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中文名称
甲苯咪唑, 微管蛋白抑制剂
英文名称
methyl N-(6-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
中文别名
甲苯达唑,二苯酮胍甲酯
英文别名
mebendazole | 31431-39-7 | Vermox | Pantelmin | Telmin | Mebenvet | Ovitelmin | Vermicidin | Vermirax | Mebenoazole | Mebutar | MBDZ | Bantenol | Besantin | Verpanyl | Lomper | Noverme | Mebendazolum | Mebendazol | Methyl (5-benzoyl-1H-benzo[d]imidazol-2-
CAS号
31431-39-7
分子式
C16H13N3O3
分子量
295.29
精确质量
10mM in DMSO
PSA
84.1
Logp
2.8
危险属性
- 健康危害： 急/慢性危害：当加热分解时，该化合物会释放出非常有毒的NOx烟雾。(NTP, 1992)
- 储存条件： 市售甲苯咪唑咀嚼片应储存在15-25°C的密封容器中...
- 反应基团： 酮类
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 有害效应： 甲苯咪唑的毒性通常限于胃肠道刺激，但有报道称其他严重副作用，包括中性粒细胞减少(包括粒细胞缺乏症)和/或血小板减少，特别是在接受较高剂量或治疗时间比通常推荐更长的患者中。
- 毒性摘要： 过量状态下，可能出现胃肠道症状(如恶心、腹泻、呕吐和腹痛)。严重毒性通常不是问题。在毒性情况下，如果最近摄入且患者能够保护气道，可使用活性炭诱导呕吐和清泻。甲苯咪唑过量没有特定解毒剂。治疗通常为支持性。对出现显著腹泻和/或呕吐的症状患者使用液体和电解质。
- 法规信息： 新西兰化学品清单状态：甲苯咪唑：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，甲苯咪唑的估计蒸气压为5.3X10-11 mm Hg(25°C)(SRC)，通过片段常数法(2)确定，预计将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相甲苯咪唑可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。基于结构相似的化合物阿苯达唑在阳光照射水域中光解半衰期小于80分钟(3,4)，预计甲苯咪唑易受阳光直接光解。
- 相互作用： 有限的数据表明，卡马西平和苯妥英可能增强甲苯咪唑的代谢，可能是通过诱导肝微粒体酶，导致血浆甲苯咪唑浓度降低。这种相互作用在因肠道蠕虫感染接受甲苯咪唑治疗的患者中不太可能具有临床重要性；然而，使用卡马西平或苯妥英可能会阻碍患者因肠外感染（如包虫病）接受驱虫药治疗的充分治疗效果。在进一步积累数据之前，对于因肠外感染接受甲苯咪唑治疗的患者，应考虑使用替代抗惊厥药（如丙戊酸）。
- 肝毒性： 可能性评分：C (延长治疗可能导致明显的肝损伤)。
- 特别报告： Dayan AD；为控制二十一世纪的血吸虫病和土源性蠕虫病做准备；热带医学杂志 86 (2-3): 141-159 (2003)
- 人为污染源： 甲苯咪唑的生产和使用作为人类和动物的驱虫药治疗(1-3)可能导致其通过各种废物释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 甲苯咪唑是氨基甲酸酯酯-胺。胺表现为化学碱。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺，但反应性更强。与酰胺类似，它们形成聚合物，如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容，尤其与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
- FDA要求： "通用动物药物和专利恢复法案"要求每个获批动物药物的赞助商必须向FDA提交有关为该动物药物或其使用方法持有的专利的某些信息。该法案要求这些信息以及所有获批用于安全性和有效性的动物药物产品清单对公众公开。甲苯咪唑被列入此清单。
- 人体毒性摘录： /症状和体征/ 甲苯咪唑过量可能导致持续数小时的胃肠道症状。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 氨基甲酸，(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-，甲酯：人类健康I级评估
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 非人类毒性值： LD50 绵羊口服大于 80 mg/kg
- 水/土壤挥发率： 甲苯咪唑的亨利定律常数估计为5.4X10-16 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)计算。该亨利定律常数表明甲苯咪唑预计从湿润土壤或水面基本不会挥发(2)。基于估计的蒸气压5.3X10-11 mm Hg(SRC)，甲苯咪唑预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)，该值通过碎片常数法(3)确定。
- 危害类别和分类： 水生急性1级 (14.3%)
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应在室温下储存此材料。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 甲苯咪唑的Koc估计值为830(SRC)，使用log Kow 2.83(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明甲苯咪唑在土壤中的迁移性预期较低。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
- 人体暴露可能途径： 职业接触甲苯咪唑可能发生在生产或使用甲苯咪唑的工作场所通过皮肤接触该化合物。普通人群接触甲苯咪唑可能仅限于将该物质作为药物服用的那些人和给动物使用甲苯咪唑的那些人。(SRC)
- 环境生物富集作用： 使用log Kow 2.83(1)和回归推导方程(2)计算，甲苯咪唑的估计BCF为83(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
- 环境非生物降解性： 使用结构估计方法(1)估计的碱催化二级水解速率常数为2.6X10-4 L/摩尔-秒(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为840年和84年(1)。根据结构类似物阿苯达唑在阳光照射水中光解半衰期小于80分钟的数据(2,3)，甲苯咪唑预期易受阳光直接光解。
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 甲苯咪唑的生产和使用作为人类和动物的驱虫治疗可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25°C时的蒸气压为5.3X10-11 mm Hg，表明甲苯咪唑将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相甲苯咪唑将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为830，预计甲苯咪唑的迁移性较低。基于中性物种估计的亨利定律常数为5.4Z10-16 atm-cu m/mole，预计从湿润土壤表面的挥发不是重要的命运过程。基于其蒸气压，预计甲苯咪唑不会从干燥的土壤表面挥发...
- 面临特殊风险的人群： 甲苯咪唑是实验室动物中的强效胚胎毒素和致畸物...尽管缺乏人类致畸性的证据，建议孕妇或2岁以下儿童不应使用甲苯咪唑。
- 其他环境浓度： 在鱼苗场的水池中测得的甲苯咪唑浓度为5 mg/L(1)。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 在一项病例系列研究中，45名哺乳期妇女服用甲苯咪唑，剂量从每天一次100mg到每天两次200mg，持续3天，其中一名妇女报告乳汁产量略有减少。
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制造方法：
3,4-二氨基二苯甲酮盐酸盐 (CID:2723986)
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