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中文名称
3,3'-二氯联苯4,4'-二胺
英文名称
4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline
中文别名
-
英文别名
3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine
CAS号
91-94-1
分子式
C12H10Cl2N2
分子量
253.12
精确质量
-
PSA
52
Logp
3.5
危险属性
- EC 分类： 符号: T, N; R: 45-21-43-50/53; S: 53-45-60-61; 注: E
- 治疗： 3,3'-二氯联苯胺中毒的治疗通常是支持性的。(L124)
- DOT 标签： 有毒
- 癌症网站： [在动物中：肝脏和膀胱癌]
- 健康危害： 癌症部位: [动物: 肝脏和膀胱癌] (NIOSH, 2024)
- 储存条件： "致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
- 危害摘要： 在亚慢性喂养研究中，动物出现肝脏损伤。[ACGIH] 皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 参见3,3'-二氯联苯胺二盐酸盐。参见联苯胺。
- 反应基团： 胺类，芳香族
- 吸入预防： 避免吸入粉尘。使用局部排风或呼吸防护。
- 吸入风险： 20 °C时蒸发可忽略；然而，当分散时，特别是粉末形式，可以迅速达到有害浓度的空气颗粒物。
- 安全储存： 应设置措施以容纳灭火产生的废水。与食品和饲料分开存放。密封良好。仅存放在原容器中。存放在无排水或下水道通道的区域。
- 急救措施： 摄入急救：漱口。就医。
- 排放浓度： 在以下废水中检测到 3,3'-二氯联苯胺：金属精加工废水，最大浓度 10 ppb；有色金属制造，最大 2.0 ppb，平均 0.3 ppb；油漆和油墨配制，10 ppb 最大；煤矿开采，3 ppb 最大(1)。在为期全国城市径流计划（19 个城市的 51 个集水区 - 共 86 个样本）(2) 中未检测到 3,3'-二氯联苯胺。据报道，加拿大一家多伦多公司的废水排放中 3,3'-二氯联苯胺浓度从 1996 年的 600 ug/L 以上降至 2001 年的 1.6 ug/L(3)。在两家电镀公司的废水样本中检测到痕量的 3,3'-二氯联苯胺，分别为 0.013 和 0.032 ug/L(3)。在各种工业废水中共检测到 2.60 至 654.0 ppb 的 3,3'-二氯联苯胺浓度...
- 摄入预防： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- 暴露途径： 经口（L124）；吸入（L124）；经皮（L124）
- 暴露预防： 参见长期或反复接触的影响。防止粉尘扩散！严格遵守卫生规定！
- 有害效应： ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
- 毒性摘要： 3,3’-二氯联苯胺的毒性机制主要源于其代谢产物与DNA的结合。代谢过程中形成硝基衍生物，与红细胞中的血红蛋白形成亚磺酸酰胺，被认为是这种加合物形成的机制。3,3’-二氯联苯胺可作用于芳烃受体，诱导细胞色素p-450酶的活性，这些酶将3,3’-二氯联苯胺以及其他多卤代芳烃代谢为其有毒中间产物。(L124, A89, A90)
- 泄漏处置： 个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。切勿让该化学品进入环境。将泄漏物扫入密封容器中。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
- 火灾危险： 可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
- 火灾扑救： 使用细水雾、干粉、二氧化碳。
- 火灾预防： 禁止明火。
- 灭火程序： 使用水喷雾，醇类泡沫灭火剂，干化学灭火剂或二氧化碳。
- 环境归宿： 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配的模型(1)，3,3'-二氯联苯胺在25°C时估计蒸气压为4.1X10-6 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)测定，预计在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相3,3'-二氯联苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为10小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数4.0X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数使用结构估算法(2)测定。3,3'-二氯联苯胺在波长>290 nm处有强吸收(3)，并已被证明可迅速光解...
