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中文名称
2,6-二甲基苯胺
英文名称
2,6-dimethylaniline
中文别名
2-氨基间二甲苯
英文别名
EC 201-758-7 | 1092805-08-7 | 2,6-Dimethylaniline | 2,6-Dimethyl-aniline | CAS-87-62-7 | (2,6-dimethylphenyl)amine | (2,6-dimethyl-phenyl)-amine | D0669 | 2,6-DMA | 2-Amino-m-xylene | EINECS 201-758-7 | AKOS000120115 | Aniline, 2,6-dimethyl- | Aniline,6-d
CAS号
87-62-7
分子式
C8H11N
分子量
121.18
精确质量
分析标准品
PSA
26
Logp
1.8
危险属性
- EC 分类： 符号：Xn，N；R：20/21/22-37/38-40-51/53；S：(2)-23-25-36/37-61
- UN 分类： UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
- DOT 标签： 有毒
- 身体负担： 据报道，2,6-二甲苯胺作为镇静药物赛拉嗪的代谢物存在于血液和尿液中(1)。在中国上海，终身不吸烟者的血红蛋白中检测到2,6-二甲苯胺(2)。在一名接受牙科手术期间给予36毫克利多卡因的捐赠者的人体母乳样本中检测到1.6 ppb的2,6-二甲苯胺浓度(3)。
- 健康危害： 吸入、吞食或皮肤吸收可能致命。蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激性；引起皮肤刺激。被身体吸收会导致高铁血红蛋白的形成，在足够浓度下可能导致发绀。发作可能延迟2-4小时或更长时间。暴露可引起恶心、头晕、头痛、眼睛损伤和血液影响。(美国海岸警卫队, 1999)
- 储存条件： "致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
- 危害摘要： 使用和处理2,6-二甲苯胺遇到的主要危险来自其毒理学特性。所有途径（即吸入、摄入和皮肤吸收）均有毒性，接触这种液体可能发生在其用作生产染料、农药和药物的化学中间体时。接触2,6-二甲苯胺可能导致皮肤和眼睛灼伤。暴露也可能导致死亡。在可能发生过度暴露的活动或情况下，佩戴自给式呼吸装置和全化学防护服，具体由托运人或制造商推荐，以防止皮肤接触二甲苯胺。如果发生接触，立即用流动水冲洗受影响的皮肤或眼睛至少15分钟。去除污...
- 反应基团： 胺类，芳香族
- 吸入预防： 使用通风、局部排气或呼吸防护。
- 吸入风险： 在20°C下，该物质蒸发时缓慢达到有害空气污染水平；然而，喷雾或分散时则快得多。
- 安全储存： 与强氧化剂、酸、酸酐、酰氯、次氯酸盐、卤素以及食品和饲料分开存放。密闭良好。存放在无排水或下水道通道的区域。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。就医。
- 排放浓度： 1974年12月，在密苏里州圣路易斯一家化工厂的废水中检测到2,6-二甲苯胺（未报告浓度）(1)。在焚烧危险废物的焚烧炉烟道排放物中检测到2,6-二甲苯胺(2)。在1996年和1997年在加拿大多伦多收集的混合样品中，2,6-二甲苯胺在初级污水处理厂进水和工业废水中的浓度分别为811和118 ppb(3)。
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- 暴露途径： 该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和食道进入体内，达到有害量。
- 暴露预防： 避免所有接触！
- 毒性摘要： 用N-OH-2,6-二甲苯胺(2,6-DMA)和2,6-DMAP处理AS52细胞导致细胞内活性氧(ROS)的产生。当用N-OH-2,6-DMA和2,6-DMAP处理AS52细胞时，观察到DNA链断裂呈剂量依赖性。对结果的比较评估表明，主要的致突变机制可能是通过细胞内结合的氨基酚/醌亚胺结构的氧化还原循环产生ROS，而不是通过形成共价DNA加合物。这些考虑并不排除单环氮正离子形成DNA加合物的可能性，因为已经确定在含水条件下可由2,6-DMA形成游离氮正离子。(A15447)
- 泄漏处置： 个人防护：化学防护服和适用于该物质空气浓度的有机气体和蒸气过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。尽可能收集泄漏和溢出的液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
