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中文名称
4,4'-二氨基-3,3'-二氯二苯基甲烷
英文名称
4-[(4-amino-3-chlorophenyl)methyl]-2-chloroaniline
中文别名
3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯基甲烷;4,4'-亚甲基双-2-氯苯胺
英文别名
3,4'-diaminodifenilmetano | Methylenebis(3-chloro-4-aminobenzene) | methylenebis(o-chloroaniline) | 3L2W5VTT2A | 4,4'-Methylene(bis)-chloroaniline | Benzenamine, ar,ar'-methylenebis(2-chloro- | HMS3039N14 | 4,4-Metilene-bis-o-cloroanilina [Italian] | 4,4'
CAS号
101-14-4
分子式
C13H12Cl2N2
分子量
267.15
精确质量
分析标准品
PSA
52
Logp
3.8
危险属性
- EC 分类： 符号: T, N; R: 45-22-50/53; S: 53-45-60-61; 注: E
- UN 分类： UN危险类别：9；UN包装组：III
- DOT 标签： 第9类
- 身体负担： 在一家生产聚氨酯产品的商业制造厂，检测到4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的浓度<0.015至0.70 ug/滤膜(1)。在一家聚氨酯弹性体工厂，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的个人空气暴露水平范围为0.2至8.9 ug/立方米(2)。
- 癌症网站： [在动物中：肝脏、肺部和膀胱肿瘤]
- 健康危害： 癌症部位：[动物：肝脏、肺部及膀胱肿瘤] (NIOSH, 2024)
- 储存条件： "致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
- 危害摘要： 在动物毒理学研究中引起血尿、膀胱癌和高铁血红蛋白血症；列入“毒性并非主要由高铁血红蛋白形成引起的工业化学品示例”表中；MBOCA在口服给药后对大鼠、小鼠和狗具有明确的致癌性。在大鼠中，肺和肝肿瘤最为突出。在小鼠中，雌性观察到肝细胞瘤发生率增加。在狗中，观察到膀胱肿瘤。. . . 在一小群接触MBOCA和其他各种未测量浓度材料（如甲苯二异氰酸酯、聚酯树脂和聚醚树脂）的工人中报告了血尿。尿路状况轻微，一周内清除。. . . ACGIH鼓励实施尿液监测...
- 反应基团： 胺类，芳香族
- 吸入预防： 使用局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 分散时可迅速达到空气中有害颗粒物浓度，特别是粉末状物质。
- 安全储存： 参见化学危险。密封良好。存放在无排水或下水道通道的区域。提供容纳灭火剂废液的设施。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。就医。
- 排放浓度： 在密歇根州阿德里安一个工业场地采集的地面径流样本检测出4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)呈阳性，浓度为1 ppb(1)。在接收该化学品制造废物的工业池塘沉积物中，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的浓度为1600至2000 ppm(2)。
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- 暴露途径： 口服 (L891)；吸入 (L891)；经皮 (L891)
- 暴露预防： 避免所有接触！防止粉尘扩散！
- 有害效应： ACGIH致癌物-可疑人类致癌物。
- 毒性摘要： MBOCA 的致癌性被认为是其能够与 DNA、血红蛋白和血清白蛋白结合的结果。特别是其一种代谢物 N-羟基-N,N’-二乙酰基 MBOCA，已知能与核酸结合，形成 DNA 加合物。其他 N-氧化 MBOCA 代谢物，如 n-羟基 MBOCA 和单亚硝基-MBOCA，已被证明能形成血红蛋白加合物。(T10, L891)
- 泄漏处置： 个人防护：全套防护服，包括自给式呼吸器。将泄漏物扫入有盖容器。如适用，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。切勿让该化学品进入环境。
- 火灾危险： 可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
- 火灾扑救： 使用水喷雾、干粉、二氧化碳。
- 火灾潜力： 可燃的。
- 火灾预防： 禁止明火。
- 灭火程序： 周围发生火灾：允许使用所有灭火剂。
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)在25°C时估计蒸气压为3.9X10-6 mm Hg(SRC)，该值由碎片常数法(2)确定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为5.0小时(SRC)，由其在25°C时的速率常数7.8X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。颗粒相4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)可能通过...
