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中文名称
五氯苯酚
英文名称
2,3,4,5,6-pentachlorophenol
中文别名
五氯酚
英文别名
Phenol,pentachloro- (8CI,9CI); 1-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene; 1-Hydroxypentachlorobenzene; 2,3,4,5,6-Pentachlorophenol; Chlon; Chlorophenasicacid; Dowicide 7; Dowicide EC 7; Dura Treet II; EP 30; EP 30 (pesticide); Fungifen; Grundier Arbezol; Lau
CAS号
87-86-5
分子式
C6HCl5O
分子量
266.3
精确质量
-
PSA
20.2
Logp
5.1
危险属性
- EC 分类： 符号：T+，N；R：24/25-26-36/37/38-40-50/53；S：(1/2)-22-36/37-45-52-60-61
- 治疗： 如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
- UN 分类： UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
- DOT 标签： 毒物
- 身体负担： 1984年至1985年间，瑞典人乳样本中检测到五氯酚平均浓度为12 ng/g(1)。1972年至1989年间，10至20名瑞典女性的乳汁中五氯酚含量为0.0125至0.036 ug/g脂肪(2)。2000年至2001年间，15名瑞典母亲的乳汁中检测到五氯酚，中位浓度为2 pg/g，范围为10-570 pg/g(3)。德国巴伐利亚州 - 0.03-2.83 ppb - 21名捐赠者(4)。荷兰90份母体血清样本中五氯酚浓度范围为300至8500 pg/g血清（鲜重），中位浓度为970 pg/g。脐带血清中的浓度为420至1900 pg/g血清（鲜重），中位浓度为1500 pg/g血清(5)。
- 癌症网站： 肝的
- 健康危害： ERG2024，指南154 (五氯酚)：· 灭火或稀释水产生的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
- 危害摘要： PCP导致氧化磷酸化解偶联，使细胞能量以热的形式释放。工业级PCP被呋喃、二噁英和其他氯化同系物污染。已有报道称，五氯酚中毒会导致肝损伤和轻度短暂性肾功能不全。[ATSDR案例研究#23]在急性中毒中，PCP可导致高热、血管塌陷和急性肾功能衰竭。[LaDou，第417页]PCP已导致接触工人出现氯痤疮。TLV依据：刺激（上呼吸道和眼睛）；损害（中枢神经系统和心血管系统）；[ACGIH]再生障碍性贫血和白血病病例与五氯酚暴露在时间上有关联，但因果关系尚未确立。[EPA杀虫剂]PCP于1937年至1980年在美国生产。二十...
- 反应基团： 卤代芳烃
- 吸入预防： 使用局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
- 安全储存： 配备容纳灭火废水的设施。与强氧化剂、食品和饲料分开存放。保存在通风良好的房间内。
- 急救措施： 急救措施：漱口。饮用活性炭水浆。饮用一两杯水。就医。
- 排放浓度： 为确定焚烧炉操作的影响，对低分子量聚氯乙烯进行热解，产生了多种化合物，包括五氯苯酚(1)。五氯苯酚的合理最坏情况危险废物焚烧炉排放浓度为9.3 ng/炉气，计算得出年释放量为0.08吨(2)。在中试规模循环流化床焚烧厂中焚烧制浆造纸厂生物污泥时，五氯苯酚以0.10至0.74 ug/标准化立方米(3)的浓度释放于烟气中。市政垃圾焚烧厂两个地点的烟气（静电除尘器后和湿式洗涤器后）分别含有0.5和0.4 ug/标准化立方米五氯苯酚...
