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中文名称
丙戊酸, 组蛋白去乙酰化酶 1 抑制剂
英文名称
2-propylpentanoic acid
中文别名
2-丙基戊酸 | ：二丙基乙酸 | 2,2-二正丙基乙酸 | α-丙基戊酸 | 2,2-二-正丙基乙酸
英文别名
VALPROIC ACID | 2-Propylpentanoic acid | 99-66-1 | 2-Propylvaleric acid | Dipropylacetic acid | Depakene | Depakine | Valproate | Mylproin | Ergenyl | Di-n-propylacetic acid | Propylvaleric acid | Pentanoic acid, 2-propyl- | n-Dipropylacetic acid | 4-Hept
CAS号
99-66-1
分子式
C8H16O2
分子量
144.21
精确质量
-
PSA
37.3
Logp
2.8
危险属性
- 治疗： 急性口服暴露情况下，给予炭浆。如果摄入潜在致命量的化合物后能尽快进行（通常在1小时内），可考虑洗胃。通过特伦德伦伯格卧位（头低）和左侧卧位（左侧卧位）或气管插管保护患者气道。首先控制任何癫痫发作。一些实验和临床数据表明，早期静脉补充L-肉碱可改善严重VPA诱导的肝毒性患者的生存率。肉碱给药已被证明可加速VPA诱导性脑病患者的血氨下降。由于似乎没有害处，L-肉碱在严重VPA...
- 健康危害： 急/慢性危害：该化合物在加热分解时可能释放出一氧化碳和二氧化碳的有毒烟雾。(NTP, 1992)
- 储存条件： 储存在40°C（104°F）以下，最好在15-30°C（59-86°F）之间，除非制造商另有说明。储存在密封容器中。防止冻结。/丙戊酸糖浆USP/
- 反应基团： 酸，羧酸
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 排放浓度： 根据2009年在西班牙进行的全国调查，丙戊酸在废水中的预测环境浓度为4.92纳克/升。其在水环境中的估计发生量为229.80千克/年(1)。
- 暴露途径： 吸入。从胃肠道快速吸收。虽然丙戊酸离子的吸收速率可能因给药剂型（液体、固体或颗粒）、使用条件（如空腹或餐后）和给药方法（如胶囊内容物是否撒在食物上或整个胶囊服用）而有所不同，但在癫痫慢性治疗中达到稳态条件下，这些差异的临床重要性应较小。食物对Depakote片剂吸收速率的影响（使Tmax从4小时增加到8小时）大于对Depakote颗粒胶囊吸收的影响（使Tmax从3.3小时增加到4.8小时）。此外，研究表明总日系统性生物利用度（吸收程度...
- 有害效应： * 其他相互作用(抗癫痫药物): VPA可以与其他抗癫痫药物相互作用，包括拉莫三嗪和苯巴比妥。这可能导致血浆浓度改变，可能影响疗效和毒性。在这种情况下，建议监测药物水平并根据需要调整剂量。
- 毒性摘要： 丙戊酸结合并抑制GABA转氨酶。这导致大脑中γ-氨基丁酸(GABA)的浓度增加，GABA是中枢神经系统中的抑制性神经递质。VPA急性中毒可导致严重的中枢神经系统抑制，包括昏迷、意识模糊、嗜睡、头晕或幻觉。低血压、呼吸抑制和体温过低/过高也很常见。VPA也有肝毒性，这可能是由于其线粒体毒性所致。VPA似乎通过损害线粒体功能导致氧化应激和细胞色素c释放，从而诱导细胞凋亡(A15078)。由于VPA的致畸性，孕妇禁用。VPA是一种已知的叶酸拮抗剂，可导致胎儿神经管缺陷。因此，叶酸...
- 法规信息： 新西兰EPA化学品清单状态：2-丙基戊酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化学品可燃。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，丙戊酸在25°C下的估计蒸气压为8.5X10-2 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅以气态存在。气态丙戊酸通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为17小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数8.2X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(3)推导的。丙戊酸不含有在波长>290 nm处发色的发色团(4)，因此预计不会直接...
- 毒性数据： 口服，小鼠：LD50 = 1098 mg/kg；口服，大鼠：LD50 = 670 mg/kg。通常，在治疗期间，血清或血浆中丙戊酸浓度在20-100 mg/l范围内，但在急性中毒后可能达到150-1500 mg/l。
- 健康影响： 丙戊酸会引起高氨血症，可能导致脑损伤.罕见情况下，它可引起血液系统疾病、肝功能受损、黄疸、血小板减少和凝血时间延长.约5%的孕妇使用者中，丙戊酸会穿过胎盘并导致先天性畸形.丙戊酸还可能引起急性血液毒性，尤其是在儿童中，包括骨髓发育不良和急性白血病样综合征的罕见报告(L1132).可能引起潜在危险的皮疹，可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征，这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病.丙戊酸急性过量可导致体温过低/过高、心动过速、低血压、呼吸抑制、昏迷、意识混乱、嗜睡、头晕、头痛和脑水肿.长期使用VPA...
