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中文名称
O,O-二甲基-S-(N-甲基氨基甲酰甲基)二硫代磷酸酯
英文名称
2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-methylacetamide
中文别名
乐果
英文别名
dimethoate | 60-51-5 | Phosphamide | Rogor | Phosphamid | Lurgo | Perfecthion | Perfekthion | Daphene | Dimeton | Dimevur | Fosfotox | Racusan | Sinoratox | Systoate | Cygon | Roxion | Fosfatox R | Fosfotox R | De-fend | Fostion MM | Rogor L | Rogor P | A
CAS号
60-51-5
分子式
C5H12NO3PS2
分子量
229.3
精确质量
分析标准品
PSA
105
Logp
0.8
危险属性
- EC 分类： 符号：Xn；R：21/22；S：(2)-36/37
- 治疗： 如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
- UN 分类： UN危险类别：6.1；UN包装组：III
- DOT 标签： 有毒
- 身体负担： 在一项俄罗斯研究中，施用1.5公斤/公顷后30天内，在鱼类中检测到乐果残留物。残留物在肾脏中积累，浓度高达159 mg/kg。
- 健康危害： 剧毒；人类可能的口服致死剂量为50-500 mg/kg，对于70公斤(150磅)的人来说相当于1茶匙至1盎司。甲基对硫磷是一种胆碱酯酶抑制剂，意味着它会影响中枢神经系统。死亡是由于呼吸中心衰竭、呼吸肌麻痹、强烈支气管收缩或三者共同作用导致的呼吸停止。(EPA, 1998)
- 储存条件： ...必须密封保存在原始容器中，置于通风良好、新鲜干燥的仓库或阴凉且可能通风良好的地方。建议产品温度...不超过25-30°C，并远离热源、明火或产生火花的设备。容器必须堆放成允许空气自由流通...的方式，在堆垛底部和内部。储存区域必须位于与居住建筑、动物棚舍和食品仓库适当距离的地方；此外，它们必须对未经授权的人员、儿童和家畜不可接触。/乐果/
- 危害摘要： 已有报告多形红斑样接触性皮炎；[Kanerva, p. 1783] 一种可通过皮肤吸收的胆碱酯酶抑制剂；基于动物研究，可能对人类生殖产生不良影响；[ICSC] 在住宅应用使用的有机磷中毒报告中发生率最高（无生命危险）；在母鸡中没有迟发性神经毒性的证据；[参考文献#2] 人类中很少报告迟发性神经病变，似乎是由严重中毒引起的；在正常暴露水平下不太可能引起迟发性神经病变；可能引起可能危及生命的中间综合征；暴露后1-4天出现的症状包括近端肢体肌肉和颈部屈肌无力和呼吸窘迫；四...
- 反应基团： 酯类、硫酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硼酸酯
- 吸入预防： 使用通风（粉末除外）。
- 吸入风险： 在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
- 安全储存： 设置用于容纳灭火产生的废水。与食品和饲料分开。保存在通风良好的房间中。
- 急救措施： 急救：摄入：催吐(仅对意识清醒者！)。休息。就医。
- 排放浓度： 在比利时，用于扑灭燃烧的化学品仓库的水中被定性鉴定出乐果(1)。1991年，在不列颠哥伦比亚省弗雷泽河谷下游流入三条河流的农田沟渠水中，检测到乐果的平均浓度范围为0.4-1.08 ug/kg(2)。
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
- 暴露途径： 口服(L1188)；吸入(L1188)；皮肤接触(L1188)
- 暴露预防： 防止粉尘扩散！避免青少年和儿童接触！
- 有害效应： 其他毒物-有机磷酸酯
- 毒性摘要： 乐果是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
- 泄漏处置： 切勿冲洗入下水道。将溢出物质扫入有盖容器。如合适，先湿润以防止粉尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。
- 火灾危险： 可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
- 火灾扑救： 使用水喷雾、粉末、二氧化碳.
- 火灾预防： 禁止明火。
- 灭火程序： 如果材料着火或涉及火灾：使用大量水雾作为喷雾。使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)使用"酒精"泡沫、二氧化碳或干化学物质。/有机磷农药，固体，NOS/
- 环境归宿： 当应用于植物时，甲基对硫磷在表面通过水解和氧化分解。在植物表面，甲基对硫磷发生非酶氧化生成氧类似物和水溶性衍生物，被鉴定为二甲磷酸和O,O-二甲基硫代磷酸，去甲基甲基对硫磷...