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
- 易燃极限： 易燃性：不燃固体
- 暴露途径： 口服(L127)；吸入(L127)；皮肤(L127)
- 暴露预防： 防止粉尘扩散！严格卫生！避免(孕妇)妇女接触！避免所有接触！在任何情况下咨询医生！
- 有害效应： ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
- 毒性摘要： 五氯苯酚是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或"抗胆碱酯酶"）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
- 泄漏处置： 个人防护：化学防护服和适用于有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器，根据物质在空气中的浓度进行调整。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖的密封容器中。如果合适，先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
- 火灾危险： 不可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。
- 火灾扑救： 如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
- 火灾潜力： 配制产品可能易燃。
- 灭火程序： 使用合适的灭火剂扑灭周围火灾。从上风方向接近火灾以避免有害蒸气和有毒分解产物。使用水喷雾保持火灾暴露容器冷却。
- 环境归宿： 大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，五氯酚在20°C时的蒸气压为1.1X10-4 mm Hg(2)，在环境大气中应几乎完全存在于气相。气相五氯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为29天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数0.55X10-12 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。五氯酚具有pH依赖的吸收最大值303 nm(4)，因此可能易受阳光直接光解。
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 眼部防护： 佩戴安全护目镜、面罩或眼部防护装备，并配合呼吸防护。
- 目标器官： 眼睛、皮肤、呼吸系统、心血管系统、肝脏、肾脏、中枢神经系统
- 毒性数据： LD50：27毫克/千克(口服，大鼠)(T26) LD50：96毫克/千克(皮肤，大鼠)(T26) LD50：56毫克/千克(腹腔注射，大鼠)(T26) LD50：58毫克/千克(皮下注射，大鼠)(T26)
- 健康影响： 胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
- OSHA标准： 容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：0.5 mg/cu m。皮肤标识。
- EPA生态毒性： 农药生态毒性数据来自EPA：72
- 人为污染源： 五氯酚的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；它作为木材防腐剂(1)和表面消毒剂(2)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
- 包装和标签： 不要与食品和饲料一起运输。严重海洋污染物。
- 反应性概况： 五氯酚可能与强氧化剂反应。与强碱、酰氯和酸酐不相容。与碱金属形成盐。油溶液会导致天然橡胶变质，但合成橡胶可用于设备和防护服(NTP, 1992)。
- 生态毒性值： USDA APHIS化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^87-86-5$'
- 症状与体征： 接触高浓度的五氯酚会导致体内细胞产生过多热量，导致高烧、大量出汗和呼吸困难。接触五氯酚，特别是蒸气形式，会刺激皮肤、眼睛和口腔。(L127, L128)
- 隔离与疏散： 疏散：ERG2024，指南154（五氯酚）：·如果罐车、铁路罐车或公路罐车涉及火灾，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。
- DOT ID和指南： 3155 154
- FDA要求： 五氯苯酚是一种间接食品添加剂，仅用作粘合剂的组分。
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能在水中造成长期影响。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
- NFPA 危害分类： NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
- RCRA要求： F027；含有三氯酚、四氯酚或五氯酚的未使用制剂，或含有源自这些氯酚的化合物的未使用制剂。（此 listing 不含仅由预纯化2,4,5-三氯酚合成的六氯酚制剂。）
- 食物调查价值： 含有五氯酚的食物组为（类别，平均浓度，阳性数）：肉、鱼和家禽，0.0037 ppm，14个阳性；谷物和谷物制品，0.0048 ppm，12个阳性；油脂，0.0072 ppm，18个阳性；糖和辅料，0.0010 ppm，4个阳性(1)。
- 最低风险等级： 急性口服：0.005 mg/kg/day (L134) 中期口服：0.001 mg/kg/day (L134) 慢性口服：0.001 mg/kg/day (L134)
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 五氯苯酚：人体健康I级评估
- 标准运输编号： 49 613 80；五氯苯酚
- 短期暴露影响： 该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。该物质可能对心血管系统产生影响。这可能导致心脏疾病和心力衰竭。
- 空气和水反应： 微溶于水。
- 牛奶浓度： 环境：在美国于1969年7月1日至1976年6月30日进行的市场调查牛奶中未检测到五氯酚(1)；然而，一份牛奶样品被发现含有0.09 mg/kg，来源未指明(2)。
- 水/土壤挥发率： 五氯苯酚的pKa为4.70(1)，表明该化合物在pH值5至9的条件下几乎完全以阴离子形式存在，因此预计不会从水和湿润土壤表面挥发而成为重要的命运过程。这与一个人造溪流中的现场研究结果一致，在该研究中，<0.006%的添加五氯苯酚通过挥发而损失(2)。五氯苯酚的化学行为将取决于其在酸性条件下主要作为酚存在，还是在碱性条件下作为酚盐阴离子存在(3)，以及温度(4)；在pH 5时，水表面的半衰期为328小时（30 °C），而在pH 6时，半衰期为3120小时(4)。据报道，在...中检测到的添加农药制剂五氯苯酚有25-51%存在于空气中...