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 相互作用： 半胱氨酸和谷胱甘肽抑制体内血红蛋白加合物形成，由 N-羟基-MBOCA 和单亚硝基-MBOCA 形成。最新研究结果表明，N-羟基-MBOCA 与大鼠组织中 DNA 的结合可被抗坏血酸、谷胱甘肽、亚硝基苯和甲基紫精抑制，但不能被硝基甲烷、对硝基苄基吡啶或甲硫氨酸抑制。
- 眼部防护： 佩戴安全护目镜或面罩。
- 目标器官： 肝脏、血液、肾脏
- 毒性数据： LD50: >5 g/kg (经皮, 兔) (T14) LD50: 400 mg/kg (口服, 豚鼠) (T14) LD50: 64 mg/kg (腹腔注射, 小鼠) (T14)
- 健康影响： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)是已知的人类致癌物。它也可能损害肝脏和肾脏。(L891)
- OSHA标准： 1989年OSHA PEL TWA 0.02 ppm (0.22 mg/cu m)（皮肤标识）的规定已被废止，但在某些州仍被强制执行。
- 清理方法： 在连续流反应器中，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)易于进行生物降解处理，该反应器设计用于从水和废水中去除致癌物和有害化学品。臭氧和活性炭工艺提供了有效的处理。
- 人为污染源： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的生产和使用于固化聚氨酯和环氧树脂以及交联聚氨酯泡沫(1,2)中，可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)是一种弱碱。当暴露于392°F以上的热量时，会发生放热且自持的分解反应。在密闭容器中，压力的积聚可能足够快，从而引起爆炸。
- 环境水浓度： 地表水：在位于密歇根州阿德里安雷辛河附近的一家制造厂附近的河水中，未检测到 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)（检测限 0.1 ppb）(1)。
- 症状与体征： 血尿（尿液中带血）、发绀、恶心、高铁血红蛋白血症、肾脏刺激；[潜在职业致癌物]
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物毒性极大。该物质可能对水生环境造成长期影响。该化学物质可能在 aquatic organisms 和植物中发生生物累积。强烈建议不要让该化学品进入环境，因为它具有持久性。
- RCRA要求： U158；根据 40 CFR 261.33 的规定，当 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 作为商业化学品产品或制造化学中间体，或作为不合格的商业化学品产品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片，只要是清理该废物泄漏（无论是进入水中还是干地）所产生的，也被定义为危险废物。产生少量该废物的产生者可能有资格获得危险废物法规的部分豁免（40 CFR 261.5）。
- 最低风险等级： 慢性经口: 0.003 mg/kg/天 (L134)
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP评估 - 苯胺，4,4'-亚甲基双[2-氯-：人类健康二级评估
- 短期暴露影响： 该物质可能对血液造成影响。
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 非人类毒性值： LD50 大鼠口服 1140 mg/kg
- 水/土壤挥发率： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的亨利定律常数估计为 1.1X10-11 atm-cu m/mole（SRC），采用碎片常数估算法（1）。该亨利定律常数表明，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)预计在潮湿土壤和水体表面基本不挥发（2）。根据碎片常数法确定的估计蒸气压 3.9X10-6 mm Hg（SRC），4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)预计不会从干燥土壤表面挥发（3）。
- 医疗监察： ...在 8 小时班次结束时收集尿液样本，并通过 HPLC 或 GCMS 分析 MbOCA。在 HPLC 上发现两个在游离 MbOCA 之前洗脱的紫外吸收峰，这些峰可能对应于 MbOCA 的 α 和 β-N-葡糖苷酸。β 峰是两者中极性更强的，尽管它们具有相似的 HPLC 热喷雾质谱。β-N-葡糖苷酸通过酶法合成并通过 GCMS 进一步表征为 MbOCA 单葡糖苷酸；此外，它可被 β-葡糖苷酸酶迅速水解，而疑似 α 峰则不能。使用相同技术分析了两位 MbOCA 暴露工人的尿液，显示出一组四个峰，对应于 β-N-葡糖苷酸、一个次要的不稳定结合物、单乙酰-MbOCA 和游离 MbOCA。...
- RAIS毒性值： 口服斜率因子参考: PPRTV 当前
- 历史和事件： 一名30岁的聚氨酯工人因在一家生产MBOCA固化塑料产品的工厂中意外接触到4,4'-亚甲基双-2-氯苯胺（MBOCA）而暴露。... 该员工在清理MBOCA和聚合物混合机的堵塞软管时，被熔融的MBOCA喷洒到上半身和四肢。... 该工人经历了非常高的MBOCA剂量 /基于/ 其尿液MBOCA水平（暴露后4小时峰值1,700 ppb）。未观察到急性症状或其他实验室异常。...
- NIOSH建议： 推荐暴露限值：10 小时时间加权平均值：0.003 mg/cu m，皮肤。
- TSCA测试提交： 未审阅 | 4,4-亚甲基双(2-氯苯胺)（MOCA；CAS# 101-14-4）在用 0.03、0.08、0.15、0.20 和 0.25 mg/l 处理时，被评估了诱导酿酒酵母（D7 菌株）有丝分裂交换的能力。细胞用蒸馏水或 10% DMSO 平板培养作为阴性对照，阳性对照使用 4-硝基喹啉-N-氧化物，浓度为 1 E-6 M 溶液。与使用卡方检验的阴性对照相比，0.25 mg MOCA/l 诱导了酿酒酵母 D7 菌株的有丝分裂交换。
- 危害类别和分类： 水生慢性1
- 环境生物降解性： 好氧条件：在30 mg/L活性污泥接种体的日本MITI测试中，浓度为100 mg/L的4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)在8周内达到其理论BOD的0%(1)。在静态系统中，将2 mg/L该化合物接种污泥，培养7天，并使用原始系统的培养物重复该过程，6周后4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)未发生降解(2)。然而，当同一研究人员将含有4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的水送入连续进料活性污泥反应器时，运行1周后，24小时内水中96%的化学物质被去除(2)。纯培养研究显示有4种主要生物降解产物；其中两种被鉴定为N-单乙酰基、N,N'-二乙酰基衍生物(3)。4,4'-...
