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中文名称
5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
英文名称
5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
中文别名
5-氟脲嘧啶；氟尿嘧啶
英文别名
5-FU | 5-Fluorouracil-6-d1 | fluorouracil | NSC19893 | NSC-19893 | 5-Fluoracil | Cinco FU | Fluro Uracil | U3P01618RT | 5-Fluor-2,4(1H,3H)-pyrimidindion | 5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | FU | AI3-25297 | Fluorouracile [DCIT] | HSDB 3228
CAS号
51-21-8
分子式
C4H3FN2O2
分子量
130.08
精确质量
-
PSA
58.2
Logp
-0.9
危险属性
- 健康危害： 人类口服药物的最小中毒剂量约为30天内450 mg/kg（总剂量）。人类静脉注射最小中毒剂量为3天内6 mg/kg总剂量。静脉注射总剂量480 mg/kg后32天出现白细胞减少。已有偶发性神经病变和心脏毒性的报道。妊娠期间不要使用。肝或肾功能受损、有高剂量盆腔放射史或先前使用烷化剂的患者应极其谨慎治疗。营养不良和蛋白质缺乏的患者对氟尿嘧啶的耐受性降低。(EPA, 1998)
- 储存条件： 在25°C（77°F）下储存；允许温度在15°C - 30°C（59°F -86°F）之间波动。/氟尿嘧啶溶液/
- 反应基团： 氟化有机化合物
- 急救措施： 6. Transport to a health care facility. (EPA, 1998)
- 排放浓度： 预计氟尿嘧啶将是医院废水中存在的化合物之一(1)。根据其使用模式，氟尿嘧啶在一所大型大学医院的废水中被分配平均理论污水浓度为2.03 ug/L(2)。两项研究均未报告检测到该药物(SRC)。
- 暴露途径： 28-100%
- 有害效应： 氟尿嘧啶及其代谢物抑制CYP2C19，与华法林同时给药可延长凝血酶原时间(PT/INR)的增加。
- 毒性摘要： 确切的机制尚未完全确定，但氟尿嘧啶的主要机制被认为是药物的去氧核苷酸(FdUMP)和叶酸辅因子N5дус10-亚甲基四氢叶酸与胸苷酸合酶(TS)结合，形成共价结合的三元复合物。这导致尿嘧啶转化为胸苷酸的过程受到抑制，进而导致DNA和RNA合成受到抑制和细胞死亡。氟尿嘧啶也可以替代尿苷三磷酸(UTP)掺入RNA，产生伪RNA并干扰RNA加工和蛋白质合成。
- 火灾危险： 加热分解时释放出非常毒性的氟化物和氮氧化物烟雾。避免分解热。(EPA, 1998)
- 火灾扑救： (非特异性--药物或药物，n.o.s.（固体）毒物B) 使用适合周围火灾类型的灭火剂扑灭火灾（物质本身难以燃烧）。以雾状形式使用大量水。使用"酒精"泡沫、二氧化碳或干化学品。(EPA, 1998)
- 灭火程序： 使用干化学、二氧化碳、酒精或聚合物泡沫灭火器。火灾会产生有毒气体，包括氮氧化物、氟化氢和一氧化碳。如果材料或污染物流进入水道，通知下游用户注意可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全防爆位置使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效(排气声音音量和音调增加，罐体变色，或显示任何变形迹象)，立即撤退到安全位置。如果员工需要灭火，他们必须按照OSHA 1910.156进行培训和装备。
- 环境归宿： 大气命运：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，氟尿嘧啶在25°C时估算的蒸气压为2.7X10-7 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相氟尿嘧啶通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为3天(SRC)，根据其在25°C时5.8X10-12 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估算法(3)推导的。颗粒相氟尿嘧啶可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。氟尿嘧啶在波长25...
- 毒性数据： LD<sub>50</sub>=230mg/kg（小鼠口服）
- 肝毒性： 可能性评分：A(已知的明显肝损伤原因)。
- 清理方法： /抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物，需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单，并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋，真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗，然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中，与其他受污染的废物材料隔离。或者，使用廉价的...