- 火灾危险： 可燃。在火灾中会释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。高于91°C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
- 火灾扑救： 使用水喷雾、二氧化碳、泡沫、粉末。
- 火灾潜力： 该化学品是可燃液体。/二甲苯胺/
- 火灾预防： 禁止明火。高于 91 °C 时使用封闭系统和通风。
- 灭火程序： 如果物质着火或涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(物质本身不燃或难以燃烧。)使用大量水雾形式的水。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能远距离喷水。/二甲苯胺类，液体或固体/
- 环境归宿： 大气命运：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.13毫米汞柱的2,6-二甲苯胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,6-二甲苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为2.4小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.6X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法推导得出(3)。2,6-二甲苯胺在波长>290纳米处吸收(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 眼部防护： 佩戴安全眼镜或眼部防护，结合呼吸防护。
- OSHA标准： 1989年OSHA PEL TWA 2 ppm(10 mg/cu m)，皮肤标记，1989年撤销，但在某些州仍强制执行。/甲苯胺/
- 清理方法： "致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
- 特别报告： DHHS/NTP；2,6-二甲苯胺(2,6-二甲基苯胺)在Charles River CD大鼠(喂养研究)中的毒理学和致癌性研究(1990)技术报告系列第278号NIH出版物号90-2534[截至2016年9月14日可从以下网址获取：http://ntp.niehs.nih.gov/results/pubs/longterm/reports/longterm/index.html]
- 人为污染源： 2,6-二甲苯胺的生产和使用作为化学中间体用于制造多种产品，包括农药、染料、抗氧化剂、药物、合成树脂和香料(1,2)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。2,6-二甲苯胺从焚烧危险废物的焚烧炉烟囱排放中释放(3)。它已在烟草烟雾中被检测到(4)。2,6-二甲苯胺可以作为苯胺类农药的降解产物释放到环境中，也可以作为某些药物的代谢物释放，特别是利多卡因等局部麻醉药的酰胺类(1)。
- 包装和标签： 不要与食品和饲料一起运输。
- 反应性概况： 2,6-二甲苯胺与强氧化剂反应[安全处理化学品1980 p. 964]。在放热反应中中和酸形成盐和水。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类(酸性)、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。与强还原剂(如氢化物)结合可能产生易燃的氢气。
- 环境水浓度： 地下水：在明尼苏达州圣路易斯公园的一个浅层含水层样本中检测到2,6-二甲苯胺，该含水层受到煤焦油废物污染。该地点从1918年到1972年被用作煤焦油蒸馏和木材防腐设施的废物处置场(1)。
- 生态毒性值： LC50；物种：鲤齿科（鳉鱼、鱧鱼科）；条件：静态，25°C；浓度：130400微克/升，48小时/制剂/
- 症状与体征： 摄入暴露：嘴唇、指甲和皮肤发绀。头晕。嗜睡。头痛。恶心。昏迷。
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- 物理危险： 蒸气比空气重。
- ICSC 环境数据： 该物质可能对环境有害。应特别关注水生生物。
- 人体毒性摘录： /其他毒性信息/ ... 上海膀胱癌研究纳入了581例新发膀胱癌病例和604例人群对照。每位参与者被要求提供其烟草使用史和其他生活方式因素，并捐献血液和尿液样本。红细胞裂解液用于量化4-氨基联苯(4-ABP)和2,6-二甲基苯胺(2,6-DMA)的血红蛋白加合物。尿液样本用于测定总可替宁。使用非条件逻辑回归方法估计膀胱癌的OR值和95%置信区间(CI)。在终身不吸烟者中，低(低于阳性值中位数)和高水平与不可检测水平的2,6-DMA血红蛋白加合物相比，膀胱癌的OR值(95% CI)分别为3.87(1.39-10.75)和6.90(3.17-15.02)，分别...