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 相互作用： 二硫化碳预处理增强了对硫磷和EPN的抗胆碱酯酶作用，但抑制了乐果和二嗪农的作用。二硫化碳对其他化合物没有显著影响或仅有轻微抑制作用。其中一些效果与苯巴比妥预处理后毒性的反复变化形成对比。
- 眼部防护： 佩戴安全护目镜或面罩。
- 目标器官： 神经系统
- 毒性数据： LD50：60至387 mg/kg（口服，大鼠）LD50：60 mg/kg（口服，小鼠）LD50：400 mg/kg（口服，狗）LD50：200 mg/kg（口服，仓鼠）LD50：300 mg/kg（口服，兔）LD50：350 mg/kg（口服，豚鼠）LD50：100 mg/kg（口服，猫）LD50：1000 mg/kg（经皮，兔）LD50：353 mg/kg（经皮，大鼠）LC50：1.2 mg/l（大鼠）
- 健康影响： 胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
- 清理方法： 环境考虑-空气泄漏：使用水喷雾或雾气来抑制蒸气。/有机磷农药，液体和固体，未特别指明/
- EPA生态毒性： EPA农药生态毒性数据：148
- 人为污染源： 乐果的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀螨剂和杀虫剂的使用(1)将直接释放到环境中(SRC)。
- 包装和标签： 不要与食品和饲料一起运输。严重海洋污染物。
- 反应性概况： 乐果与碱性制剂不相容。对铁有轻微腐蚀性。与含硫制剂不相容。(NTP, 1992)。有机磷在强还原剂(如氢化物)存在下容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒氧化物磷的释放。
- 环境水浓度： 雨/雪：在1987年11月至1990年9月期间，爱荷华州的降水样本中检测到乐果的平均浓度为0.19微克/升，最高浓度为0.23微克/升(1)。在希腊北部7个地点的雨水样本中未检测到乐果(2)。在1992年6月至9月和1993年5月至9月在挪威采集的520个降水样本中未检测到乐果(3)。在1997年5月至7月荷兰南荷兰的降水样本中未检测到乐果(浓度<0.1纳克/升)(4)。
- 生态毒性值： USDA APHIS 化学效应: collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^60-51-5$'
- 症状与体征： 最初症状包括鼻出血或流涕、咳嗽、胸部不适、呼吸困难或呼吸短促，以及由于支气管管收缩或过多液体引起的喘息。皮肤接触可导致局部出汗和肌肉不自主收缩。眼睛接触会引起疼痛、出血、流泪、瞳孔缩小和视力模糊。任何接触方式后可能出现的其他症状包括苍白、恶心、呕吐、腹泻、腹部绞痛、头痛、头晕、眼痛、视力模糊、瞳孔缩小或扩大、流泪、流涎、出汗和混乱。严重中毒会影响中枢神经系统，导致协调障碍、言语不清、反射丧失、虚弱、疲劳、肌肉不自主收缩、抽搐、舌头或眼睑震颤...
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物有毒。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂和鸟类。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
- RCRA要求： P044；根据40 CFR 261.33规定，当甲基对硫磷作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装此废物或其残留物的容器或内衬，以及清理此废物泄漏到水中或陆地上的过程中产生的受污染土壤、水或其他碎片，也被定义为危险废物。产生少量此废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5(e))。
- FIFRA要求： 根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境影响，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有农药都必须满足1996年食品质量保护法的新安全标准。毒死蜱被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订FIFRA之前发布注册标准的194个化学案例（或350个单独的活性成分）。案例编号：0088；农药类型：杀虫剂...
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP评估 - O,O-二甲基S-[2-(甲基氨基)-2-氧代乙基]酯磷二硫代酸：人类健康I级评估
- 短期暴露影响： 在高浓度下，该物质可能对神经系统产生影响。胆碱酯酶抑制。暴露可能导致死亡。影响可能延迟。需要医疗观察。
- 空气和水反应： 在水溶液中稳定，但可被水碱水解
- 牛奶浓度： 在为期12个月的时间内，从4个品牌的墨西哥商业巴氏杀菌奶的96个样本中，有1个样本检测到乐果(1)。在1982-1991年美国食品药品监督管理局为期10年的6个奶制品研究中未检测到乐果(2)。在意大利罗马检测的14个奶样本中未检测到乐果(3)。在埃及Monofia和Kalubia省为期3个月的7个复合样本中检测到1个乐果样本(4)。
- 水/土壤挥发率： 甲基对硫酯的亨利定律常数估计为2.4X10-10 atm-m³/mol(SRC)，源自其蒸气压1.87X10-6 mm Hg(1)和水溶性23,300 mg/L(1)。该亨利定律常数表明甲基对硫酯预计不会从水面挥发(2)。6天后， uncovered 土壤柱中因蒸发导致的平均甲基对硫酯损失分别为：沙土40.4%、砂质粘壤土32.3%、壤土23.0%和粘壤土24.9%；甲基对硫酯损失与水分损失成正比(3)。基于其蒸气压(1)，甲基对硫酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。甲基对硫酯的挥发指数估计为0.2-3 kg/ha/年或更高(4)。
- EPA IRIS信息： 参考剂量(RfD)，慢性：2 x 10 ^-4 mg/kg-day
- 医疗监察： 除非同时满足以下五个条件，否则很少能确诊为轻度至中度急性有机磷农药中毒：1. 有明确的有机磷农药接触史。2. 最后一次接触与发病之间的潜伏期不超过几小时。3. 临床表现中大部分或全部出现以下体征或症状：头痛、视力模糊、虚弱、胸部紧缩和瞳孔缩小。4. 血浆和红细胞胆碱酯酶活性降低至低于基线值的50%。由于红细胞胆碱酯酶在人群中的正常范围很广，即使报告"正常"水平也可能出现症状。5. 急性病程不超过48...
