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中文名称
2,2-双(对氯苯基)-1-氯乙烯
英文名称
1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
中文别名
1,1'-(二氯乙烯基亚基)双(4-氯苯)
英文别名
p,p'-(Dichlorodiphenyl)dichloroethylene | 1,2-di(p-chlorophenyl)ethylene | 4,4'-DDE 10 microg/mL in Cyclohexane | Benzene, 1,1'-(dichloroethenylidene)bis(4-chloro- | HY-B1986 | 2,2-Bis(p-chlorophenyl)-1,1-dichloroethylene | 1,1-Dichloro-2,2-bis(4'-chlorop
CAS号
72-55-9
分子式
C14H8Cl4
分子量
318.0
精确质量
1000ug/ml in methano
PSA
0.000 Ų
Logp
7
危险属性
- 治疗： DDT暴露的治疗应主要针对去污和支持性护理，因为没有特定的解毒剂。对于大量摄入，使用洗胃和活性炭可能有效。(L140)
- DOT 标签： 9类
- 癌症网站： 肝脏的
- 健康危害： 急性/慢性危害：如果摄入、吸入或通过皮肤吸收，该化合物有害。它可能引起刺激。有明确证据表明该化合物是动物致癌物。加热分解时会排放出剧毒的一氧化碳和二氧化碳烟雾。也可能排放出有毒的氯化氢烟雾。(NTP, 1992)
- 储存条件： "致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个部分、防爆冰箱或冷冻柜中（取决于化学物理特性...），并附有适当的标签。应保存清单...显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
- 危害摘要： 在使用和处理DDE过程中遇到的主要危险源于其作为有机氯农药的毒理学特性。DDE可能导致肝损伤和肾损伤，并且通过与DDT类比，也可能通过摄入、吸入或皮肤吸收而致命。针对这些潜在影响的预防措施包括穿戴防护服和手套，以及使用防尘面具、防毒面具或组合式呼吸器。保护肝病患者免受接触。DDE不易点燃，但燃烧时可能释放刺激性或有毒气体。对于涉及DDE的小型火灾，使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫灭火；对于大型火灾，使用水喷雾、雾状水或泡沫。灭火水径流可能释放有毒气体或造成水污染...
- 反应基团： 卤代芳烃
- 处置方法： "致癌物"预防措施：烷基化、芳基化或酰化致癌物本身可以通过与适当的亲核试剂反应而被破坏，如水、氢氧根离子、氨、硫醇和硫代硫酸盐。各种烷基化试剂的反应性差异很大...并且也受试剂在反应介质中溶解度的影响。为了促进完全反应，建议将试剂溶解在乙醇或类似溶剂中。...在应用于待灭活材料之前，应彻底测试任何方法的有效性和安全性。例如，在破坏烷基化试剂的情况下，可以通过与4(4-硝基苄基)-吡啶反应来检测残留化合物。/化学致癌物/
- 急救措施： 其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
- 排放浓度： 在45个废水样本中的14个中检测到DDE，中位浓度为0.010十亿分之几(1)。在铸造厂(5-20十亿分之几)、金属精加工厂(10-53十亿分之几)和铝成型设施(<0.01-7十亿分之几)的废水中检测到DDE(2)。在墨西哥西北部的农业排水中检测到DDE，浓度为0.006-1.266微克/升(3)。2002-2003年，在不列颠哥伦比亚省弗雷泽河农场区域流向鲑鱼溪流的36个作物土壤样本中的24个、36个沟渠沉积物样本中的15个和36个水样本中的10个检测到DDE，平均浓度(范围)分别为0.22 (<0.02-0.71)毫克/千克干重、0.14 (<0.02-0.40)毫克/千克干重和0.04 (<0.01-0.14)微克/升(4)。
- 暴露途径： 口服（L85）
- 有害效应： IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
- 毒性摘要： DDE毒性至少通过四种机制发生，可能所有机制同时起作用。DDE减少跨膜的钾转运。DDE抑制电压门控钠通道的失活。通道正常激活（打开）但失活（关闭）缓慢，从而干扰神经轴突在复极化过程中钠离子的主动转运，导致过度兴奋状态。DDE抑制神经元三磷酸腺苷酶（ATP酶），特别是Na+K+-ATPase和Ca2+-ATPase，它们在神经元复极化中起关键作用。DDE还抑制钙调蛋白（神经中的钙介质）运输钙离子的能力，钙离子对于神经递质的释放至关重要。所有这些被抑制的功能降低了去极化的速率...