- 其他安全信息： 化学品评估：IMAP评估 - 苯胺,2,6-二甲基-：环境I级评估
- 短期暴露影响： 高浓度接触可能导致意识降低。高浓度接触可能导致高铁血红蛋白形成。效应可能延迟。需要医疗观察。
- 空气和水反应： 微溶于水。
- 牛奶浓度： 实验：给奶牛使用局部麻醉药利多卡因后，在其牛奶中检测到2,6-二甲苯胺；然而，结论是7天的停药期可确保检测不到利多卡因及其包括2,6-二甲苯胺在内的代谢物(1)。
- 水/土壤挥发率： 2,6-二甲苯胺的亨利定律常数估计为2.5X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压0.13 mm Hg(1)和水溶性8240 mg/L(2)。该亨利定律常数表明2,6-二甲苯胺预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流(深1米，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为16天(SRC)。从模型湖泊(深1米，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为120天(SRC)。2,6-二甲苯胺的亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。2,6-二甲苯胺的蒸气压为0.13 mm Hg(3)，在环境标准温度下以液体形式存在...
- 消防危害： 蒸气比空气重，会在低洼处聚集。容器在火灾中可能爆炸。储存容器和容器部件可能向多个方向远距离飞射。/甲苯胺类/
- 医疗监察： "致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
- 植物浓度： 2,6-亚甲基二甲苯胺在烟草叶（Nicotiana tabacum；茄科）中被检测到但未定量(1)。
- NIOSH建议： 推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：2 ppm (10 mg/cu m)。皮肤。
- TSCA测试提交： 未审核 | 2,6-二甲基苯胺(CAS# 87-62-7)已进行致癌性评估。测试物质通过饮食给予查尔斯河F1代CD大鼠(每组56只，雌雄各半)，剂量水平为0、300、1000和3000 ppm，持续102周。F0亲代在繁殖前、怀孕期间和哺乳期接受相同剂量的测试饮食。研究在104周时终止。高剂量组显示体重增长减少。高剂量组和中等剂量组的生存率降低。鼻腔上皮是肿瘤性和非肿瘤性病变的主要靶器官。高剂量组鼻腔癌和乳头状腺瘤的发生率显著增加。高剂量雄性中的癌(28/56)；高...
- 危害类别和分类： 水生慢性2级
- 环境生物降解性： 好氧：使用活性污泥接种和6小时培养的瓦堡呼吸计研究表明，在20 ppm浓度下，2,6-二甲苯胺的消耗量为33-37%(1)。在使用(14)C标记的2,6-二甲苯胺进行的6周土壤降解研究中，在未灭菌土壤中通过CO2释放回收了8.4%的施用放射性，而在灭菌土壤中CO2释放为0%(2)。在使用黑钙土在玻璃容器中进行的土壤降解研究中，2,6-二甲苯胺(500毫克/升)在培养3天后被降解，>90%的回收物转化为产物(3)。使用OECD指南301F( ready生物降解性：呼吸计测试)，2,6-二甲苯胺(100毫克/升)在7、13、36、42和70天后分别达到其理论需氧量的4、8、25、38和69%(4)；这些...
- 运输方法和法规： "致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
- 长期暴露的影响： 该物质可能对血液有影响。这可能导致贫血。该物质可能对肝脏有影响。该物质可能对人类有致癌性。
- 非火灾泄漏响应： 消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
- 土壤吸附/迁移性： 使用基于分子连接指数的结构估算法(1)，可以估计2,6-二甲苯胺的Koc值为190(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明2,6-二甲苯胺在土壤中预计具有中等迁移性。由于芳香氨基的高反应性(3,4)，预计芳香胺会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质，这表明在某些土壤中迁移性可能较低(SRC)。在使用14C标记的2,6-二甲苯胺进行的短期土壤吸附研究中，24小时后，66%的施用放射性物质与土壤结合(有机物质3.4%，砂36.6%，粉砂28.2%，粘土35.2%)(3)。
- 下限爆炸极限 (LEL)： 1.5 % (NTP, 1992)
- 人体暴露可能途径： NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有4354名工人(其中729名为女性)可能接触2,6-二甲苯胺(1)。职业接触2,6-二甲苯胺可能通过吸入和在 workplaces 生产或使用该化合物时的皮肤接触发生(SRC)。监测数据表明，普通人群可能通过吸入烟草烟雾并在体内通过某些药物的代谢(特别是利多卡因等局部麻醉药的甲苯胺类)接触2,6-二甲苯胺(SRC)。
- 环境生物富集作用： 使用1.84(1)的log Kow值和回归推导方程(2)计算得出2,6-二甲苯胺在鱼中的BCF估计值为8(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性低(SRC)。
- 环境非生物降解性： 2,6-二甲苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.6X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为2.4小时(1)。2,6-二甲苯胺预计不会在环境中水解，因为缺乏可水解的官能团(2)。2,6-二甲苯胺是芳香胺，作为一类，暴露在阳光下的地表水中的芳香胺与光氧化剂(如羟基自由基、过氧自由基和单线态氧)反应，半衰期约为30天(3)。2,6-二甲苯胺在波长>290 nm处吸收(4,5)，因此可能易...