- 皮肤预防： 防护手套。防护服。
- 相互作用： DCB，3,3'-二氯联苯胺，主要用于制造印刷油墨、纺织品、油漆和塑料用的双偶氮黄或偶氮红颜料。它也用于纹身墨水。在本文中，我们研究了DCB在细菌和人类Jurkat T细胞中的光诱导毒性。DCB本身对鼠伤寒沙门氏菌TA102无毒性或致突变性，但当细菌同时接触DCB和光（1.2 J/cm2的UVA和2.1 J/cm2的可见光）时，在低至2微摩尔的浓度下具有光致突变性，在大于100微摩尔的浓度下具有光毒性。此外，DCB对人类Jurkat T细胞具有光细胞毒性和光遗传毒性。在2.3 J/cm2的UVA和4.2 J/cm2的可见光照射剂量下，它会导致Jurkat T细胞...
- 眼部防护： 如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
- 目标器官： 膀胱、肝脏、肺、皮肤、胃肠道
- 毒性数据： LD50: 8 g/kg (经皮, 大鼠) (T24) LD50: 3.82 g/kg (经口, 大鼠) (T24)
- 健康影响： 3,3'-二氯联苯胺的盐形式可能引起呼吸道感染、胃部不适和皮炎。3,3'-二氯联苯胺也被认为是一种可能的致癌物。(L124)
- OSHA标准： 本节适用于制造、加工、重新包装、释放、处理或储存本节所涉及的13种致癌物的任何区域，但不适用于密封容器中的转运，除非本节(e)(2)、(3)和(4)段规定的标签要求。3,3'-二氯联苯胺（及其盐）是13种致癌物之一。
- 清理方法： 收集并安排处置，避免产生粉尘。清扫和铲起。保存在适合的、密闭容器中以待处置。
- 人为污染源： 3,3'-二氯联苯胺的生产和使用，作为染料和颜料的制造中间体、橡胶和塑料的配料成分以及聚氨酯弹性体的固化剂(1)，可能会通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。然而，要求其使用封闭系统的严格法规应能限制其释放的潜在可能(2)。
- 包装和标签： 不要与食品和饲料一起运输。
- 反应性概况： 一种卤代和胺取代的芳香族化合物。胺是化学碱。它们中和酸形成盐和水。这些酸碱反应是放热的。每摩尔胺在中和反应中释放的热量在很大程度上与胺的碱性强度无关。胺可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。胺与强还原剂（如氢化物）结合会产生易燃的氢气。
- 环境水浓度： 地表水：在西班牙贝索斯河中检测到3,3'-二氯联苯胺，但未定量(1)。在马里兰州波托马克河中检测到3,3-二氯联苯胺，但未定量(2)。
- 症状与体征： 3,3'-二氯联苯胺的盐形式可能引起喉咙痛、呼吸道感染、胃部不适、头痛、头晕、腐蚀性灼伤和皮炎。(L124)
- 隔离与疏散： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- ICSC 环境数据： 该物质对水生生物有毒。该物质可能在水中造成长期影响。强烈建议不要让该物质进入环境。
- RCRA要求： U073; 根据40 CFR 261.33的规定，当3,3'-二氯联苯胺作为商业化学品或制造化学中间体，或作为不合格的商业化学品或制造化学中间体而成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。由清理此废物泄漏（无论是进入水中还是干地）产生的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。产生少量此废物的单位可能有资格获得部分豁免，免于遵守危险废物法规（40 CFR 261.5）。
- 其他安全信息： 化学评估：IMAP评估 - 联苯胺同系物：人类健康二级评估
- 短期暴露影响： 该物质对呼吸道有刺激性。
- 空气和水反应： 不溶于水。
- 水/土壤挥发率： 使用碎片常数估算法估算的3,3'-二氯联苯胺的亨利定律常数为2.8X10-11 atm-立方米/摩尔(SRC)(1)。该亨利定律常数表明，3,3'-二氯联苯胺预计不会从水面挥发(2)。3,3'-二氯联苯胺的亨利定律常数(1)表明，预计不会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于从碎片常数法估算的4.1X10-6 mm Hg的蒸气压(SRC)(1)，预计3,3'-二氯联苯胺不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。在好氧和厌氧条件下分别进行32周和52周的持久性研究期间，土壤中未因挥发而损失3,3'-二氯联苯胺(3)。
