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中文名称
<i>L</i>-色氨酸
英文名称
(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
中文别名
L-氨基吲哚丙酸
英文别名
TRP | TRYPTOPHAN [USP MONOGRAPH] | Tryptophanum | Tryptan | 1H-Indole-3-alanine | L-Trp | TRYPTOPHAN [INCI] | (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid | (S)-Tryptophan | 2a4m | TRYPTOPHAN [USAN] | (-)-Tryptophan | 1qaw | 3-Indol-3-ylalanine | Htrp | TRYPTO
CAS号
73-22-3
分子式
C11H12N2O2
分子量
204.22
精确质量
-
PSA
79.1
Logp
-1.1
危险属性
- 身体负担： 通过高效液相色谱法测定了分娩时母体静脉、脐静脉、脐动脉、新生儿静脉和母乳中色氨酸（游离和蛋白质结合）及其代谢物的浓度。脐静脉和脐动脉中色氨酸及其大多数代谢物的血浆水平显著高于母体静脉。新生儿静脉血浆中总色氨酸浓度在出生后24小时较出生时明显下降，但新生儿静脉血浆中总犬尿氨酸浓度并未下降。初乳中含有高水平的总色氨酸。在初乳、过渡乳和成熟乳中，游离色氨酸与总色氨酸的比例较高。在血液中，游离与总...
- 健康危害： 急/慢性危害：该化合物在加热分解时释放有毒烟雾。(NTP, 1992)
- 储存条件： 避光
- 危害摘要： 在高剂量下观察到实验动物的致畸效应; [Shepard's致畸剂目录] 在大鼠或小鼠中未发现致癌性证据; [NTP] 可能引起刺激; FDA和CDC已确定L-色氨酸与嗜酸性粒细胞增多-肌痛综合征之间可能存在关联; [Sigma-Aldrich MSDS]
- 反应基团： 盐类，酸性
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 毒性摘要： 在色氨酸通过乙酰乙酸途径的分解过程中，会发生一些重要的副反应。分解途径的第一个酶是一种铁卟啉加氧酶，它能打开吲哚环。后一种酶高度可诱导，在色氨酸含量高的饮食中，其浓度几乎增加10倍。犬尿氨酸是途径中的第一个关键分支点中间体。犬尿氨酸通过标准的转氨反应脱氨基生成犬尿喹啉酸。犬尿喹啉酸及其代谢物已被证明具有抗兴奋毒素和抗惊厥作用。第二个侧链反应产生邻氨基苯甲酸和丙氨酸。在主要的分解途径中还会产生另一分子的丙氨酸，正是这些丙氨酸残基的产生使得...
- 法规信息： 新西兰EPA化学品状态清单：L-色氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 火灾危险： 该化学品的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾应使用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器进行控制。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，(L)-色氨酸的估计蒸气压为25°C时2.1×10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相(L)-色氨酸可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。光氧化主要通过单线态氧机制进行(3)。氧化产物犬尿氨酸和N-甲酰犬尿氨酸在含有核黄素的色氨酸溶液照射后，pH 4-7.5时最容易积累(4)。
- 主要危害： 未分类
- 特别报告： DHEW/NCI; (L)-色氨酸致癌性生物测定 CAS No. 73-22-3 (NCI-CG-TR-71) (1978) 技术报告系列号 71 DHEW Pub No. (NIH) 78-1321[截至2010年3月29日可从以下网址获取: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/tr071.pdf]
- 人为污染源： (L)-色氨酸的生产和使用涉及营养和研究、医学、膳食补充剂和谷物强化(1)，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 反应性概况： 酸性盐，如L-色氨酸，通常可溶于水。所得溶液含有中等浓度的氢离子，pH值小于7.0。它们作为酸中和碱。这些中和反应产生热量，但比无机酸、无机含氧酸和羧酸的中和产生的热量少或远少。它们通常不作为氧化剂或还原剂反应，但并非不可能。许多这些化合物催化有机反应。
- 症状与体征： 过量症状包括激动、困惑、腹泻、发烧、反射亢进、协调性差、不安、颤抖、出汗、无法控制地兴奋地说话或行为、颤抖或摇晃、抽搐和呕吐。
- FDA要求： 含有某些活性成分的非处方药(OTC)产品，用于特定用途。多种活性成分已存在于各种用途的非处方药产品中，如下所述。然而，根据目前可获得的证据，数据不足以确定这些成分在指定用途的安全性和有效性的普遍认可：色氨酸包含在体重控制药物产品中。
- FIFRA要求： 当按照良好的农业实践作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分应用于生长作物时，色氨酸残留物豁免于容限量要求。用途：增效剂。限制：制剂最大0.5%。
- 其他安全信息： 化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理人类健康风险的化学品
- 空气和水反应： 微溶于水。
- 非人类毒性值： LD50 小鼠腹腔注射 4800 mg/kg
- 牛奶浓度： 通过高效液相色谱法测定了...母乳中色氨酸(游离和蛋白质结合)及其代谢物的浓度...初乳中含有高水平的总色氨酸。在初乳、过渡乳和成熟乳中，游离色氨酸与总色氨酸的比例很高。...
