单状态：去氧孕烯：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 环境归宿： 大气归趋：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，去氧孕烯在25°C时的估计蒸气压为3.1X10-7 毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相。气态去氧孕烯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为1.1小时(SRC)，根据其25°C时的速率常数1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估计方法(3)推导得出的。颗粒相的去氧孕烯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。去氧孕烯含有发色基团...
- 人为污染源： 诺孕酮的生产和与其他药物联合使用作为避孕药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 环境水浓度： 地表水：在五大湖流域的地表水样品调查中，检测了去氧孕烯但未检出（检测限范围0.005-2.0微克/升）(1)。在一条未指明河流收集的地表水中检测到去氧孕烯，浓度为<17纳克/升(2)。作为国家侦察研究的一部分，在1999-2000年间，该化合物在美国溪流中的检出频率为12.8%，最大检出浓度为0.872微克/升，中位数为0.048微克/升（报告限为0.005微克/升）(3)。
- 生态毒性值： LC50；物种：大型溞（水蚤，年龄<24小时新生）；条件：淡水，静态，20°C；浓度：6410微克/升，持续48小时 /100%纯度/
- FDA要求： 《具有治疗等效性评估的批准药物产品》确定了当前上市处方药产品，包括醋酸炔诺酮，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节FDA基于安全性和有效性批准的。/醋酸炔诺酮/
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 19-去甲孕-4-烯-20-炔-3-酮，17-羟基-, (17α)-：环境I级评估
- 非人类毒性值： LD50 小鼠口服 6 g/kg
- 牛奶浓度： 实验：产后6至20周，15名女性接受了一片含有3mg炔诺酮剂量的复方口服避孕药单片。服药后2至2.5小时，采集前乳样本。母亲给婴儿哺乳后，采集后乳样本。将两个样本合并进行检测。乳汁中平均浓度为2.4 μg/L（范围0.9至5.5 μg/L）。
- 水/土壤挥发率： 使用片段常数估计方法(1)估计炔诺酮的亨利定律常数为5.8X10-10 大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明炔诺酮预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(SRC)。基于估计的蒸气压3.1X10-7 mm Hg(SRC)，使用片段常数方法(3)确定，预计炔诺酮不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： Rep. 1B (32.8%)
- 土壤吸附/迁移性： 根据辛醇-水分配系数(log Kow)2.97(1)和回归推导方程(2)，诺孕酮的Koc估计值为220(SRC)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明诺孕酮在土壤中预计具有中等迁移性。
- 人体暴露可能途径： 从事炔诺酮生产、配制、包装或给药的工人可能通过吸入或皮肤接触而面临潜在的职业暴露。在一项口服避孕药生产工厂进行的研究中，在工作环境的各个区域检测到炔诺酮，浓度范围为0.30至59.56微克/立方米，在擦拭样品中为0.019至14.7微克/平方厘米...
- 环境生物富集作用： 使用log Kow为2.97(1)和回归推导方程(2)，计算得出炔诺酮在鱼类中的估计BCF为42(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力中等(SRC)。
- 环境非生物降解性： 炔诺酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为1.1小时。炔诺酮与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为7.4X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是通过结构估计方法(1)推导得出的。这对应于在大气浓度为7X10+11 臭氧分子/立方厘米(2)时的大气半衰期约为3.7小时。由于缺乏官能团，预计炔诺酮在环境中不会发生水解...
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 致癌物分类： 2B，可能对人类致癌。(L135)
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 炔诺酮的生产以及与其他药物联合使用作为避孕药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为3.1×10⁻⁷毫米汞柱，表明炔诺酮将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相炔诺酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.1小时。颗粒相炔诺酮将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。炔诺酮含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，炔诺酮...
- 面临特殊风险的人群： 接受口服避孕药的妇女可能会出现精神抑郁。在少数情况下，精神抑郁很严重，并导致了自杀行为。精神抑郁似乎在有抑郁史的患者中最常见，包括经前抑郁；然而，一些妇女的经前紧张症状得到了缓解。有精神抑郁史的患者应仔细观察，如果在使用期间严重抑郁复发，应停止使用雌激素-孕激素避孕药。/雌激素-孕激素组合/
- 妊娠和哺乳期间的影响： 一项研究分析了2005年5月至2007年6月期间美国女性前瞻性队列研究的数据。女性从怀孕第三孕期开始随访，直至产后第一年。分析了计划在产后母乳喂养3个月或更长时间并在产后3个月使用避孕药的孕妇子集的数据（n = 1349）。计划母乳喂养至少4个月并服用仅含孕激素口服避孕药（如炔诺酮）的女性，在4个月时进行母乳喂养（纯母乳或非纯母乳）的可能性是使用非激素避孕药的女性的3.15倍。计划母乳喂养3至4个月的女性，其4个月母乳喂养率与使用...
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
氨（CID:222）；铬酸（CID:24425）；乙酸（CID:176）；雌-4-烯-3,17-二酮（CID:92834）；原甲酸乙酯（CID:31214）；盐酸吡啶（CID:10176127）；乙炔（CID:6326）；甲苯（CID:1140）；叔戊醇（CID:6405）；雌酮（CID:5870）；盐酸（CID:313）
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