- 平均每日摄入量： 美国每日摄入量 - 阳性百分比 (μg): 1971 - 0.6% (0.03 μg), 1972-0, 1973 - 2.5% (0.7 μg), 1974 - 3.0% (0.8 μg), 1975 - 5.4% (2.0 μg), 1976 - 0.8% (1.0 μg)(1). 美国FDA成人总膳食研究结果，其中收集了美国12个食品类别中16-19岁男性典型14天膳食的市篮混合样本（财政年度平均摄入量 (μg/kg体重/天))：FY79 0.006, FY 80 0.040, FY 81/82 0.052(2). 类似研究计算得出，在FY 81/82期间，婴儿和幼儿的单位体重每日五氯酚摄入量分别为0.023和0.079 μg/kg(2). 在1988年总膳食研究中，6-11个月大、14-16岁男性和60-65岁女性的五氯酚摄入量分别为0.0004、0.0002和0.0003 μg/kg体重/天(3...
- EPA IRIS信息： 参考剂量（RfD），慢性：5 x 10 ^-3 mg/kg-day
- 植物浓度： 瑞典松针表面蜡于1984年至1986年间采集，在下风向地点含有约1 ng/g的五氯酚（源自1983-1984年前东德的喷洒计划）；上风向针叶浓度（视为背景）据报道为0.48 ng/g(1)。从西德、丹麦、挪威和瑞典一系列站点采集的松针表面蜡含有0.6至7.3 ng/g鲜重的五氯酚(2)。从加拿大萨斯喀彻温省里贾纳、萨斯卡通和黄草采集的松针样品含有平均浓度为0.93 ng/g的五氯酚，标准差为0.49 ng/g（浓度范围为0.42至2.08 ng/g）(3)。取自曾暴露于越南一家牛皮纸浆和造纸厂废水的稻田样品含有...
- RAIS毒性值： 口服斜率因子参考：IRIS当前值
- 动物浓度： 在密歇根州，奶牛群被用于处理牛棚木材的五氯酚和用五氯酚处理的饲料箱中的五氯酚所污染；据称，污染的五氯酚含有1至1000 MG/KG二噁英。18头奶牛的PCP水平范围为58至1136 UG/KG。在8个这样的奶牛群中发现了五氯酚。
- NIOSH建议： 推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：0.5 mg/cu m，皮肤。
- 危害类别和分类： 水生慢性1
- 长期暴露的影响： 该物质可能对中枢神经系统、肾脏、肝脏、肺部、免疫系统和甲状腺有影响. 该物质可能对人类致癌. 动物试验表明，该物质可能对人类生殖或发育造成毒性.
