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(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸是一种氯苯氧基乙酸,是(4-氯苯氧基)乙酸在2位被甲基取代的衍生物。它具有合成生长素、苯氧基除草剂和环境污染物的作用。它是一种氯苯氧基乙酸,也是一氯苯的成员。它是(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸盐的共轭酸。
中文名称
2-甲基-4-氯苯氧乙酸
英文名称
2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid
中文别名
2-甲-4-氯,MCPA
英文别名
MCPA [ISO] | Hormotuho | Phenoxylene 50 | Empal | CAS-94-74-6 | Linormone | Methylchlorophenoxyacetic acid | Cekherbex | Cornox-M | SMR000066149 | Anicon kombi | B-Selektonon M | Legumex db | Leuna M | Phenoxylene super | Rhonox | Rhomenc | ((4-Chloro-o-t
CAS号
94-74-6
分子式
C9H9ClO3
分子量
200.62
精确质量
≥98%(T)
PSA
46.5
Logp
2.6
危险属性
  • EC 分类: 符号:Xn, N; R: 22-38-41-50/53; S: (2)-26-37-39-60-61
  • 治疗: 治疗可能包括清洗任何接触区域,如吞服则进行胃肠道去污,静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
  • UN 分类: UN危险类别:9;UN包装组:III
  • 身体负担: 在一宗自杀案中,尸检标本中MCPA的浓度如下:血液,230 PPM;肝脏,146 PPM;心脏,154 PPM;& 大脑,32.8 PPM。在另一案例中,尸检标本中血液和尿液的浓度分别为180和800 PPM。
  • 储存条件: 不要在肥料、种子、杀虫剂或杀菌剂附近运输或储存。
  • 危害摘要: 皮肤、眼睛和呼吸道的刺激物;根据动物研究,可能对人类生殖或发育有毒;[ICSC] 可能引起皮肤、眼睛、鼻子和喉咙刺激;大鼠高剂量口服研究中的影响包括肝脏、肾脏和脾脏的病理组织学变化;根据动物研究,不太可能引起先天缺陷;无人类数据;[REPROTOX] 氯苯氧基除草剂对人类可能有致癌性(2B组),但关于MCPA致癌性的数据不充分。[IARC] 参见2,4D。
  • 吸入预防: 使用局部排气或呼吸防护。
  • 吸入风险: 在20°C时蒸发可忽略不计;然而,喷雾或分散时,特别是粉末状时,空气中颗粒物的有害浓度可迅速达到。
  • 处置方法: 焚烧:液体应雾化到配备有适当废气净化装置的焚烧炉中,并且可以通过与更易燃的溶剂(丙酮或苯)混合来改善燃烧。固体应与纸或其他易燃材料混合。另一种方法是,将固体溶解在易燃溶剂中,然后将溶液喷入火室。
  • 安全储存: 用于容纳灭火产生的废水。与强碱、食品和饲料分开存放。存放在无排水或下水道通道的区域。保持冷却。
  • 急救措施: 食入急救: 漱口。饮用一两杯水。立即就医。
  • 排放浓度: 在1983年2月从丹麦5个卫生填埋场收集的5个渗滤液样本中,其中一个检测到2-甲基-4-氯苯氧乙酸(1);阳性样本的浓度为1-10 ppm(1)。
  • 摄入预防: 工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
  • 暴露途径: 该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和摄入被身体吸收。
  • 暴露预防: 防止粉尘扩散!
  • 有害效应: 职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
  • 毒性摘要: CDDs通过与芳烃受体结合并随后改变某些基因的转录来产生其毒性效应。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳烃受体核转位子与基因调控元件的直接相互作用,或源于启动的磷酸化/去磷酸化级联反应,该反应随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几种癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译变化被认为是CDDs大多数毒性效应的原因。这包括2,3,...
  • 泄漏处置: 个人防护:佩戴适用于该物质空气浓度的有机气体和颗粒物过滤呼吸器。切勿让该化学品进入环境。将泄漏的物质扫入密封容器中。如有必要,先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
  • 火灾危险: 不可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。如果配方含有易燃/爆炸性溶剂,有火灾和爆炸风险。
  • 火灾扑救: 如果周围发生火灾,使用适当的灭火介质。
  • 火灾潜力: 不燃
  • 环境归宿: 大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),MCPA,其25°C时的蒸气压为5.90X10-6 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相MCPA通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为30小时(SRC),由其在25°C时的速率常数1.3X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该速率常数是使用结构估算法(3)确定的。颗粒相MCPA可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。除草剂喷洒作业的空中漂移可将MCPA输送到附近的池塘和溪流(4)。一项对MCPA的多年研究...