- EPA IRIS信息： 癌症部位：生殖系统
- 医疗监察： "致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
- RAIS毒性值： 口服斜率因子参考：IRIS当前值
- NIOSH建议： NIOSH认为3,3'-二氯联苯胺（及其盐）是潜在的职业致癌物。
- 危害类别和分类： 水生慢性1
- 环境生物降解性： 在改良的AFNOR测试中，使用酵母提取物营养肉汤（浓度分别为50、100、200和400 mg/L）作为补充，以活性污泥接种物进行4周测试，当3,3-二氯联苯胺的溶解有机碳浓度为3 mg/L时，其生物降解率分别为9-43%、0-91%、34-93%和18-99%。未添加酵母提取物的测试中未观察到生物降解(1)。在与富营养和中等营养湖泊的自然水生群落共同孵育时，一个月内有25%的3,3'-二氯联苯胺发生降解(2)。在好氧条件下于土壤中孵育时，32周内仅发生2%的矿化，且未检测到降解中间产物(3)。在厌氧条件下，一年内未发生矿化(3)。浓度为100 mg/L的3,3'-二氯联苯胺在4周内达到了其理论BOD的1%...
- 运输方法和法规： "致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
- 长期暴露的影响： 反复或长期接触皮肤可能引起皮炎。该物质可能对肝脏有影响。该物质可能对人类有致癌性。
- 非火灾泄漏响应： 储存注意事项：应保护该化学品免受光照。在惰性气氛下将容器密封，并储存在冰箱中。(NTP, 1992)
- 土壤吸附/迁移性： 根据在布鲁克斯顿粘土壤土和鲁比肯砂土中测得的弗罗因德利希吸附系数(1)，3,3'-二氯联苯胺的Koc可分别确定为33,720和15,885(SRC)。使用从密歇根州霍兰的麦卡塔瓦湖采集的五种砂质至粉砂质粘土沉积物样品进行的批量等温研究，测得的Koc值范围为721至3,965(2)；大部分吸附被确定为通过共价键结合(2)。根据分类方案(3)，这些Koc值表明3,3'-二氯联苯胺在土壤中预计具有低至无迁移性。3,3'-二氯联苯胺是一种弱碱，pKa值为3.2和1.6(4)，表明该化合物主要以中性形式存在。像联苯胺、3,3'-二氯...
- 人体暴露可能途径： 在干燥染料处理的工艺中，在联苯胺基染料的制造或重新包装过程中，吸入和皮肤接触暴露的潜在风险最大。处理湿润的压滤饼和溶液时，工人吸入暴露的机会较小。在使用联苯胺基染料时，通过皮肤接触和吸入对工人造成最大潜在暴露的预计是那些处理干粉的称量工(1)。/联苯胺基染料/
- 环境生物富集作用： 使用(14)-C-3,3'-二氯联苯胺在全蓝鳃太阳鱼（Lepomis macrochirus）中测得的平衡生物富集因子为495-507，在可食用部分中的BCF为114-175，在不可食用部分中为814-856(1)。在金鱼（Leuciscus idus）和藻类中测得的BCF值分别为610和940(2)。使用鲤鱼（Cyprinus carpio）进行8周暴露实验，测得3,3'-二氯联苯胺在鱼类中的BCF范围为43-213(SRC)(3)。根据一种分类方案(4)，这些BCF数据表明，在水生生物中发生生物富集的潜力为中等至高(SRC)。
- 环境非生物降解性： 在25°C下，使用结构估算法估算的3,3'-二氯联苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为4.0X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时，大气半衰期约为10小时(1)。3,3'-二氯联苯胺在波长>290 nm处有强吸收(2)，因此预计易受阳光直接光解(SRC)。3,3'-二氯联苯胺二盐酸盐在水中被证明会发生快速光解，生成一氯联苯胺、联苯胺和其他水不溶性产物(3)。在310 nm下辐照的水溶液中，3,3'-二氯联苯胺的半衰期约为1分钟...