- 非火灾泄漏响应： 消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 使用微生物生物量作为吸附剂测定了五氯酚的Kp值（以L/g悬浮固体计）；在pH值为4、5、6、7和8时，测得的值分别为2.44、0.98、0.66、0.44和0.35(1)。在含水层砂柱中以地下水为流动相，在<0.1 mg/L DOC（pH 5.4）、15 mg/L DOC（pH 5.4）、<0.1 mg/L DOC（pH 6.1）和15 mg/L DOC（pH 6.1）的天然溶解有机物质中，测得的Koc值分别为5337、6887、1487和2087(2)。
- 人体暴露可能途径： 主要职业接触者是木材和木制品行业的工人(1)。在25家使用五氯酚作为木材防腐剂的工厂采集的空气和尿液样本显示，工人平均空气接触量为 0.013 mg/cu m(1)。在工人的尿液和血清中发现高水平(1)。农作物的空中喷洒导致喷洒飞机驾驶舱中五氯酚水平为 0.9 mg/cu m，信号员附近为 38 mg/cu m，处理过的田地外为 1-4 mg/cu m(2)。在芬兰的一家锯木厂，暴露工人的尿液中含有五氯酚，浓度从未检测到 15.9 ng/mg 肌酐(3)。
- 环境生物富集作用： 在沿海微宇宙中，(14C)-五氯酚在最初的35天内被水生植物线性积累，主要是眼子菜(Potamogeton foliosus)和南水韭(Najos guadalupensis)，浓度达到水中初始浓度(41微克/升)的700多倍。8周后，大型水生植物中的五氯酚浓度迅速下降。
- 环境非生物降解性： 五氯酚具有pH依赖性的吸收最大值303 nm(8)，因此在水中解离形式的光解可能是重要的命运过程(1,2)。据报道，五氯酚在水溶液中光解的半衰期为0.86小时(7)。在pH 7.3的水中，阳光照射10小时后降解90%；而在pH 3（主要为未解离形式）时，90小时后降解40%(2)。据报道，解离形式的光降解半衰期包括：0.2小时（10厘米深度）(1)、3.5小时(2)、4.75小时（300厘米深度）(1)和10天(3)。光降解产物包括2,3-二氯马来酸、2,3,5,6-和2,3,4,6-四氯酚、四氯间苯二酚、四氯儿茶酚(4)、苯醌(2,3)和可能的二噁英(5)。溶液中的光解...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 150 [毫克/立方米]
- 致癌物分类： 2B，可能对人类致癌。(L135)
- DOT危害分类： Placard/Label(s)
- 自然污染源： 已有研究表明五氯苯酚是真菌代谢的产物(1)。
- 有毒燃烧产品： 火灾会产生有毒气体，包括氯化氢、二噁英和氯代酚。
- 毒理学信息： CDC-ATSDR毒理学概况
- 环境归宿/暴露摘要： 五氯酚的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为木材防腐剂和表面消毒剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时的蒸气压为1.1X10-4 mm Hg，表明五氯酚在大气中将仅以蒸气形式存在。气相五氯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为29天。五氯酚的化学行为将取决于它主要是在酸性条件下以酚的形式存在，还是在碱性条件下以酚盐阴离子的形式存在。五氯酚具有pH依赖性的吸收最大值303 nm，因此...
- 大气浓度： 农村/偏远地区：在爱荷华州东部的一个农场检测到五氯苯酚浓度为0.07 ng/cu m(1)。在加拿大农业与农业食品研究站采集的15个样品中有7个检测到平均浓度为0.4 ng/cu m，在加拿大瓦克西乌采集的14个样品中有5个检测到浓度为0.7 ng/cu m(2)。
- EPA危险废物编号： F027；当作为未使用制剂的组成部分被丢弃时，来自非特定来源的危险废物。
- 呼吸机建议： 关于呼吸器选择的重要补充信息
- 意外释放措施： 泄漏或溢出：ERG2024，指南154（五氯酚）：· 切勿让水进入容器内。
- 鱼/海鲜浓度： 从芬兰瓦纳亚湖获得的贻贝含有180至260 ng/g脂质重量的五氯苯酚；从基米约基河采集的贻贝含有<20-24 ng/g脂质重量的五氯苯酚(1)。在诺伦松德和伊格松德两家纸浆厂外的梯度区域捕获的河鲈，分别含有140至920 ng/g胆汁（较低数字代表距离工厂10公里捕获的鱼）和30至840 ng/g胆汁（较低值对应于对废水的低暴露）的五氯苯酚(2)。在伊格松德的第二次实验中，河鲈胆汁中含有56至1100 ng/g，靠近纸浆厂捕获的鱼报告的浓度较高(2)。在加拿大阿尔伯塔省北萨斯喀彻温河的一家纸浆造纸厂下游采集的山白鱼，然后转移到上游o...
