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中文名称
<i>N</i>-氰基-<i>N</i>'-甲基-<i>N</i>''-[2-[[(5-甲基-1<i>H</i>-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]胍
英文名称
1-cyano-2-methyl-3-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]guanidine
中文别名
西咪替丁 | 2-氰基-1-甲基-3-[2-(5-甲基-1H-咪唑l-4-基-甲硫基)乙基]胍 | 甲氰咪胍 | 甲氰咪胺
英文别名
1-Cyano-2-methyl-3-(2-(((5-methyl-4-imidazolyl)methyl)thio)ethyl)guanidine | Aciloc | CIMETIDINE A | Ulcimet | Cimetag | Cimetidinum | FPF 1002 | Tagamet | Brumetidina | CIMETIDINE [USP MONOGRAPH] | Edalene | SKF 92334 | Tocris-0902 | Ulcedin | 2-Cyano-1-
CAS号
51481-61-9
分子式
C10H16N6S
分子量
252.34
精确质量
-
PSA
114
Logp
0.4
危险属性
- 治疗： 应采用常规措施清除胃肠道中未被吸收的物质，进行临床监测和支持性治疗。(L1712)
- 身体负担： 给人类受试者注射300 mg西咪替丁后的透析液，24小时后含有原始剂量的1.1-4.3%(1)。给人类受试者服用400 mg西咪替丁后的尿液样本，48小时后平均含有157.6 mg(1)。
- 健康危害： 急/慢性危害：该化合物在加热分解时会排放出非常有毒的NOx和SOx烟雾。(NTP, 1992)
- 储存条件： 在紧密、避光的容器中，在控制室温下保存。
- 危害摘要： 一名制药工人报告哮喘；[Malo]
- 反应基团： 腈类
- 处置方法： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
- 急救措施： 食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
- 暴露途径： 口服，快速吸收60-70%
- 有害效应： 西咪替丁引起的肝炎发生率较低，提示为超敏反应类型。一些报告的中枢神经系统效应，如头痛、头晕、谵妄、嗜睡和困倦，可能限制西咪替丁在老年人群和肾功能和肝功能障碍患者中的使用。因此，监测肾功能对老年人避免这些神经精神效应至关重要。此处提到的不良反应以及可用于治疗类似胃肠道疾病的质子泵抑制剂的可获得性，已限制了西咪替丁的使用。
- 毒性摘要： 西咪替丁结合位于胃壁细胞基底外侧膜上的H<sub>2</sub>受体，阻断组胺效应。这种竞争性抑制导致胃酸分泌减少，胃容量和酸度降低。
- 火灾危险： 该化合物的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
- 火灾扑救： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- 环境归宿： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，西咪替丁在25°C时的估计蒸气压为5.5X10-9 mm Hg(2,SRC)，将在大气环境中主要存在于颗粒相。气相西咪替丁通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计约为1.8小时(3,SRC)。颗粒相西咪替丁可通过湿沉降(SRC)从空气中物理去除。
- 肝毒性： 可能性评分：B（极有可能导致临床明显的肝损伤）。
- 人为污染源： 西咪替丁的生产和使用作为抗溃疡药(1)（组胺H2受体拮抗剂，特别是在治疗十二指肠和胃溃疡方面(2)），可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
- 症状与体征： 过量症状包括恶心、呕吐、腹泻、唾液分泌增加、呼吸困难和心跳加快。
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 胍，N-氰基-N'-甲基-N''-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]-：人类健康I级评估
- 空气和水反应： 微溶于水。
- 牛奶浓度： 药物在母乳中浓缩。/来自表6/
- 水/土壤挥发率： 西咪替定的亨利定律常数估计为9.5×10-16 atm-cu m/mol(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该值表明西咪替定从水表面基本不会挥发(2,SRC)。西咪替定的蒸气压为5.5×10-9 mm Hg(3,SRC)和亨利定律常数(1,SRC)表明，从干燥和湿润的土壤表面不应发生挥发(SRC)。
- 危害类别和分类： 特定靶器官毒性-重复接触 2类 (25.4%)
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：您应将此材料在环境条件下储存。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 西咪替啶的Koc估计值约为39(SRC)，使用实验测得的log Kow值0.40(1)和回归推导的方程式(2,SRC)。根据推荐的分类方案(3)，该估计的Koc值表明西咪替啶在土壤中应具有极高的迁移性(SRC)。然而，西咪替啶在环境条件(pH 5-9)下会以未解离和阳离子形式存在(pKa为6.8)(4)，且没有实验数据表明阳离子是否会比其未解离形式的估计Koc值更强地吸附到土壤中(SRC)。
- 个人防护装备 (PPE)： 推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
- 人体暴露可能途径： NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有11,101名工人(其中9,114名为女性)可能接触西咪替啶(1)。
- 环境生物富集作用： 使用实验测得的log Kow值0.40(1)和推荐的回归推导方程式(2)计算得到西咪替丁的估计BCF值为1.2(SRC)。根据推荐的分类方案(3)，该BCF值表明生物富集在水生生物中不会是一个重要的命运过程(SRC)。
- 环境非生物降解性： 使用结构估算法(1,SRC)估计，西咪替丁与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下为2.1×10-10 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为1.8小时(1,SRC)。
- 致癌物分类： 3，对人致癌性无法分类。(L135)
- 药物性肝损伤： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- 环境归宿/暴露摘要： 西咪替丁的生产及其作为抗溃疡药的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到土壤中，西咪替丁应具有很高的迁移性。然而，由于西咪替丁的pKa为6.8，在环境条件(pH 5-9)下，它将以未解离和阳离子形式存在；没有实验数据表明阳离子是否会比其未解离形式的估算Koc值更强地吸附到土壤上。从湿润或干燥的土壤表面，西咪替丁的挥发应不重要。没有足够的数据来确定西咪替丁在土壤或水中生物降解的速率或重要性。如果释放到水中，西咪替丁不会吸附到悬浮固体和沉积物上，尽管...
- 致癌性的证据： 评估：关于西咪替丁对人类的致癌性，证据不足。关于西咪替丁对实验动物的致癌性，证据不足。总体评估：西咪替丁对人类的致癌性无法分类(第3组)。
- 妊娠和哺乳期间的影响： 一位临床医生报告说，她使用西咪替丁200或300 mg，每日4次，用于治疗乳汁分泌不足或低乳汁分泌的哺乳期母亲。主观报告表明乳汁分泌量增加。
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
乙腈(CID:6342)；异硫脲(CID:2723790)；甲胺(CID:6329)；甲硫米特(CID:1548992)；氰化铅(CID:75124267)
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