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中文名称
2,3-(异丙撑二氧)苯基-N-甲基氨基甲酸酯
英文名称
(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl) N-methylcarbamate
中文别名
恶虫威；苯恶威
英文别名
1,3-Benzodioxol-4-ol,2,2-dimethyl-, methylcarbamate (9CI); Carbamic acid, methyl-, 2,3-(isopropylidenedioxy)phenylester (8CI); Phenol, 2,3-(isopropylidenedioxy)-, methylcarbamate (8CI); 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl N-methylcarbamate; 2,2-Dimethyl-1,3
CAS号
22781-23-3
分子式
C11H13NO4
分子量
223.22
精确质量
-
PSA
56.8
Logp
1.7
危险属性
- 治疗： 如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
- DOT 标签： 毒物
- 身体负担： 在一项针对居住在纽约市曼哈顿北部或南布朗克斯的城市队列研究中，据报道，在怀孕第32周，母亲个人空气样本中的苯恶威浓度<0.2 ng/cu m；采样时间为2001-2004年(1)。
- 健康危害： 剧毒，吸入、摄入或皮肤吸收可能致命。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
- 储存条件： 不要靠近食品或饲料储存。施用前移除或覆盖所有食品；施用期间保护食品制备设备、表面和餐具免受污染。
- 危害摘要： 口服LD50(大鼠)= 34-156 mg/kg。皮肤吸收是最可能的职业接触途径。[EXTOXNET] 在人类志愿者口服给药后22小时内通过尿液排出；对皮肤无刺激性；动物测试中无皮肤致敏证据；在英国2004-2012年的农药监测研究中，6689例农药暴露中有175例(2.6%)涉及苯恶威。这些病例中没有致命或严重分级。[ACGIH] 见氨基甲酸酯类杀虫剂。
- 反应基团： 缩醛、缩酮、半缩醛和半缩酮
- 处置方法： 杀虫威在pH 5的水中水解稳定；在25°C和pH 7下，4天内分解50%(根据EPA指南测试)，产物为2,3-亚异丙基二氧基苯酚、甲胺和二氧化碳。推荐方法：焚烧。同行评议：在带有废气洗涤装置的装置中焚烧。(1985年5月IRPTC专家咨询会的同行评议结论)
- 急救措施： 请参考"一般急救"部分。(ERG, 2024)
- 暴露途径： 吸入(L793)；口服(L793)；皮肤接触(L793)
- 有害效应： ACGIH 致癌物 - 无法分类
- 毒性摘要： 杀虫威是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过酶活性位点的氨基甲酰化与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和流泪。在高剂量暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶...
- 火灾危险： 不燃，物质本身不燃烧，但加热时可能分解产生腐蚀性和/或有毒烟雾。容器受热可能爆炸。 runoff 可能污染水道。(ERG, 2024)
- 火灾扑救： 涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾：从最大距离灭火或使用无人主流设备或监控喷嘴。不要让水进入容器。用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭后一段时间。如果安全通风装置发出声音或罐体变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的罐体。对于大规模火灾，使用无人主流设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离该区域并让火灾燃烧。(ERG, 2024)
- 灭火程序： 如果材料着火或涉及火灾：除非能阻止流动，否则不要灭火。使用大量水作为雾状冷却所有受影响的容器。尽可能从远距离喷水。直流水流可能无效。使用泡沫、干化学物质或二氧化碳。/氨基甲酸酯类农药，液体，有毒，易燃/
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，杀虫威在25°C时的蒸气压为3.45X10-5 mm Hg(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相杀虫威通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.4X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相杀虫威可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。杀虫威对光稳定(4)，因此预计不会受到直接光解的影响...
- 相互作用： 大量杀虫剂，如2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯，作为混合物或顺序施用时，能增强杀虫威的杀虫活性和谱。
- 毒性数据： LD50: 50 mg/kg (口服, 大鼠); LD50: 700 mg/kg (经皮, 大鼠); LD50 35-40 mg/kg (口服, 兔子); LD50: 35 mg/kg (口服, 豚鼠) (L2049)
- 健康影响： 胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
- EPA生态毒性： EPA农药生态毒性数据：27
- 特别报告： USEPA/OPPTS；R.E.D.事实：杀虫威 第5页 EPA 738-F-99-010 (1999年9月)
- 人为污染源： 苯恶威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；它以前在美国作为杀虫剂的使用(1)导致其直接释放到环境中(SRC)。苯恶威曾用于草坪草(2)。所有含有苯恶威的农药产品均被取消，自2001年12月31日起不再允许在美国使用(3)。
- 反应性概况： 杀虫威是一种氨基甲酸酯。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺，但比酰胺更具反应性。像酰胺一样，它们形成聚合物，如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容，尤其与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化性酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
- 环境水浓度： 地表水：从美国35个高尔夫球场和加拿大爱德华王子岛的一个球场收集的地表水样品中未检测到杀虫威；这些研究于1996年汇编(1)。
- 症状与体征： 与有机磷酸酯一样，体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同，氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短，因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的，并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- RCRA要求： U278；根据40 CFR 261.33规定，当杀虫威作为商业化学品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。此外，清理此废物泄漏到水中或陆地上的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎屑也被定义为危险废物。产生少量此废物的废物产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5）。
- FIFRA要求： 根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定是否继续使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年食品质量保护法中描述的标准）确定使用该农药是否不会造成不合理风险。杀虫威被列入A表，该表包含大多数用于食品的农药，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含EPA发布的194个化学案例（或350个单独的活性成分）...