- 火灾危险： 该化学品的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气归宿：在夏季和冬季，40度纬度处直接阳光下的光解半衰期分别为0.9天和6.1天。
- 健康影响： 接触DDT会导致体重减轻和厌食。DDT中毒影响人类中枢神经系统功能，但肝脏和生殖器官观察到病理变化。接触高浓度后，肝细胞肥大和亚细胞器（如线粒体）增生，滑面内质网增殖，小叶中央坏死，以及肝肿瘤发生率增加已有记录。(T10)
- 清理方法： "致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房间排出的空气中致癌物的量。...有商业设计的过滤器外壳，可以将使用过的过滤器转移到塑料袋中而不污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中。...塑料袋应立即密封。...密封的袋子应正确标记。...废液...应放置或收集在适当的容器中处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以便外表面...不被污染。......
- EPA生态毒性： EPA农药生态毒性数据：3
- 人为污染源： DDE，(2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烯)是以前制造和使用的农药DDT，(2,2-双(对氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷)(1)的杂质和降解产物；因此，由于将DDT用作杀虫剂，DDE已直接释放到环境中(SRC)。自1972年以来，美国已禁止使用DDT(2)。
- 反应性概况： P,P'-DDE对光敏感。该化合物与强氧化剂和强碱不相容。氧化作用受紫外线辐射催化。(NTP, 1992)
- 症状与体征： DDT中毒的急性症状包括口服摄入后的感觉异常。研究表明，被DDT类物质中毒的哺乳动物会表现出周期性持续性震颤和/或惊厥性癫痫，这提示神经元存在重复性放电。这些重复性震颤和癫痫可通过触觉和听觉刺激引发。(T10)
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- 食物调查价值： ...美国华盛顿州韦纳奇市餐厅餐食中的杀虫剂含量表明，DDE的平均摄入量为...每人每天0.102毫克（1954年）。大部分DDT存在于动物源性食品中，那些不吃肉但所食食物来自普通商业来源的人，DDE的平均摄入量仅为...每人每天0.027毫克。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 1,1'-(二氯乙烯叉)双[4-氯-]：环境I级评估
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 非人类毒性值： LD50 小鼠口服 700 mg/kg
- 水/土壤挥发率： ... 在相同条件下，DDE从蒸馏水和天然水溶液中挥发的速度比DDT快五倍。
- 平均每日摄入量： 据报道，美国DDE的AVDI(每日摄入量平均值)以毫克/公斤体重为单位如下：0.0003(1964-1965)；0.0003(1965-1966)；0.0002(1966-1967)；0.0002(1967-1968)；0.0002(1968-1969)(1)。据报道，1979-1980年美国人群DDE的AVDI为2.14微克，大部分摄入来自乳制品和肉类、禽类和鱼类(2)。
- EPA IRIS信息： 癌变部位：肝脏
- 医疗监察： "致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
- 植物浓度： 在芬兰派扬奈湖的水生维管植物中：平均值：2微克/公斤干重(1972-1973)。
- RAIS毒性值： 口服斜率因子参考：IRIS当前值
- 危害类别和分类： 致癌物
- 环境生物降解性： 纯培养：在有氧条件下，营养缺陷杆菌A5对DDT的环裂解和恶臭假单胞菌M3GY对DDE的环裂解通过类似于联苯降解的途径进行。在无氧条件下，DDE在海洋沉积物浆料中被还原脱氯为DDMU [1-氯-2,2-双(对氯苯基)乙烯](1)。
- 运输方法和法规： "致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：应保护此材料免受光照。远离氧化剂并在冷藏温度下保存。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： ...沉积物中的DDE保留在顶部1.5厘米层，没有进入下层沉积物。
- 每日可接受摄入量： 0.005 MG/KG (FAO/WHO, 1973) /来自表格/
- 个人防护装备 (PPE)： "致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿戴防护服(最好是可丢弃的、一体式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和实验服... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时可能需要仔细适配的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 实验服... 应为特殊颜色，提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
- 人体暴露可能途径： 普通人群组织中DDE的储存几乎完全来自饮食中的DDE，而不是DDT的转化。
- 环境生物富集作用： 关于农药在盐水中毒性变化的研究很少.据报道，在15%盐水中，幼年食蚊鱼积累的DDT、DDE和DDD的量显著少于淡水.