- 解毒剂和急救处理： 如果此化学品进入眼睛，请立即取下任何隐形眼镜，并立即冲洗至少15分钟，偶尔抬起上下眼睑。立即寻求医疗救助。如果此化学品接触皮肤，请脱去被污染的衣物，立即用肥皂和水清洗。立即寻求医疗救助。如果吸入此化学品，请将其移出暴露环境，如果呼吸已停止，开始进行救援呼吸（使用通用预防措施，包括复苏面罩），如果心脏活动已停止，进行心肺复苏术。迅速转移到医疗机构。当此化学品被吞食时，请寻求医疗救助。... /二甲苯胺/
- 致癌物分类： 2B，可能对人类致癌。(L135)
- 自然污染源： 2,6-二甲苯胺是拉塔基亚烟草叶中存在的多种胺类化合物之一(1,2)。
- 有毒燃烧产品： 火灾中产生有毒气体，包括氮氧化物。/甲苯胺类/
- 环境归宿/暴露摘要： 2,6-二甲苯胺的生产和使用作为化学中间体用于制造多种产品，包括农药、染料、抗氧化剂、药物、合成树脂和香料，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。2,6-二甲苯胺从焚烧危险废物的烟囱排放物和烟草烟雾中释放。2,6-二甲苯胺可以作为苯胺类农药的降解产物释放到环境中，也可以作为某些药物的代谢物释放，特别是利多卡因等局部麻醉药的甲苯胺类药物。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.13 mm Hg，表明2,6-二甲苯胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,6-二甲苯胺将通过与大气中的光化学产生的羟基自由基反应而降解...
- 大气浓度： 室内：吸烟者办公室内的空气中2,6-二甲苯胺浓度约为1纳克/立方米(1)。
- 爆炸极限和潜在风险： 爆炸极限，空气中体积%：1.3-6.9
- 致癌性的证据： A3；已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。/二甲苯胺(异构体混合物)/
- 阈值限制值（TLV）： 生物暴露指数（BEI）：决定因素：血液中的高铁血红蛋白；采样时间：工作期间或工作结束时；BEI：血红蛋白的1.5%。决定因素可能存在于未职业暴露对象的生物样本中，其浓度可能影响结果的解释。这种背景浓度已包含在BEI值中。该决定因素是非特异性的，因为它也在接触其他化学品后观察到。生物决定因素是化学物质暴露的指标，但测量的定量解释是不明确的。如果定量测试不实际，应将这些决定因素用作筛查测试；如果定量测试不特异且原始...
- 危险反应性和不相容性： 强氧化剂，次氯酸盐盐类。/二甲苯胺/
- 皮肤、眼睛和呼吸道刺激： 2,6-二甲苯胺对皮肤有刺激性。
- 运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO： IMO 6.1；二甲苯胺类，液体；二甲苯胺类，固体
- 职业接触限值（OEL）： MAK (最大工作场所浓度)：皮肤吸收 (H)；致癌物类别：2
- 其他环境浓度： 2,6-二甲苯胺已在烟草烟雾中被检测到(1,2)。在杀菌剂甲霜灵的技术级产品中检测到2,6-二甲苯胺浓度为0.87-0.95%(3)。
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 50 ppm /二甲苯胺/
上下游信息
上游信息
制造方法：
3,5-二甲苯胺（CID:7949）；2,6-二甲苯胺（CID:6896）；苯胺（CID:6115）；甲醇（CID:887）；间二甲苯（CID:7929）；2,4-二甲苯胺（CID:7250）；2,6-二甲苯酚（CID:11335）；氨（CID:222）
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