  • 皮肤预防: 防护手套。防护服。
  • 相互作用: 丙磺舒增加了氯苯氧乙酸的急性毒性(2,4-D、2,4,5-T和MCPA)在大鼠中。丙磺舒增加了所有三种(14)C标记的氯苯氧乙酸的脑血浆比率。这种增加仅部分是由于丙磺舒将氯苯氧酸从其在大鼠血浆蛋白中的结合位点置换所致。丙磺舒并未显著改变(14)C标记的氯苯氧乙酸的颅内分布模式。
  • 眼部防护: 如果是粉末,佩戴安全护目镜或眼部防护与呼吸防护结合使用。
  • 预防措施: SRP:关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质,还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而,可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质,佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下,不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下,即使佩戴隐形眼镜,也应佩戴常规的眼部防护设备。
  • 目标器官: 尿
  • 毒性数据: LC50(大鼠)= 1,370 mg/m3/4h
  • 健康影响: 大量接触CDDs会导致氯痤疮,这是一种严重的皮肤病,表现为类似痤疮的病变,主要发生在面部和上半身。CDDs还可能导致肝损伤,并诱导葡萄糖代谢的长期改变和激素水平的微妙变化。此外,研究表明CDDs可能扰乱内分泌系统,削弱免疫系统,以及造成生殖损伤和出生缺陷、中枢和外周神经系统病变、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。2,3,7,8-四氯二苯并对二恶英也是已知的人类致癌物。(L177, L178)
  • EPA生态毒性: 来自EPA的农药生态毒性数据:45
  • 特别报告: 本文介绍了MCPA在哺乳动物、鸟类、野生动物、水生生物、两栖动物、昆虫和线虫中的广泛急性和慢性毒性数据。[BOVEY RW; 苯氧类除草剂在动物和人类中的毒理学 - 总体考虑;载于: 2,4,5-T及相关除草剂的科学研究。(JOHN WILEY & SONS: NY); CHO4: 71 (1980)]
  • 人为污染源: MCPA作为除草剂用于控制农业应用中的阔叶杂草(1,2),预计会直接释放到环境中(SRC)。各种监测研究表明,MCPA的田间施用会受到径流(通过降雨)的影响,随后将少量物质输送到溪流和池塘(3,4)。
  • 包装和标签: 不要与食品和饲料一起运输。
  • 环境水浓度: 雨/雪/雾:在瑞士Gruze采集的雨水和屋顶水中,在41个样本中有4个检测到MCPA,通常在4月初至5月初,浓度高达27 ng/l;总年负荷(不包括11月至1月)为800 ng/sq m-yr (1)。在1993-1996年对加拿大南部曼尼托巴省农业区的大气(气相加颗粒相)和降水的研究中,在5月下旬和6月初的降水(检测限10 pg/l)中检测到MCPA,其浓度与当地年使用模式相对应;在4年中每年都观察到类似的浓度时间分布(2)。
  • 生态毒性值: LC50 蓝鳃太阳鱼 (Lepomis macrochirus) 1500 ug/l/48 hr /生物测定条件未指明/
  • 症状与体征: 除了氯痤疮,CDD暴露还会导致皮疹、皮肤变色和体毛过多。(L177)
  • ICSC 环境数据: 该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不当处置。
  • FIFRA要求: 根据联邦杀虫剂法FIFRA的指示,EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查,以考虑其对健康和环境的影响,并就其未来使用做出决定。在该杀虫剂再注册计划下,EPA检查了1984年11月1日之前最初注册的杀虫剂活性成分的健康和安全数据,并确定它们是否有资格再注册。此外,所有杀虫剂都必须符合1996年《食品质量保护法》的新安全标准。2-甲基-4-氯苯氧乙酸被列入A类清单,该清单包含大多数食品用杀虫剂,并包含EPA在1988年修订的FIFRA之前发布注册标准的194个化学案例(或350个单独的活性成分)。案例编号:0017;Pe...