- 植物浓度： 据报道在中国乌川河地区，乐果的植物浓度为 2.86-129 ng/g(1).据报道，乐果在菊花、甜樱桃、酸葡萄和葡萄中的半衰期分别为 5.2-7.53、6.6、4.69 和 6.8-7 天(2).在中国田间施用后 1、2 和 4 天，茶叶中乐果残留量分别为 23.8、20.9 和 1.34 mg/kg(3).
- RAIS毒性值： 口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
- 历史和事件： 描述了意外暴露于由40%乐果、34%二甲苯、16%苯酚和10%烷基芳基硫酸盐混合物燃烧产生的蒸汽对26名暴露消防员的影响，并与20名未暴露受试者进行比较。事故发生后立即，24%的暴露个体出现呼吸道和结膜刺激，24%报告他们遭受了腹泻、 involuntary defecation 或腹部绞痛。其他症状包括事故后几周内的头痛、焦虑或抑郁、瘙痒和性欲下降。暴露一个月后，23%的暴露个体的汗液中散发出令人恶心的气味，或洗头时从头发中散发出来。某些人的呼吸和/或粪便也有这种气味。所有i...
- 人体毒性值： 基于多起案例，估计人类的口服致死剂量约为50-500 mg/kg体重...
- 危害类别和分类： 急性毒性 4 *
- 环境生物降解性： 厌氧条件：据报道，乐果的厌氧半衰期为22天，主要降解产物为去甲基乐果(1)。也有报道半衰期为44天(2)。
- 运输方法和法规： 《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
- 长期暴露的影响： 反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。胆碱酯酶抑制。可能产生累积效应。参见急性危害/症状。动物实验表明，该物质可能对人类生殖产生毒性影响。
- 非火灾泄漏响应： 大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
- 土壤吸附/迁移性： 使用2种土壤(粘壤土和高粘土)在0.01、0.1和1.0 ppm农药下，基于15种农药的有机碳含量测量了土壤吸附常数。乐果在粘壤土中的土壤吸附系数((ug农药/g土壤)/(ug农药/g水))为0.8±0.3，在高粘土中为0.5±0.1。土壤吸附常数分别为18和36，平均值为27。发现有机碳含量与水溶性、辛醇/水分配系数、反相高效液相色谱保留时间和分子量之间存在显著相关性。
- 每日可接受摄入量： FAO/WHO ADI：0.01毫克/千克
- 人体暴露可能途径： 毒死蜱可通过人体皮肤吸收、吸入蒸气或空气液滴或通过摄入被人体吸收。
- 环境生物富集作用： 在25°C的流动系统中经过6周后，使用初始浓度分别为1和0.1毫克/升的乐果，在鲤鱼(Cyprinus carpio)中测得的BCF(生物富集因子)范围分别为1.1-2.4和2.7-6(1)。根据分类方案(3)，这些BCF表明水生生物的生物富集潜力低(SRC)。在暴露于3.2、5.6、10、32和56微克/升浓度92小时后，Mytillus galloprovincialis中乐果的生物富集系数分别为1.0、1.1、1.4、2.0和3.1微克/克(3)。在暴露于5.6、10和32微克/升浓度92小时后，Venus gallina中乐果的生物富集系数分别为2.2、2.3和3.1微克/克(3)。
- 环境非生物降解性： 乐果与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25 °C下估计为7.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为5小时(1)。在70 °F下，水解半衰期在泰晤士河pH 8.0的水中为22小时，在欧文河pH 7.5的水中为18小时，在乙醇/pH 6.0缓冲溶液中为12小时；粗略估计，在环境重要温度下，水解速率将慢数百倍(2)。乐果的水解半衰期为62天(4)。报告的在70 °F下的水解半衰期在pH 9时为0.8小时，在pH 2时为21小时(3)。水...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3：170 [mg/m3]
- 致癌物分类： 喷洒和使用非砷类杀虫剂的暴露可能对人类有致癌性（2A组）。(L135)
- DOT危害分类： Placard/Label(s)
- 环境归宿/暴露摘要： 毒死蜱的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为触杀和内吸性杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C时的蒸气压为1.87X10-5 mm Hg，表明毒死蜱将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相毒死蜱将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5小时。颗粒相毒死蜱将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。由于缺乏对290 nm以上波长光的吸收，毒死蜱不太可能受到阳光的直接光解。如果释放到土壤...
