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中文名称
伯氨喹
英文名称
4-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
中文别名
N-(6-甲氧基喹啉-8-基)戊-1,4-二胺
英文别名
BPBio1_000674 | SN 13,272 | (-)-N4-(6-Methoxy-8-quinolinyl)-1,4-pentanediamine | Kanaprim | N-(5-aminopentan-2-yl)-6-methoxyquinolin-8-amine | 8-(4-Amino-1-methylbutylamino)-6-methoxyquinoline | dl-Primaquine | NCGC00178754-02 | Prestwick3_000476 | BSPBio
CAS号
90-34-6
分子式
C15H21N3O
分子量
259.35
精确质量
-
PSA
60.2
Logp
2.2
危险属性
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 毒性摘要： 鉴定：磷酸伯氨喹用于治疗由间日疟原虫引起的疟疾。伯氨喹是一种橙红色、无味的结晶粉末，有苦味。它溶于水，实际上不溶于酒精、氯仿和乙醚。用于消除间日疟原虫、三日疟原虫和卵形疟原虫的原发性和继发性红细胞外期，以及恶性疟原虫的原发性红细胞外期。伯氨喹必须与4-氨基喹啉的全剂量同时使用。人类暴露：主要风险和靶器官：靶器官是：心血管系统、血液系统和胃肠道。急性、剂量依赖性高铁血红蛋白血症和溶血性贫血发生在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏的人群中...
- 环境归宿： 大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，估计在25°C下蒸气压为9.9X10-6 mm Hg(SRC)的伯氨喹(通过片段常数法(2)确定)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相伯氨喹通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.5小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数2.5X10-10 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(3)推导的。颗粒相伯氨喹可通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。伯氨喹含有发色团，可能吸收...
- 相互作用： 伯氨喹与其他溶血剂同时使用可能增加毒性副作用的风险。
- 肝毒性： 可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
- 人为污染源： 伯氨喹的生产和使用作为抗疟药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 环境水浓度： 虽然缺乏伯氨喹的特定数据(SRC, 2005)，但文献表明，一些来自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不能被完全去除，因此被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。研究表明，几种极性药物活性化合物可以渗透到亚表层土壤中(1)。
- FDA要求： 《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的处方药产品，包括磷酸伯氨喹，这些产品是根据联邦食品、药物和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。/磷酸伯氨喹/
- 人体毒性摘录： /体征和症状/ ... 伯氨喹氧化变性的血红蛋白物种/由伯氨喹/构成被指定为硫血红蛋白。变性的血红蛋白可以形成聚集体，结合到细胞膜上形成称为海因茨小体的包涵体，这是红细胞氧化损伤的标志。海因茨小体可以通过相差显微镜或超活体染色如结晶紫可视化。这些膜相关包涵体损害红细胞膜的变形能力，从而阻碍红细胞通过微循环和脾脏的移动。海因茨小体被脾脏有效地从红细胞中清除，因此尽管持续存在氧化损伤，但在患者的外周血样本中不常观察到。然而，海因茨小体的筛...
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 1,4-戊二胺，N4-(6-甲氧基-8-喹啉基)-：人类健康I级评估
- 水/土壤挥发率： 估计的pKa值为9.9(1)表明伯氨喹在pH值5至9时几乎完全以阳离子形式存在，因此从湿润土壤和水表面挥发不是重要的归宿过程。基于估计的蒸气压为9.9X10-6 mm Hg(SRC)(通过碎片常数法(2)确定)，伯氨喹预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 生殖毒性 2 (100%)
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接指数(1)的结构估算法，伯氨喹的Koc可估计为5X10+4(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明伯氨喹预计在土壤中不易移动。伯氨喹的估计pKa为9.9(3)，表明该化合物在环境中主要以阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到有机碳和粘土上(4)。
- 人体暴露可能途径： 职业性暴露于伯氨喹可能发生在生产或使用该化合物的工作场所通过皮肤接触。普通人群对伯氨喹的暴露可能仅限于将其作为抗疟药给药的人群。(SRC)
- 环境生物富集作用： 根据估算的log Kow值3.15(1)和回归推导方程(2)，计算得到伯氨喹的估算BCF值为53(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明该化合物在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
- 环境非生物降解性： 伯氨喹与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计法(1)估计为25°C下2.5X10-10 cm³/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的大气半衰期约为1.5小时(1)。由于伯氨喹缺乏可水解的官能团(2)，预计不会在环境中发生水解。伯氨喹含有发色团，可能在>290 nm波长处吸收，因此可能易受阳光直接光解；然而，该反应的确切速率尚不清楚(SRC)。
- 解毒剂和急救处理： 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，应考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律，必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙...
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 伯氨喹的生产和使用作为抗疟药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C时估计蒸气压为9.9X10-6 mm Hg，表明伯氨喹将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相伯氨喹将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.5小时。颗粒相伯氨喹将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。伯氨喹含有可能在>290 nm波长处发色的发色团，因此可能易受阳光直接光解，然而该反应的确切速率未知。如果释放到土壤中，伯氨喹...
- 面临特殊风险的人群： 伯氨喹的治疗剂量或更高剂量，通过其氧化代谢物，可能在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G6PD)缺乏的人类中引起急性溶血和溶血性贫血...约11%的非裔美国人具有A-变异型...这使他们容易受到伯氨喹等氧化还原药物引起的溶血。在一些肤色较深的 Caucasian 族群中，红细胞对伯氨喹的敏感性可能更为严重，包括撒丁人、塞法迪犹太人、希腊人和伊朗人。由于伯氨喹敏感性是由X染色体上的基因遗传的，杂合女性(有2种红细胞群体，一种正常，另一种缺乏G6PD)的溶血通常为中度严重。由于"外显率可变"，这类女性可能不太频繁地...
- 妊娠和哺乳期间的影响： 截至修订日期，未找到相关已发表信息。
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制造方法：
6-甲氧基-8-氨基喹啉(CID:7023); 肼(CID:9321); 乙醇(CID:702); 盐酸(CID:313)
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