  • 食物调查价值: 在1969年7月1日至1976年6月30日期间,作为美国食品药品监督管理局(FDA)总膳食研究(美国即食食品的市场篮调查)的一部分,收集的任何食品复合物中均未检测到2-甲基-4-氯苯氧乙酸(MCPA)残留物(1)。在较早的总膳食研究分析(1964年6月至1969年4月)中,在1236个食品复合物样本中的11个中检测到MCPA,浓度从痕量到0.40 ppm不等(2-5)。
  • 其他安全信息: 化学评估:IMAP评估 - 乙酸,(4-氯-2-甲基苯氧基)-:人类健康一级评估
  • 短期暴露影响: 该物质对皮肤和呼吸道有刺激性。该物质对眼睛有腐蚀性。大量食入时,该物质可能对神经系统和心脏产生影响。
  • 牛奶浓度: ... 在奶牛的牛奶中检测到2-甲基-4-氯苯酚 ...
  • 水/土壤挥发率: MCPA的亨利定律常数为4.80X10-10 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明,MCPA预计基本上不会从潮湿的土壤和水表面挥发(2)。根据蒸气压5.90X10-6 mm Hg(3),MCPA预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。然而,在一项挥发实验中,施用于聚乙烯表面的MCPA在3天开放暴露于空气后,有90%挥发(4)。然而,应记住,聚乙烯表面与环境中水或土壤非常不同。在土壤表面,MCPA可能会迅速渗滤或被植物吸收(5,6)。
  • 容许公差: 为除草剂2-甲基-4-氯苯氧乙酸及其代谢物2-甲基-4-氯苯酚在以下原农业商品中或其上规定的合并可忽略残留量(N)设定了容许量:牛,脂肪,0.1 ppm (N);牛,mbyp,0.1 ppm (N);牛,肉,0.1 ppm (N);山羊,脂肪,0.1 ppm (N);山羊,mbyp,0.1 ppm (N);山羊,肉,0.1 ppm (N);猪,脂肪,0.1 ppm (N);猪,mbyp,0.1 ppm (N);猪,肉,0.1 ppm (N);马,脂肪,0.1 ppm (N);马,mbyp,0.1 ppm (N);马,肉,0.1 ppm (N);牛奶,0.1 ppm (N);绵羊,脂肪,0.1 ppm (N);绵羊,mbyp,0.1 ppm (N);和绵羊,肉,0.1 ppm (N)。
  • EPA IRIS信息: 参考剂量(RfD),慢性:5 x 10 ^-4 mg/kg-day
  • RAIS毒性值: 口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
  • 危害类别和分类: 水生慢性 1
  • 环境生物降解性: 在土壤中,代谢涉及侧链降解为4-氯-2-甲基苯酚、环羟基化和环开裂(1)。土壤中残留活性的持续时间约为3-4个月(1)。研究发现土壤湿度是重要的生物降解因素,因为在空气干燥的土壤中,经过579天的培养后,降解率低于30%(2);在-30至0°C的温度范围内没有发生降解(2)。田间研究表明,MCPA从土壤中消散的半衰期范围为6至60天(3)。在一项田间研究中,当使用没有先前MCPA施用的土壤时,初始MCPA半衰期约为29天(4);在曾接受1-18年先前暴露的土壤中,半衰期约为10天(4)。残留活性的持续时间...
  • 土壤吸附/迁移性: 在三种土壤(壤质砂土和砂质壤土类型)中测得MCPA的吸附系数(Kd)为0.7至1.0(1);根据2.4-3.0%的腐殖质含量(1),三种土壤的Koc值分别约为60、52和50。在花园土壤中观察到类似的Kd值0.4(2)。使用土壤薄层色谱法,在Chillum粉砂壤土(3.1%有机质)、Lakeland砂质壤土(0.9%有机质)和Hagerstown粉质粘壤土(1.4%有机质)中测得Rf值为0.6-1.0(3,4);这些Rf值将MCPA归类为在土壤中可移动(3,4)。当MCPA施用于稻田时,MCPA观察到70%的减少归因于土壤渗滤造成的损失(5)。在实验室研究中,使用草坪草土壤或两种亚土壤的渗滤柱,大部分的app...
