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中文名称
5-羟基-2-羟甲基-4<i>H</i>-吡喃-4-酮
英文名称
5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one
中文别名
曲菌酸 | 5-羟基-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮
英文别名
AI3-02549 | HSDB 7664 | KOJIC ACID (MART.) | 2-HYDROXYMETHYL-5-HYDROXY-.GAMMA.-PYRONE | 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone | HMS502O05 | BIDD:ER0501 | NCGC00168903-01 | InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2 | NCGC00017325-04 | Spectrum
CAS号
501-30-4
分子式
C6H6O4
分子量
142.11
精确质量
10mM in DMSO
PSA
66.8
Logp
-0.9
危险属性
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 暴露途径： 口服、皮肤接触、吸入和注射（受污染药物）。(A3101)
- 毒性摘要： 曲酸作为动物和植物多酚氧化酶(酪氨酸酶)、黄嘌呤氧化酶以及D-和一些L-氨基酸氧化酶的竞争性和可逆性抑制剂。抑制酪氨酸酶可防止黑变，而抑制氧化酶可防止某些氨基酸的代谢。曲酸还通过抑制碘摄取可逆地影响甲状腺功能，导致甲状腺激素T3和T4减少，促甲状腺激素(TSH)增加。垂体增加的TSH反过来刺激甲状腺增生。(A3073, A3074)
- 法规信息： 新西兰EPA化学品状态清单：4H-吡喃-4-酮，5-羟基-2-(羟甲基)-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，曲酸在25°C时的估计蒸气压为3.2×10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相的曲酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为6小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数6.4×10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估算法(3)推导得出。气相的曲酸通过与臭氧自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为...
- 相互作用： 研究了曲酸和黄曲霉毒素在公肉鸡(Peterson x Hubbard)中的单独和联合效应。实验采用2×2因子设计，饲料处理组分别为0和2,500 mg曲酸/kg饲料，以及0和2.5 mg黄曲霉毒素/kg饲料。肉鸡在1日龄时获得，饲养在电加热笼中，饲料和饮水可自由采食，直至3周龄。曲酸的毒性表现为体重显著(P<.05)降低、法氏囊相对重量减少、血清胆固醇浓度降低、血清碱性磷酸酶活性降低，以及胰腺、腺胃和砂囊的相对重量显著(P<.05)增加...
- 健康影响： 动物研究表明曲酸增加了甲状腺癌和甲状腺腺瘤的发生率，尽管尚不清楚人类是否也是如此。(A3073)
- 人为污染源： 曲酸的生产和使用作为调味剂、食品添加剂(1)、化学中间体和抗菌剂(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 症状与体征： 敏感个体可能发生接触性皮炎。(A3073)
- 食物调查价值： 曲酸是一种真菌代谢物，通常由多种曲霉、醋酸杆菌和青霉产生。黄曲霉群传统上用于生产多种食品，包括味噌（豆酱）、酱油和清酒...由于曲酸通常在历史悠久的饮食主食发酵过程中产生，它有着悠久的消费历史。
- 人体毒性摘录： /替代和体外测试/ 为发现安全有效的局部皮肤美白剂...天然产物龙胆酸(GA)的烷基酯...，四种潜在的酪氨酸酶抑制剂，/被评估/利用哺乳动物黑色素细胞培养物和无细胞提取物。理想特性包括能够在细胞中抑制黑色素生成(IC50小于100微克/毫升)且无细胞毒性，最好是由于酪氨酸酶抑制。在合成的六种酯中，较小的酯(如甲基和乙基)是更有效的酶抑制剂(IC50分别约为11和20微克/毫升)。作为比较，氢醌(HQ)，一种商业皮肤"漂白"剂，是效果较差的酶抑制剂(IC50约为72微克/毫升)，并且对黑色素细胞具有高度细胞毒性...
- 水/土壤挥发率： 使用碎片常数估算法(1)估算出曲酸的亨利定律常数为2.4×10-7 atm·m³/mol(SRC)。该亨利定律常数表明曲酸预计从湿润土壤表面基本不会挥发(2)。根据从碎片常数法(3)估算出的蒸气压3.2×10-6 mm Hg(SRC)，曲酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 致癌性2 (13.8%)
- 土壤吸附/迁移性： 曲酸的Koc估计值为11(SRC)，使用log Kow为-0.64(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明曲酸在土壤中预计具有极高的迁移性。
- 人体暴露可能途径： 在生产或使用曲酸的场所，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物而发生。使用数据表明，一般人群可能通过摄入食物接触曲酸。(SRC)
- 环境生物富集作用： 根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-0.64(1)和回归推导方程(2)，计算得到曲酸在鱼中的生物富集系数估计值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 曲酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为6.4X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为6小时。曲酸与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为1.3X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是使用结构估计方法(1)推导得出的。这对应于在大气臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米(2)时的大气半衰期约为21小时。由于缺乏可水解的官能团，曲酸预计不会在环境中发生水解...
- 解毒剂和急救处理： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- 致癌物分类： 3，对人致癌性无法分类。(L135)
- 自然污染源： 曲酸是一种抗生素物质，由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生(1)。
- 环境归宿/暴露摘要： 曲酸的生产和使用作为调味剂、食品添加剂、化学中间体和抗菌剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它是一种抗生素物质，由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为3.2X10-6 mm Hg，表明曲酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相曲酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为6小时。颗粒相曲酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。曲酸含有发色团，这些...
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制造方法：
D-葡萄糖 (CID:5793)
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