- 面临特殊风险的人群： 患有肾脏和肝脏疾病的人...应/避免/职业接触。
- 沉积物/土壤浓度： 沉积物：五氯苯酚沉积物浓度报告如下：密西西比河出海口1.6 ppm（靠近泄漏点）(1)，德国不来梅港0.095-20 ppb(2)，德国河流0.2-8 ppb(3)，美国缅因州波特兰9个沿海站点，全部呈阳性，0.01-2.4 ppb(4)；华盛顿州西雅图煤气公园 - 0.052 ppm(5)；新泽西州格洛斯特县马努图镇利帕里垃圾填埋场 - 2033 ppb(6)。在不列颠哥伦比亚省的几个淡水和海洋站点，这些站点接收木材处理行业的废水，沉积物中五氯苯酚的平均水平从未检出至590 ug/kg，而相应的水层中从未检出至7.3 ug/L(7)。基利斯纸浆和造纸厂上游沉积物中的五氯苯酚浓度范围为0.5至5.5 ng/g；下游...
- 阈值限制值（TLV）： TLV-STEL (短期接触限值)：1 mg/m³ (可吸入颗粒物和蒸气) [2013]
- 危险反应性和不相容性： 强氧化剂、酸、碱。
- 州饮用水指南： (MN) 明尼苏达州 1 ug/L
- 联邦饮用水标准： EPA 1 ug/L
- 允许接触限值（PEL）： TWA 0.5 mg/m3 [皮肤]
- 推荐暴露限值（REL）： TWA 0.5 mg/m3 [皮肤]
- 联邦饮用水指南： 以下有机污染物的最大污染物水平目标为零毫克/升：五氯酚。
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 五氯酚的粉尘和蒸气对眼睛有刺激性，引起流泪.
- 职业接触限值（OEL）： MAK (最大工作场所浓度)：皮肤吸收 (H)；致癌物类别：2
- 其他环境浓度： 在德国拜罗伊特购买的三件新棉T恤样品中，有一件检测出五氯酚，含量为2000 ng/g（检测限=10 ng/g）(1)。据报道，来自北卡罗来纳州罗利、达勒姆和教堂山九个家庭的样品中五氯酚的平均浓度为：室内灰尘0.48 ug/平方米，PUF滚筒（地毯灰尘）0.03 ug/平方米，调查人员手部0.02 ug，儿童手部冲洗液0.05 ug/立方米，空气0.02 ug/立方米，入口土壤0.02 ug/g，小径土壤0.02 ug/g，和游戏区土壤0.02 ug/g(2)。在原木（15个样品中有3个呈阳性；最大值0.25 mg/kg）、木包装和托盘（39个样品中有3个呈阳性；最大值0.90 mg/kg）、室内装饰（30个样品中有21个呈阳性；最大值11.6 mg/kg）、横梁（2...
- 紧急应变计划指引： 应急响应：ERG2024，指南154（五氯苯酚）：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
- 暴露控制和个人防护： 暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
- 其他标准法规和指南： 参考值由德国联邦环境署人体生物监测委员会制定...，如有新数据可用，必须更新。德国环境调查1998年（GerES III）的结果显示，德国成年人群的五氯酚(PCP)暴露正在减少。因此，晨尿中PCP的参考值有所降低：对于未使用木材防腐剂的住所中的成年人（18-69岁），从8微克/升降至5微克/升。
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 参见：87865
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 土壤中污染物经皮吸收比例：0.25
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 土壤中污染物经皮吸收比例：0.25
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
上下游信息
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制造方法：
2,4,5-三氯酚（CID:7271）；五氯酚（CID:992）；酚（CID:996）；八氯二苯并呋喃（CID:38200）；六氯苯（CID:8370）；氯酚（CID:7245）；2,4,6-三氯酚（CID:6914）；甲醇（CID:887）；水（CID:962）
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