- 解毒剂和急救处理： 高级治疗：对于意识不清或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果血容量正常但低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气治疗无反应，给予1%亚甲蓝溶液。...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助...
- 防护行动标准 (PAC)： PAC-3: 760 [mg/m3]
- 致癌物分类： 2B，可能对人类致癌。(L135)
- 自然污染源： 据报告，3,3'-二氯联苯胺未天然存在(1)。
- 有毒燃烧产品： 一氧化碳、氮氧化物 (NOx)、氯化氢气体
- 毒理学信息： CDC-ATSDR毒理学概况
- 环境归宿/暴露摘要： 3,3'-二氯联苯胺的生产和使用，作为染料和颜料的中间体，作为橡胶和塑料的配料成分，以及作为聚氨酯弹性体的固化剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。然而，要求其在封闭系统中使用的严格法规应限制其释放的可能性。如果释放到空气中，在25°C时估计的蒸气压为4.1X10-6 mm Hg，表明3,3'-二氯联苯胺将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相3,3'-二氯联苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为10小时。颗粒相3,3'-...
- EPA危险废物编号： U073; 当丢弃的商业化学品或生产用化学品中间体，或不符合规格的商业化学品或生产用化学品中间体时，为有毒废物。
- 呼吸机建议： 关于呼吸器选择的重要补充信息
- 鱼/海鲜浓度： 美国环保署STORET数据库显示，在83个生物样本中未检测到3,3'-二氯联苯胺，检测限为2.5 mg/kg（湿重）(1)。
- 致癌性的证据： 3,3'-二氯联苯胺：被合理预期为人类致癌物。/3,3'-二氯联苯胺和3,3'-二氯联苯胺二盐酸盐/
- 沉积物/土壤浓度： 美国环保署STORET数据库显示，在347个沉积物样本中，以1 mg/kg（干重）的检出限未检出3,3'-二氯联苯胺(1)。在纽约拉夫运河污染区域的沉积物/土壤/水混合物中检出了3,3'-二氯联苯胺，但未进行定量(2)。1993年至2003年间在密歇根州霍兰的麦卡塔瓦湖采集的沉积物样本中，3,3'-二氯联苯胺的浓度范围为0.008至69.663 mg/kg（大多数低于0.07 mg/kg）(3)；37个样本中有11个低于检出限，报告为未检出(3)。在加拿大农业土壤中检测到0.01-0.04的3,3'-二氯联苯胺(4)。
- 阈值限制值（TLV）： (皮肤); A3（确认的动物致癌物，对人类意义未知）。
- 危险反应性和不相容性： 强氧化剂
- 州饮用水指南： (NH) 新罕布什尔州 0.021 ug/L
- 允许接触限值（PEL）： [1910.1007] 参见附录B
- 推荐暴露限值（REL）： Ca 参见附录A
- 职业接触限值（OEL）： MAK (最大工作场所浓度)：皮肤吸收 (H)；致癌物类别：2
- 立即危及生命或健康（IDLH）： 参见：IDLH 索引
- 危险商等级3或癌症风险等级1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- 危险商等级0.1或癌症风险等级1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- USGS基于健康的水质评估筛查水平： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
上下游信息
上游信息
制造方法：
3,3'-二氯联苯胺 (CID:7070); 邻硝基氯苯 (CID:6945); 氢氧化钠 (CID:14798); 盐酸 (CID:313); 硫酸 (CID:1118)
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