- 水/土壤挥发率： (L)-色氨酸的pKa1值为2.38(羧酸)和pKa2值为9.39(伯胺)(1)，表明在pH 5-9的范围内，(L)-色氨酸将以两性离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的命运过程(2)。基于通过碎片常数法(3)估算的2.1X10-9 mm Hg(SRC)蒸气压，(L)-色氨酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
- 容许公差： 当色氨酸作为农药制剂中惰性（或偶尔活性）成分，按照良好农业实践用于生长作物时，其残留物可豁免容限量要求。用途：增效剂。限制：制剂中最多5%。
- 历史和事件： 1989年底，美国首次报告了嗜酸性粒细胞增多-肌痛综合征与含色氨酸产品使用之间的关联。随后，美国、欧洲和日本发表了许多类似的病例报告。对色氨酸相关的嗜酸性粒细胞增多-肌痛综合征的综述指出，到1990年初，美国已知的病例超过1500例。1990年初，美国疾病控制与预防中心总结了该综合征的特征和已知报告。顾名思义，其特征是强烈的嗜酸性粒细胞增多以及使人衰弱的疲劳和肌肉疼痛，尽管也有记录显示多系统器官受累以及影响关节、皮肤、结缔组织、肺、心脏和肝脏的炎症性疾病。症状通常在...
- 危害类别和分类： 未分类
- 环境生物降解性： 好氧条件：在500 ppm浓度下，使用活性污泥接种物在瓦氏呼吸计中经过24小时接种期后，测得(L)-色氨酸在6、12和24小时的理论BOD值分别为0.6%、1.4%和4.6%，表明其对生物降解具有抗性(1)。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：应将此材料存放在密闭容器中，置于惰性气氛下，并冷藏保存。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-1.06(1)和回归推导方程(2)，(L)-色氨酸的Koc估计值为320(SRC)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明(L)-色氨酸在土壤中具有中等迁移性。pKa值pKa1 2.38（羧酸）和pKa2 9.39（伯胺）(4)表明该化合物将以两性离子形式存在，这可能影响其对土壤和沉积物的吸附(SRC)。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
- 人体暴露可能途径： NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有24,809名工人(其中2,015名为女性)可能接触(L)-色氨酸(1)。职业接触(L)-色氨酸可能通过吸入和皮肤接触在生产或使用(L)-色氨酸的工作场所的这种化合物发生。使用数据表明，普通人群可能通过摄入含有(L)-色氨酸的食物和其他消费品接触(L)-色氨酸(SRC)。
- 环境生物富集作用： 根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-1.06(1)和回归推导方程(2)，计算得到(L)-色氨酸在鱼中的生物蓄积系数(BCF)估计值为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物蓄积的可能性低(SRC)。
- 环境非生物降解性： (L)-色氨酸由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计不会在环境中发生水解(1)。研究表明，(L)-色氨酸在水溶液中在使用HPLN-N 125 W菲利普斯灯作为近紫外光源和自然阳光照射六小时后容易发生光降解(2)。光氧化主要通过单线态氧机制进行(3)。氧化产物犬尿氨酸和N-甲酰犬尿氨酸在含有核黄素的色氨酸溶液照射后，pH 4-7.5时最容易积累(4)。
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 致癌物分类： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- 自然污染源： 牛奶和鸡蛋...色氨酸含量高。
- 环境归宿/暴露摘要： (L)-色氨酸在营养和研究、医学、膳食补充剂和谷物强化方面的生产和应用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。该化合物是人类发育必需的氨基酸。如果释放到空气中，25°C时估算的2.1X10-9 mm Hg蒸气压表明(L)-色氨酸将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的(L)-色氨酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。水溶液中的(L)-色氨酸易受阳光直接光解，其氧化产物犬尿氨酸和N-甲酰犬尿氨酸在pH 4-7.5时最容易积累。如果释放到土壤中，基于估算的...
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制造方法：
吲哚(CID:798)；丙酮酸(CID:1060)；氨(CID:222)；马尿酸(CID:464)；海因(CID:10006)；3-吲哚乙腈(CID:351795)
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