- 环境非生物降解性： 当DDT和DDE在派热克斯(Pyrex)管中作为固体暴露于波长大于290 nm的紫外线照射并在氧气流中时，7天后观察到少量矿化产物(二氧化碳和氯化氢).DDE产生二氯二苯甲酮和三氯二苯甲酮.
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 500 [mg/m3]
- 致癌物分类： IARC未直接列出，但此DDT代谢物的致癌性研究在讨论DDT时有所提及（L2151）。
- 环境归宿/暴露摘要： DDE，(2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烯)是曾经制造和使用的农药DDT，(2,2-双(对氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷)的杂质和降解产物；因此，DDE已作为杀虫剂使用DDT的结果直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为6×10-6毫米汞柱，表明DDE将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相DDE将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为2天。颗粒相DDE将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。DDE可能直接在环境中发生光解，因为它吸收的光大于...
- 大气浓度： 农村偏远地区：1977年3-4月，墨西哥西北湾海洋大气中：平均值：0.049纳克/立方米；范围：0.009-0.180纳克/立方米。农业地区大气水平：未检出-14.2纳克/立方米。
- 鱼/海鲜浓度： 在自然界中，DDE而不是DDD构成DDT总量的主要成分...据报道...DDE是DDT总量在五大湖鱼类中的主要成分；因此，仅通过食物摄入无法解释五大湖鱼类DDT总量水平的增加。如果残留物是通过水摄入的，那么在一个污染物环境稳定的情况下，所有物种的脂肪应该积累到大致相同的农药或化学物质水平，这取决于该化学物质的水溶性和分配到脂相的程度。如果在自然界中观察到这种情况，将支持积累主要通过水进行的结论。
- 面临特殊风险的人群： ... 神经系统、肝脏或血液疾病患者应避免接触有机氯农药。/有机氯农药/
- 致癌性的证据： 致癌性分类：1）人类证据：不充分；2）动物证据：充分。对人类致癌风险的总体总结评估为2B组：该物质可能对人类有致癌性。/基于前分类系统。/来自表格/
- 沉积物/土壤浓度： 土壤：1971年在美国5个城市的土壤样本中检测到DDE，浓度为0.01-7.86 ppm(1)。1971年在美国8个城市的土壤样本中检测到DDE，平均浓度为0.11-52.73 ppm(2)。1992-1994年在印度土壤中检测到DDE，浓度为0.020-0.024微克/克(3)。1971年在美国37个州的土壤中检测到p,p'-DDE和o,p'-DDE，浓度分别为0.01-7.16和0.01-0.09 ppm(4)。1972-75年在加拿大安大略省苹果园的土壤样本中检测到DDE，浓度如下：0.78-33.3 ppm (0-15厘米)；0.24-5.5 ppm (15-30厘米)(5)。1972-75年在加拿大安大略省酸樱桃园的土壤样本中检测到DDE，浓度如下：0.02-2.13 ppm (0-15厘米)；0.02-0.90 ppm (15-30厘米)(5)。在加拿大不列颠哥伦比亚省鲑鱼溪流农场区域流向鲑鱼溪流的36个作物土壤样本中的24个、36个沟渠沉积物样本中的15个和36个水样本中的10个检测到DDE，平均浓度(范围)分别为0.22 (<0.02-0.71)毫克/千克干重、0.14 (<0.02-0.40)毫克/千克干重和0.04 (<0.01-0.14)微克/升(4)。
- 州饮用水指南： (MN) 明尼苏达州 1 微克/升
- 其他环境浓度： 1961年至1979年间以及1983年至1994年间生产的香烟中，p,p'-DDE的浓度分别为58-959 ng/g和6.6-15.8 ng/g(1)。
- EPA临时同行评审毒性值： 证据权重法(WOE)：参见p,p'-DDE的IRIS条目
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 胃肠道吸收的污染物比例：1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 胃肠道吸收的污染物比例：1
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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上游信息
制造方法：
DDT (CID:3036)
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