- 人为污染源： 氟尿嘧啶的生产和用作抗肿瘤药物(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 氟尿嘧啶可能对长时间暴露于光敏感。溶液储存时会变色。该化学物质可与氧化剂和强碱反应。与甲氨蝶呤钠不相容。(NTP, 1992)
- FDA要求： 《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的销售处方药产品，包括氟尿嘧啶，这些产品是根据FDA根据《联邦食品、药品和化妆品法》第505节基于安全性和有效性批准的。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-氟-：环境I级评估
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 水/土壤挥发率： 氟尿嘧啶的亨利定律常数估计为1.7X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明氟尿嘧啶预计从水表面基本不会挥发(2)。基于估计的蒸气压为2.7X10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法确定(3)，氟尿嘧啶预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 医疗监察： /抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
- 危害类别和分类： 致畸物
- 环境生物降解性： 好氧条件：使用活性污泥接种物和OECD确认试验，浓度为5 mg/L的氟尿嘧啶在5天内生物降解100%，检测限=0.2 mg/L(1)。初始速率取决于初始浓度：浓度越高，降解越慢。当与其他细胞毒性化合物混合时，观察到14天内100%的生物降解(1)。
- 运输方法和法规： /抗肿瘤 agents 的预防措施:/ 将危险药物运送到医疗场所的方法应符合环境保护和运输危险物质的国家级或地方级法规。当危险药物被运送到家庭护理场所时，应使用适当的容器(例如，有衬里的纸板箱)和程序，以防止破碎和泄漏。...药物在运输过程中必须安全盖好或密封，并适当包装和保护，以减少在走廊或电梯等公共场所发生破碎和泄漏的进一步机会。/抗肿瘤 agents/
- 非火灾泄漏响应： 大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
- 土壤吸附/迁移性： 使用log Kow为-0.89(1)和回归推导方程(2)估算氟尿嘧啶的Koc为8(SRC)。根据分类方案(3)，该估算的Koc值表明氟尿嘧啶预计在土壤中具有很高的迁移性。
- 个人防护装备 (PPE)： /抗肿瘤剂的预防措施：/ 在配制危险药物(如粉碎、溶解和制备软膏)时，工人应穿着低渗透性防护服和双层手套。配制应在防护区域进行，如一次性手套箱。如果必须在开放环境中配制，必须选择远离气流和交通的区域，工人应使用适当的呼吸防护。/抗肿瘤剂/
- 人体暴露可能途径： 在为期4天的采样期间，在药剂师配制该药物所使用的4副手套中的3副上检测到5-氟尿嘧啶，浓度范围为<0.7至140微克；在未用于配制氟尿嘧啶的3副手套中的2副上也检测到，浓度范围为<0.7至30微克(检测限=0.7微克)(1)。在药物配制期间从实验室收集的空气样本中未检测到；在第2天使用的2个通风橱中分别检测到0.5和0.2纳克/平方厘米；门诊配制区域的污染范围从未检测到(0.04纳克/平方厘米)到1.8纳克/平方厘米(1)。在通风橱附近、临床药房和门诊室的地板擦拭采样在采样期间至少有一次呈阳性，浓度范围从未检测到(<....
- 环境生物富集作用： 根据氟尿嘧啶的log Kow为-0.89(1)和回归推导方程(2)，计算得出鱼类的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物积累的可能性低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 氟尿嘧啶与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为5.8X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为3天(1)。氟尿嘧啶与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为0.07X10-17 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法推导(1)。这对应于臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米时的大气半衰期约为16天(2)。由于缺乏可水解的官能团，氟尿嘧啶预计不会在环境中发生水解...
- 解毒剂和急救处理： 保持呼吸道通畅，必要时辅助通气。如出现昏迷、癫痫、低血压和心律失常，应予以治疗。用甲氧氯普胺治疗恶心和呕吐，用静脉晶体液治疗胃肠炎引起的体液流失。骨髓抑制应在有经验的血液科或肿瘤科医生协助下治疗。外渗。立即停止输液，并通过注射器负压尽可能抽出液体。...很少有特定的治疗方法或解毒剂可用。去污。如果条件适宜，可口服给予活性炭。如果在给予活性炭后及时进行，小到中等剂量的摄入后不需要洗胃。由于大多数物质在细胞内快速掺入...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 12 [mg/m3]
- 致癌物分类： 3，对人致癌性无法分类。(L135)
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 氟尿嘧啶的生产和使用作为抗肿瘤药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为2.7X10-6 mm Hg，表明氟尿嘧啶将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相氟尿嘧啶将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为3天。颗粒相氟尿嘧啶将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。氟尿嘧啶在波长>290 nm时不吸收光，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，氟尿嘧啶预计具有很高的迁移性...
- 面临特殊风险的人群： 在二氢嘧啶脱氢酶遗传缺乏的罕见个体中，也有严重的5-氟尿嘧啶毒性记录。这种遗传多态性的发生率和潜在机制仍有待确定，尽管其意义很明确：5-氟尿嘧啶的剂量应减少在缺乏二氢嘧啶脱氢酶或 substantially 缺乏它的个体中。与野生型(活性)基因纯合子个体相比，杂合子(即具有单个活性基因拷贝的个体)可能也需要调整剂量。
- 致癌性的证据： 人类致癌性证据不足。动物致癌性证据不足。总体评价：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。
- 危险反应性和不相容性： 氧化剂、强碱、热。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 在一项中心进行了一项电话随访研究，研究对象为74名在怀孕第二或第三季度接受癌症化疗的女性，以确定她们产后是否成功母乳喂养。只有34%的女性能够纯母乳喂养婴儿，66%的女性报告遇到母乳喂养困难。相比之下，在22名其他孕期诊断但未接受化疗的母亲中，母乳喂养成功率为91%。其他具有统计学意义的关联包括：1. 有母乳喂养困难的母亲平均接受了5.5个周期的化疗，而无困难的母亲平均接受了3.8个周期；2. 有母乳喂养困难的母亲在产后立即接受了第一个化疗周期...
上下游信息
上游信息
制造方法：
尿嘧啶(CID:1174)；5-氟尿嘧啶(CID:3385)
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