- 大气浓度： 在1970-71年期间，美国环境空气样品中未检测到乐果(1)。根据对FY 1980年从美国10个地点收集的123个环境空气样品的分析，乐果在3.3%的样品中被检出，最高浓度为23 ng/cu m(2)。在1985、1986和1987年生长季节，加拿大萨斯喀彻温省南部的乐果大气沉积量<3ppb(3)。1995年4月至9月测试期间，从位于密西西比州、明尼苏达州和爱荷华州的7个站点（3个城市，3个农业，1个背景）采集的每周空气样品均报告为未检出(4)。1995年4月至9月，乐果在密西西比州城市和农业区域的大气中未检出(5)。
- EPA危险废物编号： P044；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，属于急性有害废物。
- 鱼/海鲜浓度： 在一项俄罗斯研究中，施用1.5千克/公顷后30天内，在鱼中检测到乐果残留物(1)。在肾脏中发生残留积累，最高水平达159毫克/千克(1)。据报道，在荷兰莱茵-默兹河三角洲的贻贝(D. polymorpha)和鳗鱼(A. anguilla)中，乐果含量分别<10微克/千克湿重和<50微克/千克湿重，生物富集比分别为<2.64和<2.24脂肪/干重(2)。2001年5月从加利福尼亚州索尔顿海采集的鱼中，肌肉、肝脏、性腺和鳃中罗非鱼浓度分别为0.5、2.4、1.6、1.0纳克/克，石首鱼浓度分别为0.2、1.2、0.5、0.5纳克/克(3)。1991年12月至1992年4月从埃及当地市场采集的12条鱼中未检测到乐果(4)。
- 面临特殊风险的人群： 已有中枢神经系统有机疾病、精神障碍和癫痫、明显的内分泌和自主神经系统障碍、肺结核、支气管哮喘、慢性呼吸系统疾病、心血管疾病和循环系统疾病、胃肠道疾病（消化性溃疡）、胃肠结肠炎、肝脏和肾脏疾病、眼部疾病（慢性结膜炎和角膜炎）的个体接触有机磷农药，其暴露风险会增加。工作开始前必须测定血液胆碱酯酶活性。如果工作时间较长，应每3-4天测定一次该活性。胆碱酯酶活性下降25%或以上的人员必须调至其他工作岗位...
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物：在意大利萨尔诺和武尔图诺河的6个采样点中有4个检测到乐果，平均浓度范围为12-33 ng/g干重(1)。中国乌川河地区的沉积物中乐果浓度为0.15-0.51 ng/g(2)。2000年5月，加利福尼亚州萨尔顿海的3个采样点的沉积物中乐果浓度为1.3-2.3 ng/g，而2001年5月测试的5个采样点浓度<0.2 ng/g(3)。1992年，在加利福尼亚州的盐溪、奥雷斯蒂姆巴溪、干溪、帕特森的圣华金河、韦尔纳利斯的圣华金河、TID5和伍布里奇的莫克卢姆河的沉积物中检测到<0.5 ng/L的乐果浓度(4)。1992年，在加利福尼亚州的盐溪、奥雷斯蒂姆巴溪、干溪和帕特森的圣华金河的悬浮沉积物中报告的乐果浓度<0.5 ng/L...
- 危险反应性和不相容性： 由于催化作用，乐果在温度>60°C时可能剧烈分解。然而，它不被视为爆炸物。
- 州饮用水指南： (WI) 威斯康星州 2 ug/l
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 可能刺激眼睛。
- 暴露控制和个人防护： 暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
- EPA Human Health Benchmarks for Pesticides： 参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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制造方法：
苯氯乙酸酯(CID:12108)；甲胺(CID:6329)；碳酸钠(CID:10340)；甲基异丁基酮(CID:7909)；水(CID:962)；硫酸钠(CID:24436)；毒死蜱(CID:3082)；N-甲基氯乙酰胺(CID:66773)
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