- 特别报告： Levin TL, 等人; 儿科放射学 27 (2): 192-3 (1997). 终末期肾病儿童中丙戊酸相关胰腺炎和肝毒性.
- 人为污染源： 丙戊酸作为抗惊厥药、抗双相障碍和抗偏头痛药物的生产和给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 丙戊酸是一种羧酸。羧酸在有碱存在时会释放氢离子。它们与所有碱（包括有机碱（如胺类）和无机碱）都会发生这种反应。羧酸与碱的反应称为"中和"，并伴随大量热量释放。酸与碱的中和反应生成水和盐。含有六个或更少碳原子的羧酸在水中的溶解度是自由或中等溶解；含有超过六个碳原子的羧酸在水中的溶解度较低。可溶性羧酸在水中会一定程度地解离产生氢离子。因此，羧酸溶液的pH值小于7.0。许多不溶性羧酸与含有化学碱的水溶液迅速反应...
- 生态毒性值： LC50; 物种: 非洲爪蟾(Xenopus laevis, 胚胎); 条件: 淡水, 更新, pH 7.0-7.8; 浓度: 851700 微克/升 96小时 (95% 置信区间: 818000-882000 微克/升) /> 或 =98% 纯度/
- 症状与体征： 急性毒性症状包括体温过低/过高、心动过速、肝毒性、低血压、呼吸抑制、昏迷、意识混乱、嗜睡、头晕、头痛和脑水肿.脱发、厌食、肝毒性、肾功能衰竭、震颤和瞳孔缩小也与慢性毒性有关.
- FDA要求： 《具有治疗等效性评估的批准药物产品》确定了当前上市的处方药产品，包括丙戊酸，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
- 其他安全信息： 化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 牛奶浓度： 实验性：丙戊酸盐分布到母乳中。据报道，母乳中的浓度为母体血清总浓度的1至10%。/丙戊酸盐/
- 水/土壤挥发率： pKa值为4.6(1)表明丙戊酸在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水或湿润土壤表面挥发不是重要的归宿过程(2)。基于估计的蒸气压8.5X10-2 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(3)确定，预计丙戊酸不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 1类(中枢神经系统、血液系统、肝脏)
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应在室温下储存此化学品，并远离氧化性物质。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 丙戊酸的Koc估计值为47(SRC)，使用log Kow 2.75(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明丙戊酸在土壤中预计具有极高的迁移性。丙戊酸的pKa为4.6(4)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
- 人体暴露可能途径： NIOSH（NOES调查1981-1983）已统计估计美国有5,848名工人（其中3,255名为女性）可能接触丙戊酸(1)。在生产或使用丙戊酸的 workplaces，职业性接触可能通过吸入和与此化合物的皮肤接触发生。普通人群对丙戊酸的接触可能仅限于服用该药物的人(SRC)。
- 环境生物富集作用： 根据辛醇-水分配系数(log Kow)2.75(1)和回归推导方程(2)，计算得出丙戊酸在鱼类中的估算BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 根据结构估计方法(1)，在25°C时，丙戊酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为8.2X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 per cu cm时的半衰期约为17小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，丙戊酸预计不会在环境中发生水解(2)。丙戊酸不含在波长>290 nm处吸收的发色团(2)，因此预计不会易受阳光直接光解(SRC)。
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 丙戊酸的生产和使用作为抗惊厥药、抗双相障碍和抗偏头痛药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为8.5X10-2 mm Hg，表明丙戊酸将仅以蒸气形式存在于大气中。气相丙戊酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为17小时。丙戊酸不含有在>290 nm波长处发色的基团，因此预计不会对阳光直接光解敏感。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为47，预计丙戊酸将具有高迁移性。p...
- 妊娠和哺乳期间的影响： 目前尚不清楚丙戊酸是否会影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加高于背景风险的出生缺陷风险。通常，精子捐赠者或父亲的暴露不太可能增加妊娠风险。有关更多信息，请参阅MotherToBaby事实表父系暴露在https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。可用的妊娠登记包括：美国：北美抗癫痫药物(AED)妊娠登记：1-888-233-2334或http://www.aedpregnancyregistry.org/欧洲和其他大陆：EURAP登记(国际抗癫痫药物和妊娠登记)http://eurapinternational.org/index.精神药物：https://womensmentalhealth.org/临床和研究...
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制造方法：
丙戊酸(CID:3121); 4-庚醇(CID:11513); 4-溴庚烷(CID:70460); 4-庚腈(CID:83330); 乙基氰乙酸酯(CID:7764); 正丙基溴(CID:7840)
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