- 长期暴露的影响： 该物质对人类有致癌性。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的 Koc 可估算为 5700(SRC)。根据一个分类方案(2)，该估算的 Koc 值表明 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)预计在土壤中基本不移动(SRC)。
- 人体暴露可能途径： NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有 114 名工人（其中没有女性）可能接触过 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)(1)。在 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物，可能发生职业接触(SRC)。有限的监测和使用数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气以及在与生产和制造设施附近接触该化合物而暴露于 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)(SRC)。
- 环境生物富集作用： 在鲤鱼（Cyprinus carpio）中暴露于 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 8 周，分别以 50 和 5 ppb 的浓度，报告的生物富集系数（BCFs）为 130-398 和 114-232（1）。根据一种分类方案（2），这些 BCF 范围表明水生生物的生物富集程度高（SRC）。
- 环境非生物降解性： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在 25 °C 下，使用结构估算法(1) 估计为 7.8X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为每立方厘米 5X10+5 个羟基自由基时的大气半衰期约为 5.0 小时(1)。基于在 pH 7 和 25 °C 下的水解半衰期 >800 年(2)，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 预计不会发生水解。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 含有在波长 >290 nm 处吸收的发色团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 在水相中与烷氧基自由基反应，这将导致...
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 230 [ppm]
- 致癌物分类： 1，对人类有致癌性。(L135)
- 毒理学信息： CDC-ATSDR毒理学概况
- 环境归宿/暴露摘要： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的生产和使用，用于固化聚氨酯和环氧树脂以及交联聚氨酯泡沫，可能通过各种废物流导致其释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时估算的 3.9X10-6 mm Hg 蒸气压表明 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为 5.0 小时。颗粒相 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)含有在波长...
- 大气浓度： 在一家生产聚氨酯产品的商业制造厂中，在一般工作区域的空气样品中未检测到4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)（检测限0.015 ug/滤膜），但在熔融锅周围检测到12至92 ug/立方米(1)。
- EPA危险废物编号： U158；当废弃的商业化学品或生产用化学品中间体，或不符合规格的商业化学品或生产用化学品中间体时，为有毒废物。
- 呼吸机建议： 关于呼吸器选择的重要补充信息
- 面临特殊风险的人群： ...可能表现出对 MBOCA 诱导致癌性敏感性增加的群体包括肝解毒系统不成熟的幼儿以及肝或肾功能受损的个体。
- 致癌性的证据： 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)：被合理预期为人类致癌物。
- 沉积物/土壤浓度： 土壤：1979年，密歇根州阿德里安一家制造厂附近两个监测井附近的土壤样品中4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的浓度为1.6至6.3 ppm，而排水污泥中的浓度高达2000 ppm(1)。
- 阈值限制值（TLV）： TLV-TWA（时间加权平均值）：0.01 ppm（可吸入部分和蒸气）[1991]
- 危险反应性和不相容性： 化学活性金属（例如，钾、钠、镁、锌）。
- 州饮用水指南： (FL) 佛罗里达 50 ug/l
- 允许接触限值（PEL）： 无 参见附录G
- 推荐暴露限值（REL）： Ca TWA 0.003 mg/m3 [皮肤] 参见附录 A
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： MBOCA能迅速且持续地被吸收并通过皮肤，未经代谢。MBOCA的经上皮渗透具有温度依赖性。在某些条件下，角质层中的MBOCA含量比皮肤其他层多，这表明角质层可能不是MBOCA经皮吸收的主要屏障。风险评估确认皮肤接触是值得关注的原因。
- 职业接触限值（OEL）： MAK（最大工作场所浓度）：皮肤吸收（H）；致癌物类别：2。
- 其他环境浓度： 在一家生产聚氨酯产品的商业制造厂，手部监测样本在25组中有24组检测出4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)呈阳性，平均浓度范围为2.3至24.6 ug/组(一组为手掌和手背垫片的总和)(1)。在整个工厂也采集了灰尘擦拭样本，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的平均浓度为0.1至19.1 ug/100平方厘米(1)。
- 暴露控制和个人防护： 暴露总结：生物暴露指数 (BEI) [ACGIH] - 尿液中总 MBOCA = 班次结束时筛查
- 其他标准法规和指南： ... 根据1967年英国致癌物质法规列为受控物质 - 1967年法规（1967）第879号。
- EPA临时同行评审毒性值： 证据权重(WOE): 可能对人类致癌
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 参见：IDLH 索引
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
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制造方法：
甲醛 (CID:712)
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