- 食物调查价值： 从沙特阿拉伯7个地区采集的样本小麦中，26%含有未报告浓度的苯二威(1)。在1996年的一项市场篮子调查中，未检测到苯二威，该调查分析了来自埃及6个省8个市场的1,579个样本(2)。
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP评估 - 1,3-苯并二氧酚-4-醇,2,2-二甲基,甲基氨基甲酸酯：人类健康I级评估
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 水/土壤挥发率： 杀虫威的亨利定律常数估计为3.9×10-8 大气压·立方米/摩尔(SRC)，由其蒸气压3.45×10-5 毫米汞柱(1)和水溶性260毫克/升(1)推导得出。该亨利定律常数表明杀虫威预计从水面和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。根据其蒸气压(1)，杀虫威预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。进行了一项研究，测量杀虫威从种植了匍匐翦股颖的Hadley粉砂壤草坪地块的挥发速率。研究结果表明，在3至7天的时间内，施用的杀虫威活性成分的2-6%从土壤中挥发(3)。
- 医疗监察： ... 红细胞胆碱酯酶测定比测量血浆或全血胆碱酯酶更有信息价值，但该酶仅在暴露后短时间内(几小时)被抑制。尿液中苯恶威代谢物的存在也表明暴露。
- 危害类别和分类： 水生慢性1级
- 环境生物降解性： 好氧条件：40微克/毫升杀虫威接种自经过克百威(20微克/毫升)预处理的满江红地块的静置水，并在25或35°C下培养2天。在此期间杀虫威被完全降解，而未接种的对照组中回收了17微克/毫升杀虫威。在35°C下，杀虫威再次被完全降解，而未接种的对照组中回收了3.9微克/毫升杀虫威(1)。在筛选试验中，浓度为1、10和20微克/毫升的杀虫威的理论BOD值分别为20、1-100(3次实验中)和51%(2)。据报道，杀虫威在砂质壤土、粘质壤土、壤土和粉砂壤土中的好氧半衰期分别为0.94、3.5、3.5和3.5天(3)。
- 运输方法和法规： 《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
- 非火灾泄漏响应： 除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下，请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 据报道，苯二威及其水解产物2,2-二甲基-1,3-苯并二噁唑-4-醇(1)的Koc值为28至40；在土壤中也报道了Koc值为200(2)和575(3)。根据分类方案(4)，这一Koc值范围表明苯二威在土壤中预计具有中等至极高的迁移性。虽然实验室研究表明其迁移性很高，但田间研究表明母体苯二威通常在渗滤通过土壤之前就已降解(5)。
- 每日可接受摄入量： FAO/WHO ADI: 0.004 mg/kg
- 个人防护装备 (PPE)： 人员防护：佩戴正压自给式呼吸器。...佩戴适当的化学防护服。/氨基甲酸酯农药，液体，有毒/
- 人体暴露可能途径： NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有22,364名工人(其中907名为女性)可能接触苯恶威(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触苯恶威可能通过吸入和在工作场所生产或使用苯恶威时与该化合物的皮肤接触发生。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气接触苯恶威(SRC)。以前在草坪草管理中的使用表明，一般人群可能通过在高尔夫球场吸入局部空气和皮肤接触接触苯恶威(SRC)。
- 环境生物富集作用： 使用log Kow 1.70(1)和回归推导方程(2)计算，鱼中杀虫威的估计BCF为6。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 苯恶威与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为2.4X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cu cm时的大气半衰期约为16小时(1)。在水性碱性溶液中，苯恶威水解为相应的酚。在酸性介质中，苯恶威水解为相应的酚；进一步降解产生丙酮。在25°C时，pH 5时50%分解需48天，pH 7时需4天，pH 9时需45分钟(2)。中性水解产物为2,3-亚异丙基二氧基苯酚、甲胺和二氧化碳(3)。苯恶威在水溶液中的光降解...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- DOT危害分类： Placard/Label(s)
- 环境归宿/暴露摘要： 苯恶威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；它以前在美国作为杀虫剂的使用导致其直接释放到环境中。所有含有苯恶威的农药产品均被取消，自2001年12月31日起不再允许在美国使用。如果释放到空气中，25°C时蒸气压为3.45X10-5 mm Hg表明苯恶威将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相苯恶威将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为16小时。颗粒相苯恶威将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。在土壤和水中的光解半衰期...
- 大气浓度： 来源主导：1993年2月从北卡罗来纳州10家商业害虫控制公司的储存室和办公室收集的 ambient air 未含有可检测浓度的杀虫威（<0.1微克/立方米）；在10个设施中有9个储存了杀虫威(1)。
- EPA危险废物编号： U278；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
- 面临特殊风险的人群： 患有哮喘、糖尿病、心血管疾病、胃肠道或泌尿生殖道机械阻塞以及迷走神经张力状态的人，通过任何接触途径都有特殊风险
- 致癌性的证据： 癌症分类：E组，对人类有非致癌性证据
- 阈值限制值（TLV）： TLV-TWA(时间加权平均值)：0.1毫克/立方米(可吸入部分和蒸气)[2017]
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 苯二威如果摄入或通过皮肤吸收，则具有高毒性。通过皮肤吸收是最可能的暴露途径。在高温高湿条件下暴露的个体风险最大，因为这些条件促进苯二威通过皮肤的快速吸收...如果苯二威进入眼睛，可能会出现刺激和疼痛、视力模糊、流泪、肌肉痉挛和对光线变化无反应的瞳孔。这些效应是由于抗胆碱酯酶活性所致。
- 其他环境浓度： 在2000年后从印度卡纳尔(哈里亚纳邦)的十五个动物饲料浓缩样品中测试了杀虫威，但未检测到(1)。
- 暴露控制和个人防护： 暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
甲基异氰酸酯 (CID:12228)
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