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名称
熊果酸
分子类型
小分子
英文别名
CCG-208282 | 3.beta.-hydroxy-Urs-12-en-28-oic acid | 3beta-hydroxy-Urs-12-en-28-oic acid | 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid | SCHEMBL70205 | Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)- | Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3beta)- | Ursolic acid, Euro
英文名称
Ursolic acid
货号
U463166-100mg
包装规格
100mg
浓度
≥90%
储存温度
2-8°C储存
运输条件
冰袋运输
产品介绍
熊果酸（UA）是一种羟基五环三萜酸（HPTA），具有抗菌、 抗癌、 抗氧化和抗炎作用。它还可以促进周围神经损伤后的神经再生。UA可以激活GABA能神经递质系统，从而延长睡眠持续时间。[GABA= γ-氨基丁酸] 应用 熊果酸可作为起始材料，用于与氯乙酸乙酯反应合成熊果酸乙氧甲酰基甲酯(ECU)。ECU可作为关键中间体，用于全合成重要的生物化合物3-乙酰基-2-[(未)取代苯基]-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-5-甲酯 3-O-乙酰基熊果酸。熊果酸也可用于制备新型杂环衍生物，以便进行各种活性研究。 Ursolic acid (UA) is a hydroxyl pentacyclic triterpenoic acid (HPTA), which exhibits anti-bacterial, anti-cancer, anti-oxidative and anti-inflammatory effects. It can also promote neuroregeneration after peripheral nerve injury. UA can enhance sleep duration by activating the GABAergic neurotransmitter system. [GABA= γ-aminobutyric acid]Ursolic acid can be used as a starting material to synthesize ethoxycarbonylmethyl ursolate (ECU) by reacting with ethyl chloroacetate. ECU is further used as a key intermediate in the total synthesis of a biologically important compound 3-acetyl-2-[(un)substituted phenyl]-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-5-Me 3-O-acetylursolate. Ursolic acid can also be used to prepare novel heterocyclic derivatives for various activity studies.
生化机理
三萜类化合物存在于苹果等各类水果中，它是一种心脏保护剂和抗肿瘤剂。由于它能够抑制淀粉样蛋白β和CD36受体之间的相互作用，因此在研究中被用作潜在的阿尔茨海默氏病治疗剂。
CAS号
77-52-1
分子式
C30H48O3
分子量
456.7 g/mol
Beilstein号
2228563
EC号
201-034-0
MDL号
MFCD00009621
PubChem编号
64945
Isomeric SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O
IIUPAC Name
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
INCHI
1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
InChi Key
WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Smiles
CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
PubChem CID
64945
熔点
283-285°C
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
456.36 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
456.36 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
57.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
874.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
XLogP3
7.300
比旋光度
61° (C=1,Pyridine)
Merck Index
9890
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熊果酸 100mg
品牌：阿拉丁
货号：U463166-100mg
级别： ≥90%
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