  • 个人防护装备 (PPE): 一般处理程序:所有操作均需佩戴橡胶手套;灭火方法:必须佩戴自给式呼吸器、橡胶手套、帽子、防护服和靴子。
  • 人体暴露可能途径: 职业接触MCPA可能发生在生产或使用该化合物的 workplaces,通过吸入和皮肤接触(SRC)。通过监测24名农民和9名专业喷药员,他们在准备和喷洒除草剂时(1),在个人呼吸区采集空气样品(1);中位浓度范围为0.004至0.015 mg/cu m TWA(1);最高浓度为0.092 mg/cu m TWA(1)。
  • 环境生物富集作用: 在MCPA水溶液浓度为10-100 mg/l并使用10-28天的暴露期(1)的条件下,测定了鳟鱼的BCF为1。在模型水生生态系统研究中,对于2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠,测得鱼和蜗牛的BCF值小于1(2,3)。根据一个分类方案(3),这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力很低。MCPA通过叶片或根部吸收,并在植物中易于转运(4)。
  • 环境非生物降解性: 使用结构估算法(1),估算MCPA与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.3X10-11 cu cm/molecule-sec,在25°C(SRC)下。这对应于在每cu cm 5X10+5羟基自由基的大气浓度下,大气半衰期约为30小时(1)。由于缺乏可水解的官能团(2),MCPA在环境中预计不会发生水解。然而,光解预计将是一个重要的降解过程。当暴露在夏季阳光或模拟阳光的光反应器中时,pH值缓冲至8-10的MCPA水溶液在约19-20天内光解至初始MCPA浓度的50%(3)。观察到的主要光解产物为4-氯-2-甲基苯酚...
  • 解毒剂和急救处理: 如果大量摄入氯苯氧基化合物,可能会发生自发性呕吐。如果剧烈呕吐未发生,应采取措施排空胃内容物并限制胃肠道吸收,方法是在放置带套囊的气管插管后进行胃管插入、抽吸和灌洗。每2-4小时重复给予半量或更多量的活性炭可能有益。如果因治疗延迟而未进行胃抽吸和灌洗,且患者完全清醒,则口服给予活性炭和泻药。静脉输注液体以加速氯苯氧基化合物的排泄,并限制肾脏中毒物的浓度。理想的尿流量为4-6 ml/min。静脉输注生理盐水/葡萄糖已成功挽救昏迷患者...
  • 致癌物分类: 2B,可能对人类致癌。(L135)
  • 自然污染源: MCPA已知不是天然产物(1)。
  • 环境归宿/暴露摘要: 2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)作为商业除草剂的使用预计会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下蒸气压为5.90X10-6 mm Hg,表明MCPA将在环境大气中以气相和颗粒相存在。气相MCPA将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为31小时。颗粒相MCPA将通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。现场研究表明,喷雾应用的空中漂移可以将MCPA输送到附近的池塘和溪流。MCPA可能在空气中发生直接光解,因为它在水中的光化学活性。如果释放到土壤中,MCP...
  • 大气浓度: 农村/偏远地区:在北达科他州农村地区(主要为农业区)的气相和悬浮颗粒物样本研究中,MCPA(检测限0.3 pg/cu m)在1993年6次采样日期中的1次在空气中检测到,浓度为70 pg/cu m;在1994年7次采样日期中的4次检测到,浓度为2.1-12 pg/cu m(1)。在1993-1996年加拿大南部曼尼托巴省农业区的大气(气相加颗粒相)和降水的综合研究中,MCPA在空气中检测到(检测限2.1 pg/cu m),浓度高达13 ng/cu m,范围从未检测到13,000 pg/cu m;MCPA主要存在于气相中,除了最大检测值(2)。
  • 沉积物/土壤浓度: 在1975至1977年间进行的一项研究中,在加拿大安大略省11个农业流域的溪流中采集的沉积物样本中未检测到MCPA(1)。据报道,在加拿大河口采集的沉积物中MCPA残留量为8-52 ppm(2)。在波兰米耶德维湖的水和沉积物研究中,1984年在60个沉积物样本中的45个中检测到MCPA,浓度为0.3-24.0 ug/kg,1985年在62个沉积物样本中的53个中检测到,浓度为2.0-15.5 ug/kg(3)。
  • 危险反应性和不相容性: 与碱反应生成盐
  • 皮肤、眼睛和呼吸道刺激: /SRP:皮肤、眼睛、鼻子和喉咙的刺激也可能发生。/
  • 危险商等级3或癌症风险等级1E-04: 皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
  • 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06: 皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
  • USGS基于健康的水质评估筛查水平: 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法:
邻甲酚 (CID:335); 一氯乙酸 (CID:300); 乙硫醇 (CID:6343); 2-甲基-4-氯苯氧基乙酸 (CID:7204)
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